glycine β-D-ribofuranosylamide | 49713-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: glycine β-D-ribofuranosylamide
• 英文别名: N-Glycyl-β-D-ribofuranosylamin；Glycin-β-D-ribofuranosylamid；2-amino-N-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]acetamide
• CAS: 49713-99-7
• 化学式: C₇H₁₄N₂O₅
• 分子量: 206.199
• InChiKey: BFTJVTCXXBHGJX-SHUUEZRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-ribose 5-phosphate 在 ammonium hydroxide 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 glycine β-D-ribofuranosylamide
  参考文献：
  名称：

  嘌呤从头生物合成中间体的质谱分析

  摘要：

  嘌呤是所有形式生命中必不可少的分子。嘌呤除了构成DNA和RNA的骨架外，还在许多代谢途径中发挥作用，例如能量利用，酶活性调节和细胞信号传导。嘌呤的供应通过两种途径提供：挽救途径和从头合成。虽然嘌呤从头合成（PDNS）活性在细胞周期中会发生变化，该途径代表了嘌呤的重要来源，特别是对于快速分裂的细胞。由于分析原因（敏感性）以及由于该化合物在商业上的不实用性，缺乏用于PDNS的详细研究的方法。目的是全面描述新合成的与PDNS相关的代谢物的质谱碎片化行为，并开发一种分析方法。除了四个优先的核糖体PDNS中间体优先失去水或磷酸盐或裂解嘌呤环的形成碱基外，所有其他研究的代谢物均在第一个裂解阶段裂解了糖苷键。在第三到第六阶段可能会出现碎片。开发了一种液相色谱-高分辨率质谱法，并将其用于CRISPR-Cas9基因组编辑的HeLa细胞的分析，这些细胞在PDNS的各个酶促步骤和挽救途径中均存在缺陷。通过比较合

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0208947

文献信息

• Baddiley et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 4769,4772
  作者：Baddiley et al.

  DOI：——

  日期：——
• Mass spectrometric analysis of purine de novo biosynthesis intermediates
  作者：Lucie Mádrová、Matyáš Krijt、Veronika Barešová、Jan Václavík、David Friedecký、Dana Dobešová、Olga Součková、Václava Škopová、Tomáš Adam、Marie Zikánová

  DOI：10.1371/journal.pone.0208947

  日期：——

  studied cleaved the glycosidic bond in the first fragmentation stage. Fragmentation was possible in the third to sixth stages. A liquid chromatography-high-resolution mass spectrometric method was developed and applied in the analysis of CRISPR-Cas9 genome-edited HeLa cells deficient in the individual enzymatic steps of PDNS and the salvage pathway. The identities of the newly synthesized intermediates

  嘌呤是所有形式生命中必不可少的分子。嘌呤除了构成DNA和RNA的骨架外，还在许多代谢途径中发挥作用，例如能量利用，酶活性调节和细胞信号传导。嘌呤的供应通过两种途径提供：挽救途径和从头合成。虽然嘌呤从头合成（PDNS）活性在细胞周期中会发生变化，该途径代表了嘌呤的重要来源，特别是对于快速分裂的细胞。由于分析原因（敏感性）以及由于该化合物在商业上的不实用性，缺乏用于PDNS的详细研究的方法。目的是全面描述新合成的与PDNS相关的代谢物的质谱碎片化行为，并开发一种分析方法。除了四个优先的核糖体PDNS中间体优先失去水或磷酸盐或裂解嘌呤环的形成碱基外，所有其他研究的代谢物均在第一个裂解阶段裂解了糖苷键。在第三到第六阶段可能会出现碎片。开发了一种液相色谱-高分辨率质谱法，并将其用于CRISPR-Cas9基因组编辑的HeLa细胞的分析，这些细胞在PDNS的各个酶促步骤和挽救途径中均存在缺陷。通过比较合