N-(3,3-dimethylallyl)-N',N"-bis-Boc-guanidine | 1005348-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3,3-dimethylallyl)-N',N"-bis-Boc-guanidine
• 英文别名: tert-butyl N-[N'-(3-methylbut-2-enyl)-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamate
• CAS: 1005348-15-1
• 化学式: C₁₆H₂₉N₃O₄
• 分子量: 327.424
• InChiKey: PRPKNAVHXMRRHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,3-dimethylallyl)-N',N"-bis-Boc-guanidine 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl 2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-yl]propan-2-yl carbonate
  参考文献：
  名称：

  涉及胍的分子内环氧化物开环环化反应

  摘要：

  据报道，使用DMDO使N-烯丙基和N-高烯丙基胍环化，导致形成新的5元和6元胍杂环。形成的几种产物显示出对糖苷酶的弱抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.12.065
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis( tert-butoxycarbonyl)-1H-pyrazole-1-carboxamidine 、 3-甲基-2-丁烯-1-胺盐酸盐(1:1) 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到N-(3,3-dimethylallyl)-N',N"-bis-Boc-guanidine
  参考文献：
  名称：

  Iodocyclisations reactions of Boc- and Cbz-protected N-allylguanidines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.087

文献信息

• [EN] NOVEL HETEROAROMATIC COMPOUNDS EXHIBITING ANTIFUNGAL ACTIVITY AND THEIR METHOD OF USE<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROAROMATIQUES PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ ANTIFONGIQUE ET LEUR PROCÉDÉ D'UTILISATION
  申请人：FOX CHASE CHEMICAL DIVERSITY CENTER INC

  公开号：WO2022192162A1

  公开（公告）日：2022-09-15

  Pharmaceutical compositions of the invention comprise heteroaromatic compounds having a disease-modifying action in the treatment of fungal infections and diseases associated with fungal infection.

  本发明的制药组合物包括具有改变疾病作用的杂环芳香化合物，用于治疗真菌感染和与真菌感染相关的疾病。
• Iodocyclisations reactions of Boc- and Cbz-protected N-allylguanidines
  作者：Zainab Al Shuhaib、Deiniol H. Davies、Mark Dennis、Daniel M. Evans、Matthew D. Fletcher、Herjan Franken、Paul Hancock、Jackie Hollinshead、Iestyn Jones、Kristina Kähm、Patrick J. Murphy、Robert Nash、David Potter、Richard Rowles

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.087

  日期：2014.7
• Cyclisation reactions of bis-protected guanidines
  作者：Christiane Albrecht、Sarah Barnes、Henning Böckemeier、Deiniol Davies、Mark Dennis、Daniel M. Evans、Matthew D. Fletcher、Iestyn Jones、Vera Leitmann、Patrick J. Murphy、Richard Rowles、Robert Nash、Richard A. Stephenson、Peter N. Horton、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.143

  日期：2008.1

  The cyclisation of N-allyl- and N-homoallylguanidines using DMDO or I-2/K2CO2 leading to novel heterocycles is reported. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.
• Intramolecular epoxide ring opening cyclisation reactions involving guanidines
  作者：Zainab Al Shuhaib、Marcel Arndt、Mark Dennis、Daniel M. Evans、Iestyn Jones、Vera Leitmann、Patrick J. Murphy、Dion Roberts、Richard Rowles、Yones K. Sadaghiani、Andrew J. Thornhill、Robert J. Nash、Jackie Hollinshead、Barbara Bartholomew、Graham J. Tizzard、Simon J. Coles

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.065

  日期：2017.2

  The cyclisation of N-allyl- and N-homoallylguanidines using DMDO leading to the formation of novel 5- and 6-membered guanidine heterocycles is reported. Several of the products formed displayed weak inhibition of glycosidase enzymes.

  据报道，使用DMDO使N-烯丙基和N-高烯丙基胍环化，导致形成新的5元和6元胍杂环。形成的几种产物显示出对糖苷酶的弱抑制作用。