cone 5,11,17,23-tetrakis(1,1-dimethylethyl)-25,27-bis(ethoxycarbonylmethoxy)-calix[4]arene-crown-5 | 357317-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cone 5,11,17,23-tetrakis(1,1-dimethylethyl)-25,27-bis(ethoxycarbonylmethoxy)-calix[4]arene-crown-5
• 英文别名: p-tert-butylbis(ethoxycarbonylmethoxy)calix<4>crown-5；p-tert-butylbis(ethoxycarbonylmethoxy)calix[4]crown-5；Ethyl 2-[[19,25,31,36-tetratert-butyl-41-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)-3,6,9,12,15-pentaoxahexacyclo[15.15.7.123,27.134,38.02,29.016,21]hentetraconta-1(32),2(29),16(21),17,19,23(41),24,26,30,34,36,38(40)-dodecaen-40-yl]oxy]acetate；ethyl 2-[[19,25,31,36-tetratert-butyl-41-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)-3,6,9,12,15-pentaoxahexacyclo[15.15.7.123,27.134,38.02,29.016,21]hentetraconta-1(32),2(29),16(21),17,19,23(41),24,26,30,34,36,38(40)-dodecaen-40-yl]oxy]acetate
• CAS: 357317-86-3；147803-66-5；99482-75-4
• 化学式: C₆₀H₈₂O₁₁
• 分子量: 979.304
• InChiKey: MWTZBLGMXFICFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.2
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cone 5,11,17,23-tetrakis(1,1-dimethylethyl)-25,27-bis(ethoxycarbonylmethoxy)-calix[4]arene-crown-5 在 sodium hydroxide 作用下， 以89%的产率得到5,11,17,23-tetrakis(1,1-dimethylethyl)-25,27-bis(carbonylmethoxy)-calix[4]arene-crown-5
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of calixcrown telomers

  摘要：

  本文描述了一系列新型杯状冠型调聚物的合成和络合性质，以及作为气相色谱固定相的杯状冠型硅氧烷调聚物9的特性。

  DOI：

  10.1039/c39950001737
• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-tertbutyl 25,26,27,28-tetra-hydroxycalix{4}arene*C7H8 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 cone 5,11,17,23-tetrakis(1,1-dimethylethyl)-25,27-bis(ethoxycarbonylmethoxy)-calix[4]arene-crown-5
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and alkaline earth metal cation extraction by proton di-ionizable p-tert-butylcalix[4]arene-crown-5 compounds in cone, partial-cone and 1,3-alternate conformations

  摘要：

  报告了新型、质子可二电离的对叔丁基钙[4]炔-冠-5 化合物的合成策略，这些化合物具有锥形、部分锥形和 1,3 备选构象。对叔丁基钙[4]炔中的两个二元酚氧基与四甘醇二对甲苯磺酸盐选择性连接，得到了 1,3 桥接的对叔丁基钙[4]炔-冠-5。以 NaH 和 KH 为碱基对剩余的两个酚单元进行烷基化，分别得到锥形和部分锥形构象。1,3-替代构象的制备采用了不同的顺序，即先进行 O-烷基化，然后形成冠醚环。这些新配体的结构通过 1H 和 13C NMR 光谱得以阐明。测试了这些可质子离子化配体对碱土金属阳离子的溶剂萃取特性。与之前报道的可二离子化的对叔丁基钙[4]氮杂冠醚-6 类似物相比，这些配体的萃取行为存在令人惊讶的差异。

  DOI：

  10.1039/b517348e

文献信息

• Synthesis, Crystal Structures, Cation‐Binding Properties and the Influence of Intramolecular C–H···O Interactions on the Complexation Behaviour of a Family of Cone <i>p</i> ‐ <i>tert</i> ‐Butylcalix[4]arene‐crown‐5 Compounds
  作者：Pragati Agnihotri、Eringathodi Suresh、Parimal Paul、Pushpito K. Ghosh

  DOI：10.1002/ejic.200600354

  日期：2006.9

  structures revealed that in case of the ionophore with two COCH3 substituents, the C–H···O interactions form an eight-membered zigzag ring almost perpendicular to the crown ring, which prevents entry of the metal ions into the calix-crown cavity. The ionophore with CH2CO2C2H5 substituents, where no such interaction is observed, forms metal complexes easily and exhibits the highest association constant

  合成了一系列锥对叔丁基杯[4]芳烃-冠-5化合物，在相反的酚氧原子上附加了各种取代基（H、COCH3、CH2CO2C2H5和CH2CO2H），以评估它们对不同碱和碱的效率和选择性。碱土金属离子，并确定附加的侧臂在络合过程中的作用。这些离子载体对 Na+、K+、Mg2+ 和 Ca2+ 的选择性已经用含有这些离子的等摩尔混合物的水溶液进行了评估。提取物（有机相）中金属离子的浓度已通过离子色谱分析法估计。在这些离子中，K+ 在所有情况下都表现出最高的选择性，除了一种情况，其中两个酚氧原子含有 COCH3 取代基。所有离子载体对 Mg2+ 和 Ca2+ 的选择性都很差。Na+ 和 K+ 与这些离子载体结合的结合常数 (Ka) 已通过分光光度法确定。Ka (7.2 × 107) 是 K+ 与带有 CH2CO2C2H5 取代基的离子载体结合的最高值。四种离子载体和四种金属配合物的分子结构已通过单晶 X
• Synthesis and properties of calixcrown telomers
  作者：Zhen-Lin Zhong、Chun-Ping Tang、Cai-Ying Wu、Yuan-Yin Chen

  DOI：10.1039/c39950001737

  日期：——

  The synthesis and complexation properties of a series of novel calixcrown telomers 6-9, and characteristics of the calixcrown siloxane telomer 9 as a GC stationary phase are described.

  本文描述了一系列新型杯状冠型调聚物的合成和络合性质，以及作为气相色谱固定相的杯状冠型硅氧烷调聚物9的特性。
• Synthesis and alkaline earth metal cation extraction by proton di-ionizable p-tert-butylcalix[4]arene-crown-5 compounds in cone, partial-cone and 1,3-alternate conformations
  作者：Hui Zhou、Kazimierz Surowiec、David W. Purkiss、Richard A. Bartsch

  DOI：10.1039/b517348e

  日期：——

  Synthetic strategies for novel, proton di-ionizable p-tert-butylcalix[4]arene-crown-5 compounds in cone, partial-cone and 1,3-alternate conformations are reported. Selective linkage of the two diametrical phenolic oxygens in p-tert-butylcalix[4]arene with tetraethylene glycol ditosylate gave 1,3-bridged p-tert-butylcalix[4]arene-crown-5. The two remaining phenolic units were alkylated using NaH and KH as the bases to give the cone and partial-cone conformers, respectively. Preparation of the 1,3-alternate conformers utilized a different sequence in which O-alkylation was followed by crown ether ring formation. Structures of these new ligands were elucidated by 1H and 13C NMR spectroscopy. These proton-ionizable ligands were tested for their solvent extraction properties toward alkaline earth metal cations. Surprising differences in their extraction behaviors are noted compared to those reported previously for di-ionizable p-tert-butylcalix[4]arenecrown-6 analogues.

  报告了新型、质子可二电离的对叔丁基钙[4]炔-冠-5 化合物的合成策略，这些化合物具有锥形、部分锥形和 1,3 备选构象。对叔丁基钙[4]炔中的两个二元酚氧基与四甘醇二对甲苯磺酸盐选择性连接，得到了 1,3 桥接的对叔丁基钙[4]炔-冠-5。以 NaH 和 KH 为碱基对剩余的两个酚单元进行烷基化，分别得到锥形和部分锥形构象。1,3-替代构象的制备采用了不同的顺序，即先进行 O-烷基化，然后形成冠醚环。这些新配体的结构通过 1H 和 13C NMR 光谱得以阐明。测试了这些可质子离子化配体对碱土金属阳离子的溶剂萃取特性。与之前报道的可二离子化的对叔丁基钙[4]氮杂冠醚-6 类似物相比，这些配体的萃取行为存在令人惊讶的差异。