13-hydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)-1-tridecanone | 1428743-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 13-hydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)-1-tridecanone
• 英文别名: 12-Hydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)-1-dodecanone；12-hydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)dodecan-1-one
• CAS: 1428743-73-0
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃
• 分子量: 292.419
• InChiKey: PECRNCDDLCVKDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-hydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)-1-tridecanone 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以22%的产率得到2-Oxabicyclo[13.2.2]nonadeca-1(17),15,18-trien-14-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of macrocyclic ketones exploiting palladium-catalyzed activation of carboxylic acids as an enabling step

  摘要：

  本文揭示了一种通过钯催化下芳基硼酸与羧酸的交叉耦合反应合成大环芳基酮的新方法，该反应在二(N-琥珀酰亚胺基)碳酸酯的处理下被活化。这使得多种功能化芳基酮的高产率合成成为可能，这些芳基酮可以通过 Mitsunobu 反应转化为大环结构。

  DOI：

  10.1039/c3nj40943k
• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基硅氧基)苯基硼酸 在 N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 13-hydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)-1-tridecanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of macrocyclic ketones exploiting palladium-catalyzed activation of carboxylic acids as an enabling step

  摘要：

  本文揭示了一种通过钯催化下芳基硼酸与羧酸的交叉耦合反应合成大环芳基酮的新方法，该反应在二(N-琥珀酰亚胺基)碳酸酯的处理下被活化。这使得多种功能化芳基酮的高产率合成成为可能，这些芳基酮可以通过 Mitsunobu 反应转化为大环结构。

  DOI：

  10.1039/c3nj40943k

文献信息

• Synthesis of macrocyclic ketones exploiting palladium-catalyzed activation of carboxylic acids as an enabling step
  作者：Anant R. Kapdi、Ian J. S. Fairlamb

  DOI：10.1039/c3nj40943k

  日期：——

  The novel synthesis of macrocyclic arylketones via palladium-catalyzed cross-coupling of arylboronic acids and carboxylic acids, activated by the treatment with di(N-succinimidyl) carbonate, is disclosed. This allows the high yielding synthesis of various functionalized arylketones, which can be converted into macrocycles via a Mitsunobu protocol.

  本文揭示了一种通过钯催化下芳基硼酸与羧酸的交叉耦合反应合成大环芳基酮的新方法，该反应在二(N-琥珀酰亚胺基)碳酸酯的处理下被活化。这使得多种功能化芳基酮的高产率合成成为可能，这些芳基酮可以通过 Mitsunobu 反应转化为大环结构。