2-乙基-4-氯-5-甲基磺酰基苯甲酸 | 175154-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-乙基-4-氯-5-甲基磺酰基苯甲酸
• 英文名称: 2-ethyl-4-chloro-5-methylsulphonylbenzoic acid
• 英文别名: 3-methylsulfonyl-4-chloro-6-ethyl-benzoic acid；2-ethyl-4-chloro-5-methylsulfonylbenzoic acid；4-chloro-2-ethyl-5-methylsulfonylbenzoic acid
• CAS: 175154-60-6
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₄S
• 分子量: 262.714
• InChiKey: LKLMGWPBKSPBAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基-4-氯-5-甲基磺酰基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 sodium 作用下， 反应 8.0h， 生成 2-Ethyl-4-methoxy-5-methylsulfonylbenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  （2-甲基-5-（甲基磺酰基）苯甲酰基）胍Na + / H +反向转运抑制剂。

  摘要：

  已显示在心脏缺血和再灌注期间抑制Na + / H +交换剂有利于保存细胞完整性和功能性能。本研究的目的是提出有效和选择性的苯甲酰胍作为NHE抑制剂，以用作辅助治疗急性心肌梗塞。在我们的研究过程中，很明显，邻位酰基胍的取代对于化合物的效力至关重要。使用定向原位金属化技术，以羧酸为导向基团，制备了4-氯-和4-氟-2-甲基苯甲酸6和7。使用LDA /甲基碘系统，可以将2-甲基延伸至乙基。通过钯催化的交叉偶联反应将4-烷基插入4-溴-2-甲基苯甲酸甲酯（20）。从苯甲酸6-19开始，通过一系列标准反应（磺基氯化，还原和甲基化）引入甲基磺酰基。通过钯催化的Suzuki反应合成了4-芳基衍生物68-75。用S-，O-和N-亲核试剂以及氰基和三氟甲基进行了4-位的大量亲核取代反应。使用酯法，酰氯或Mukaiyama方法，最终将5-（甲基磺酰基）苯甲酸衍生物与过量的胍转化为（5-（甲基磺酰基）苯甲酰基）

  DOI：

  10.1021/jm960768n
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-甲基苯甲酸 在 氯磺酸 、 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 sodium sulfite 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 2-乙基-4-氯-5-甲基磺酰基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  （2-甲基-5-（甲基磺酰基）苯甲酰基）胍Na + / H +反向转运抑制剂。

  摘要：

  已显示在心脏缺血和再灌注期间抑制Na + / H +交换剂有利于保存细胞完整性和功能性能。本研究的目的是提出有效和选择性的苯甲酰胍作为NHE抑制剂，以用作辅助治疗急性心肌梗塞。在我们的研究过程中，很明显，邻位酰基胍的取代对于化合物的效力至关重要。使用定向原位金属化技术，以羧酸为导向基团，制备了4-氯-和4-氟-2-甲基苯甲酸6和7。使用LDA /甲基碘系统，可以将2-甲基延伸至乙基。通过钯催化的交叉偶联反应将4-烷基插入4-溴-2-甲基苯甲酸甲酯（20）。从苯甲酸6-19开始，通过一系列标准反应（磺基氯化，还原和甲基化）引入甲基磺酰基。通过钯催化的Suzuki反应合成了4-芳基衍生物68-75。用S-，O-和N-亲核试剂以及氰基和三氟甲基进行了4-位的大量亲核取代反应。使用酯法，酰氯或Mukaiyama方法，最终将5-（甲基磺酰基）苯甲酸衍生物与过量的胍转化为（5-（甲基磺酰基）苯甲酰基）

  DOI：

  10.1021/jm960768n

文献信息

• Ortho-substituted benzoil acid derivatives
  申请人：Merck Patent Gelsellschaft mit Beschrankter Haftung

  公开号：US05849796A1

  公开（公告）日：1998-12-15

  Ortho-substituted benzoic acid derivatives of the formula I ##STR1## in which R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 have the given meanings, and Q is guanidyl, and also their physiologically harmless salts, exhibit antiarrhythmic properties and act as inhibitors of the cellular Na.sup.+ /H.sup.+ antiporter. In addition, the compounds of the formula I, in which R.sup.1 to R.sup.3 and also Q have the given meanings, are suitable for use as valuable intermediates for the preparation of medicaments, in particular of inhibitors of the cellular Na.sup.+ /H.sup.+ antiporter.

  公式I的邻位取代苯甲酸衍生物##STR1##，其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3具有给定的含义，Q为胍基，以及它们的生理上无害的盐，表现出抗心律失常性能，并作为细胞Na.sup.+ /H.sup.+抗转运体的抑制剂。此外，公式I中的化合物，其中R.sup.1至R.sup.3和Q也具有给定的含义，适用于用作制备药物的有价值中间体，特别是细胞Na.sup.+ /H.sup.+抗转运体的抑制剂。
• Alkyl-5-methylsulfonylbenzoylguanidine derivatives
  申请人：Merck Patent Gesellschaft mit Beschrankter Haftung

  公开号：US05700839A1

  公开（公告）日：1997-12-23

  Benzoylguanidines of the formula I ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 have the meanings indicated herein, and their physiologically acceptable salts, show anti-arrhythmic properties and act as inhibitors of the cellular NA.sup.+ /H.sup.+ antiporter.

  化学式I的苯甲酰胍类化合物其中R.sup.1和R.sup.2的含义如下所示，以及它们的生理上可接受的盐，具有抗心律失常性能并作为细胞NA.sup.+ /H.sup.+抗转运体的抑制剂。
• 4-aminobenzoylguanidine derivatives
  申请人：Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung

  公开号：US05739142A1

  公开（公告）日：1998-04-14

  4-Aminobenzoylguanidines of the formula I ##STR1## in which A, R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 have the meanings given, and the physiologically unobjectionable salts thereof exhibit antiarrhythmic properties and are active as inhibitors of the cellular Na.sup.+ /H.sup.+ antiporter.

  公式I中的4-Aminobenzoylguanidines ##STR1## 其中A，R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3具有所给出的含义，并且其生理上无异议的盐具有抗心律失常性能，并且作为细胞Na.sup.+ / H.sup.+抗运转体的抑制剂具有活性。
• 4-mercaptobenzoylguanidine derivatives
  申请人：Merck Patent Gesellschaft mit beschrankter Haftung

  公开号：US05696167A1

  公开（公告）日：1997-12-09

  4-Mercaptobenzoylguanidines of the formula I ##STR1## in which A, R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 have the meanings given, and the physiologically unobjectionable salts thereof exhibit antiarrhythmic properties and are active as inhibitors of the cellular Na.sup.+ /H.sup.+ antiporter.

  公式I中的4-Mercaptobenzoylguanidines，其中A，R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3具有给定的含义，其生理上无异议的盐具有抗心律失常作用，并作为细胞Na.sup.+ / H.sup.+抗转运体的抑制剂具有活性。
• Heterocyclyloxy-benzoylguanidin-Derivate, deren Herstellung und deren Verwendung als Inhibitoren des zellulären Na+/H+-Antiporters
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0694537A1

  公开（公告）日：1996-01-31

  Heterocyclyloxy-benzoylguanidine der Formel I worin R¹ und R²jeweils unabhängig voneinander H, F, Cl, Br, I, A, CN, NO₂, CF₃, C₂F₅, CH₂CF₃, -SOn-R₅, -SO₂NR³R⁴, Ph, OPh, Het oder -X-R³, R³H, A, Cycloalkyl mit 5 bis 7 C-Atomen, Cycloalkylmethyl mit 6 bis 8 C-Atomen, CF₃, CH₂CF₃, Ph oder -CH₂-Ph, R⁴H oder A oder aber R³ und R⁴zusammen auch Alkylen mit 4 bis 5 C-Atomen, wobei eine CH₂-Gruppe auch durch O, S, NH, N-A oder N-CH₂-Ph ersetzt sein kann, R⁵A oder Ph, AAlkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, XO, S oder NR⁴, Phunsubstituiertes oder ein-, zwei- oder dreifach durch A, OA, NR³R⁴, F, Cl, Br, I oder CF₃ substituiertes Phenyl, Heteinen gesättigten oder ungesättigten fünf- oder sechsgliedrigen heterocyclischen Rest mit 1 bis 4 N-, O, und/oder S-Atomen, der unsubstituiert oder ein- bis zweifach durch F, Cl, Br, CF₃, A, OH, OA, NR³R⁴, NO₂, CN und/oder Carbonylsauerstoff substituiert sein kann, und n1 oder 2 bedeuten sowie deren physiologisch unbedenkliche Salze, zeigen antiarrhythmische Eigenschaften und wirken als Inhibitoren des zellulären Na+/H+-Antiporters.

  式 I 的异环氧基苯甲酰胍 其中 R¹ 和 R² 各自独立地为 H、F、Cl、Br、I、A、CN、NO₂、CF₃、C₂F₅、CH₂CF₃、-SOn-R₅、-SO₂NR³R⁴、Ph、OPh、Het 或 -X-R³、 R³H、A、5-7 个 C 原子的环烷基、6-8 个 C 原子的环烷基甲基、CF₃、CH₂CF₃、Ph 或 -CH₂-Ph、 R⁴H 或 A，否则 R³ 和 R⁴ 合在一起也是具有 4 至 5 个 C 原子的亚烷基，其中 CH₂ 基团也可以被 O、S、NH、N-A 或 N-CH₂-Ph 取代、 R⁵A 或 Ph、 具有 1 至 6 个 C 原子的 AA 烷基、 XO、S 或 NR⁴、 被 A、OA、NR³R⁴、F、Cl、Br、I 或 CF₃ 取代一次、两次或三次的苯基、 具有 1 至 4 个 N、O 和/或 S 原子的饱和或不饱和的五元或六元杂环基，可 以是未取代的，也可以是被 F、Cl、Br、CF₃、A、OH、OA、NR³R⁴、NO₂、CN 和/或羰基氧单取代或二取代的、 和 n1 或 2 及其对人体无害的盐类具有抗心律失常的特性，并可作为细胞 Na+/H+ 反转运体的抑制剂。