2-乙基-4-氯-5-甲基磺酰基苯甲酸甲酯 | 176308-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-乙基-4-氯-5-甲基磺酰基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-ethyl-4-chloro-5-methylsulphonylbenzoate
• 英文别名: methyl 4-chloro-2-ethyl-5-methylsulfonylbenzoate
• CAS: 176308-96-6
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₄S
• 分子量: 276.741
• InChiKey: PDBVNECVFBBRCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基-4-氯-5-甲基磺酰基苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-Ethyl-4-methoxy-5-methylsulfonylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  （2-甲基-5-（甲基磺酰基）苯甲酰基）胍Na + / H +反向转运抑制剂。

  摘要：

  已显示在心脏缺血和再灌注期间抑制Na + / H +交换剂有利于保存细胞完整性和功能性能。本研究的目的是提出有效和选择性的苯甲酰胍作为NHE抑制剂，以用作辅助治疗急性心肌梗塞。在我们的研究过程中，很明显，邻位酰基胍的取代对于化合物的效力至关重要。使用定向原位金属化技术，以羧酸为导向基团，制备了4-氯-和4-氟-2-甲基苯甲酸6和7。使用LDA /甲基碘系统，可以将2-甲基延伸至乙基。通过钯催化的交叉偶联反应将4-烷基插入4-溴-2-甲基苯甲酸甲酯（20）。从苯甲酸6-19开始，通过一系列标准反应（磺基氯化，还原和甲基化）引入甲基磺酰基。通过钯催化的Suzuki反应合成了4-芳基衍生物68-75。用S-，O-和N-亲核试剂以及氰基和三氟甲基进行了4-位的大量亲核取代反应。使用酯法，酰氯或Mukaiyama方法，最终将5-（甲基磺酰基）苯甲酸衍生物与过量的胍转化为（5-（甲基磺酰基）苯甲酰基）

  DOI：

  10.1021/jm960768n
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-甲基苯甲酸 在 氯磺酸 、 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 sodium sulfite 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 2-乙基-4-氯-5-甲基磺酰基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  （2-甲基-5-（甲基磺酰基）苯甲酰基）胍Na + / H +反向转运抑制剂。

  摘要：

  已显示在心脏缺血和再灌注期间抑制Na + / H +交换剂有利于保存细胞完整性和功能性能。本研究的目的是提出有效和选择性的苯甲酰胍作为NHE抑制剂，以用作辅助治疗急性心肌梗塞。在我们的研究过程中，很明显，邻位酰基胍的取代对于化合物的效力至关重要。使用定向原位金属化技术，以羧酸为导向基团，制备了4-氯-和4-氟-2-甲基苯甲酸6和7。使用LDA /甲基碘系统，可以将2-甲基延伸至乙基。通过钯催化的交叉偶联反应将4-烷基插入4-溴-2-甲基苯甲酸甲酯（20）。从苯甲酸6-19开始，通过一系列标准反应（磺基氯化，还原和甲基化）引入甲基磺酰基。通过钯催化的Suzuki反应合成了4-芳基衍生物68-75。用S-，O-和N-亲核试剂以及氰基和三氟甲基进行了4-位的大量亲核取代反应。使用酯法，酰氯或Mukaiyama方法，最终将5-（甲基磺酰基）苯甲酸衍生物与过量的胍转化为（5-（甲基磺酰基）苯甲酰基）

  DOI：

  10.1021/jm960768n

文献信息

• Ortho-substituted benzoil acid derivatives
  申请人：Merck Patent Gelsellschaft mit Beschrankter Haftung

  公开号：US05849796A1

  公开（公告）日：1998-12-15

  Ortho-substituted benzoic acid derivatives of the formula I ##STR1## in which R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 have the given meanings, and Q is guanidyl, and also their physiologically harmless salts, exhibit antiarrhythmic properties and act as inhibitors of the cellular Na.sup.+ /H.sup.+ antiporter. In addition, the compounds of the formula I, in which R.sup.1 to R.sup.3 and also Q have the given meanings, are suitable for use as valuable intermediates for the preparation of medicaments, in particular of inhibitors of the cellular Na.sup.+ /H.sup.+ antiporter.

  公式I的邻位取代苯甲酸衍生物##STR1##，其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3具有给定的含义，Q为胍基，以及它们的生理上无害的盐，表现出抗心律失常性能，并作为细胞Na.sup.+ /H.sup.+抗转运体的抑制剂。此外，公式I中的化合物，其中R.sup.1至R.sup.3和Q也具有给定的含义，适用于用作制备药物的有价值中间体，特别是细胞Na.sup.+ /H.sup.+抗转运体的抑制剂。
• US5849796A
  申请人：——

  公开号：US5849796A

  公开（公告）日：1998-12-15
• (2-Methyl-5-(methylsulfonyl)benzoyl)guanidine Na⁺/H⁺ Antiporter Inhibitors
  作者：Manfred Baumgarth、Norbert Beier、Rolf Gericke

  DOI：10.1021/jm960768n

  日期：1997.6.1

  and trifluoromethyl group. Using the ester method, acid chlorides, or Mukaiyama's procedure, the 5-(methylsulfonyl)benzoic acid derivatives were finally converted to the (5-(methylsulfonyl)benzoyl)guanidines 165-267 with excessive guanidine. In some cases nucleophilic substitutions with pyridinols and piperidine derivatives were carried out at the end of the reaction sequence with the 4-halo-N-(diami

  已显示在心脏缺血和再灌注期间抑制Na + / H +交换剂有利于保存细胞完整性和功能性能。本研究的目的是提出有效和选择性的苯甲酰胍作为NHE抑制剂，以用作辅助治疗急性心肌梗塞。在我们的研究过程中，很明显，邻位酰基胍的取代对于化合物的效力至关重要。使用定向原位金属化技术，以羧酸为导向基团，制备了4-氯-和4-氟-2-甲基苯甲酸6和7。使用LDA /甲基碘系统，可以将2-甲基延伸至乙基。通过钯催化的交叉偶联反应将4-烷基插入4-溴-2-甲基苯甲酸甲酯（20）。从苯甲酸6-19开始，通过一系列标准反应（磺基氯化，还原和甲基化）引入甲基磺酰基。通过钯催化的Suzuki反应合成了4-芳基衍生物68-75。用S-，O-和N-亲核试剂以及氰基和三氟甲基进行了4-位的大量亲核取代反应。使用酯法，酰氯或Mukaiyama方法，最终将5-（甲基磺酰基）苯甲酸衍生物与过量的胍转化为（5-（甲基磺酰基）苯甲酰基）