Ethyl (3S)-3-ethoxybutanoate | 670254-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl (3S)-3-ethoxybutanoate
• 英文别名: ethyl (3S)-3-ethoxybutanoate
• CAS: 670254-39-4
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: AVVCQNALUKIMSP-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  203.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-丁烯酸乙酯 在 C₈H₁₂*C₃₀H₄₃IrN₃O⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 ethyl (3R)-3-ethoxybutanoate 、 Ethyl (3S)-3-ethoxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  铱催化乙烯基醚的不对称加氢

  摘要：

  卡宾-恶唑啉催化剂1被证明是还原烯醇醚的有效催化剂，文献认为该催化剂不能被P，N- Ir催化剂有效地氢化。因此，使用催化剂1将一系列酯和醇底物氢化。获得良好至优异的对映选择性和高转化率。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700546

文献信息

• Efficient large scale stereoinversion of (R)-ethyl 3-hydroxybutyrate
  作者：Andrew J. Carnell、Robert Head、Derek Bassett、Michael Schneider

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.12.005

  日期：2004.3

  A three step method for the large scale preparation of enantiomerically pure ethyl (S)-3-hydroxybutyrate is reported starting from the commercial biopolymer poly[(R)-hydroxybutyrate]. The key step depends on the ability to cleanly invert the stereochemistry of (R)-ethyl 3-hydroxybutyrate via its mesylate ester under neutral conditions, avoiding the competing elimination process. This has been achieved in good (75%) yield on >100 g scale by controlled addition of the mesylate to a stirred slurry of calcium carbonate in water at 80 degreesC. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.