(2E,6Z)-nona-2,6-dienoic acid | 23605-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,6Z)-nona-2,6-dienoic acid
• 英文别名: (2E,6Z)-2,6-nonadienoic acid；nona-2t,6c-dienoic acid；Nona-2t,6c-diensaeure；2E,6Z-Nonadienoic acid；Nona-trans-2,cis-6-dienylcarbonsaeure
• CAS: 23605-13-2
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: VCXVRGHERCHZLW-ODYTWBPASA-N

物化性质

• LogP：
  2.880 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6Z)-nona-2,6-dienoic acid 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (1S,5S,7R)-7-Ethyl-bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯酮的分子内[2 + 2]环加成反应。由α，β-不饱和酰氯立体和区域特异性制备乙烯酮。

  摘要：

  用甲苯中的NEt 3回流处理α，β-不饱和酰氯5、6、14、17和18，在立体和区域上会产生乙烯-乙烯，该乙烯-乙烯容易进行分子内[2 + 2]环加成反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80902-3
• 作为产物：
  描述：

  反-2-,顺-6-壬二烯醛 在 silver(l) oxide 作用下， 以91%的产率得到(2E,6Z)-nona-2,6-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  乙烯酮的分子内[2 + 2]环加成反应。由α，β-不饱和酰氯立体和区域特异性制备乙烯酮。

  摘要：

  用甲苯中的NEt 3回流处理α，β-不饱和酰氯5、6、14、17和18，在立体和区域上会产生乙烯-乙烯，该乙烯-乙烯容易进行分子内[2 + 2]环加成反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80902-3

文献信息

• Enantioselective CuH-Catalyzed Hydroacylation Employing Unsaturated Carboxylic Acids as Aldehyde Surrogates
  作者：Yujing Zhou、Jeffrey S. Bandar、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.7b04937

  日期：2017.6.21

  (CuH)-catalyzed coupling of α,β-unsaturated carboxylic acids to aryl alkenes to access chiral α-aryl dialkyl ketones is reported. A variety of substrate substitution patterns, sensitive functional groups, and heterocycles are tolerated in this reaction, which significantly expands the range of accessible products compared with existing hydroacylation methodology. Although mechanistic studies are ongoing, we propose

  报道了直接不对称氢化铜（CuH）催化的α，β-不饱和羧酸与芳基烯烃的偶联，从而获得手性α-芳基二烷基酮。在该反应中可以耐受多种底物取代方式，敏感的官能团和杂环，与现有的加氢酰化方法相比，这大大扩展了可及产品的范围。尽管正在进行机理研究，但我们建议发生CuH催化的不饱和酸甲硅烷基化反应，以访问独特有效的酰基亲电偶联伙伴。
• Improved Synthesis of 1-O-Acyl-β-d-Glucopyranose Tetraacetates
  作者：Yu Chen、Huan Lu、Yanyu Chen、Wansheng Yu、Hui Dai、Xianhua Pan

  DOI：10.3390/molecules22040662

  日期：——

  An improved synthesis of 1-O-acyl glucosyl esters that avoids the use of expensive Ag reagents as well as the hydrolysis of unstable glucosyl bromides is reported. Notably, β-configuration products were obtained exclusively in good yields.

  据报道，一种改进的1-O-酰基葡糖基酯的合成避免了使用昂贵的Ag试剂以及不稳定的葡糖基溴化物的水解。值得注意的是，仅以高收率获得了β-构型产物。
• ALKYLDIENAMIDES EXHIBITING TASTE AND SENSORY EFFECT IN FLAVOR COMPOSITIONS
  申请人：Dewis Mark L.

  公开号：US20090311402A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  Alkyldienamides compounds suitable for use as flavoring agents are disclosed. The compounds are used as flavors since they possess umami characteristics or other desirable organoleptic properties. The disclosed compounds are defined by the structure set forth below: wherein R is ethyl or cyclopropyl; and wherein R′ is methyl or butyl, with the proviso that when R is ethyl, R′ is not methyl.

  本发明公开了适用于作为调味剂的烷基二烯酰胺化合物。这些化合物用作调味剂，因为它们具有鲜味特性或其他理想的感官特性。所公开的化合物由以下结构定义：其中R为乙基或环丙基；R'为甲基或丁基，但当R为乙基时，R'不为甲基。
• AMIDE COMPOUND AND USE THEREOF FOR PEST CONTROL
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20150045409A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  An amide compound represented by formula (I) has an excellent pest control effect. (In the formula, Y represents a 3-7 membered saturated heterocyclic ring which contains, as ring-forming components(s), one or more atoms or groups that are selected from the group consisting of an oxygen atom and —S(O) t —, the saturated heterocyclic ring may have one to three atoms or groups selected from group D and t represents 0 or the like; X represents a C 1 -C 10 chain hydrocarbon group which may have one or more atoms or groups that are selected from group A, or the like; W represents —CR 8 — or the like; r represents 1 or the like; R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 may be the same or different and each represents a hydrogen atom or the like; and n represents 1 or the like.)

  化合物式(I)所代表的酰胺化合物具有优异的杀虫效果。（在该式中，Y代表一个3-7个成员的饱和杂环环，其中包含一个或多个被选择自由基或原子的组分，该组分被选择自由基或原子的组包括氧原子和—S(O)t—，饱和杂环环可能具有来自D组的一个到三个原子或自由基，t代表0或类似物；X代表一个C1-C10链烃基，该烃基可能具有一个或多个被选择自由基或原子的组分，该组分被选择自由基或原子的组包括A组或类似物；W代表—CR8—或类似物；r代表1或类似物；R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8可能相同也可能不同，每个代表氢原子或类似物；n代表1或类似物。）
• Nucleophilic Carbenes Derived from Dichloromethane
  作者：Mingxin Liu、Nguyen Le、Christopher Uyeda

  DOI：10.1002/anie.202308913

  日期：2023.10.16

  Nickel catalysts promote cyclopropanation reactions of electron-deficient alkenes using dichloromethane as a methylene source. An asymmetric variant using a chiral pyridine-bis(oxazoline) ligand provides access to pharmaceutically relevant 2-aryl cyclopropyl carboxylates in highly enantioenriched form. The proposed mechanism involves the formation of a nucleophilic nickel carbene that reacts by a

  镍催化剂使用二氯甲烷作为亚甲基源，促进缺电子烯烃的环丙烷化反应。使用手性吡啶-双（恶唑啉）配体的不对称变体提供了高度对映体富集形式的药学相关的 2-芳基环丙基羧酸盐。所提出的机制涉及形成亲核镍卡宾，该卡宾通过 [2+2] -环加成/C-C 还原消除途径反应。