4,6-heptadiynoic acid methyl ester | 4161-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4,6-heptadiynoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl hepta-4,6-diynoate；Heptadiin-(4.6)-saeure-methylester；Hepta-4.6-diinsaeure-methylester；Hepta-4,6-diinsaeuremethylester；Methyl 4,6-heptadiynoate
• CAS: 4161-59-5
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 136.15
• InChiKey: OMTWTJAXCOQNKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30.3-30.8 °C
• 沸点：
  50 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-heptadiynoic acid methyl ester 在 盐酸羟胺 、 对甲苯磺酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 Dodeca-4,6,8-triin-10-ensaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of acids in the polyacetylenic series

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00846619
• 作为产物：
  描述：

  (2’R)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxyprop-1-yl 5-iodopent-4-ynoate 在 哌啶 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,6-heptadiynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  天然（Peyssonynyne）和非天然乙酰氧基二炔的合成方法调查

  摘要：

  已经探索了四种乙酰氧烯二炔的收敛合成方法，以获得peyssonynyne A 和 B，它们是从红藻 Peyssonelia caulifera 中分离出来的天然产物。在使用基于棕榈酸的模型系统优化路线后，以1) Ni/Cu共催化末端炔烃的交叉偶联，2) Sonogashira交叉偶联为关键步骤，完成了peyssonynyne的合成， 3) 向 Weinreb 酰胺添加二炔基阴离子，以及 4) 先前报道的 Cadiot-Chodkiewicz 交叉偶联反应。因为庞大的酰胺碱基立体选择性地提供了来自前体炔酮的 (E)- 和 (Z)-乙酰氧基烯炔，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200246

文献信息

• Chemistry of polyene and polyacetylene compounds
  作者：A. R. Derzhinskii、M. V. Mavrov、V. F. Kucherov

  DOI：10.1007/bf00915667

  日期：1967.4
• Chemistry of polyenic and polyynic compounds Communication 17. Diynic hydroxy carboxylic acids and their chemical transformations
  作者：A. R. Derzhinskii、M. V. Mavrov、V. F. Kucherov

  DOI：10.1007/bf00847894

  日期：1965.7
• Ushakova,T.M. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1968, vol. 4, p. 242 - 244
  作者：Ushakova,T.M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• A mild synthesis of 1,3-diynes
  作者：Andrew S. Kende、Cynthia A. Smith

  DOI：10.1021/jo00246a057

  日期：1988.5
• KENDE, ANDREW S.;SMITH, CYNTHIA A., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 11, 2655-2657
  作者：KENDE, ANDREW S.、SMITH, CYNTHIA A.

  DOI：——

  日期：——