N-ethoxycarbonylmethyl-N'-(3-methyl-2-butenyl) thiourea | 1416430-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-ethoxycarbonylmethyl-N'-(3-methyl-2-butenyl) thiourea
• 英文别名: Ethyl 2-(3-methylbut-2-enylcarbamothioylamino)acetate；ethyl 2-(3-methylbut-2-enylcarbamothioylamino)acetate
• CAS: 1416430-73-3
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 230.331
• InChiKey: XMKAIACXZGYINU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯胺 、 异硫氰基乙酸乙酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到N-ethoxycarbonylmethyl-N'-(3-methyl-2-butenyl) thiourea
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯硫脲和脲衍生物作为新的法呢基二磷酸类似物：合成及体外抗微生物和细胞毒性活性

  摘要：

  通过烷基或芳基异硫氰酸酯或异氰酸酯与伯胺的反应，合成了一系列新的异戊二烯基-硫脲和脲衍生物。化合物的结构通过1 H NMR，13 C NMR，MS，HRMS和元素分析确定。对新化合物进行了体外筛选对代表不同类型革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的七种菌株的抗菌活性。超过三分之一的合成化合物显示出对测试菌株的可变抑制活性。对于具有3-甲基-2-丁烯基，异丁基或异戊基和具有吸电子取代基的芳环的那些硫脲类似物，发现了最佳的抗菌活性。还对新化合物进行了抗肿瘤活性的初步筛选。芳环中高度亲脂性基团和吸电子基团的存在增强了合成化合物的抗癌活性，在大多数情况下显示出比对照更高的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.10.042

文献信息

• Isoprenyl-thiourea and urea derivatives as new farnesyl diphosphate analogues: Synthesis and in vitro antimicrobial and cytotoxic activities
  作者：José M. Vega-Pérez、Ignacio Periñán、Montserrat Argandoña、Margarita Vega-Holm、Carlos Palo-Nieto、Estefanía Burgos-Morón、Miguel López-Lázaro、Carmen Vargas、Joaquín J. Nieto、Fernando Iglesias-Guerra

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.10.042

  日期：2012.12

  A series of new isoprenyl-thiourea and urea derivatives were synthesized by the reaction of alkyl or aryl isothiocyanate or isocyanate and primary amines. The structures of the compounds were established by 1H NMR, 13C NMR, MS, HRMS and elemental analysis. The new compounds were screened for in vitro antimicrobial activity against seven strains representing different types of gram-positive and gram-negative

  通过烷基或芳基异硫氰酸酯或异氰酸酯与伯胺的反应，合成了一系列新的异戊二烯基-硫脲和脲衍生物。化合物的结构通过1 H NMR，13 C NMR，MS，HRMS和元素分析确定。对新化合物进行了体外筛选对代表不同类型革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的七种菌株的抗菌活性。超过三分之一的合成化合物显示出对测试菌株的可变抑制活性。对于具有3-甲基-2-丁烯基，异丁基或异戊基和具有吸电子取代基的芳环的那些硫脲类似物，发现了最佳的抗菌活性。还对新化合物进行了抗肿瘤活性的初步筛选。芳环中高度亲脂性基团和吸电子基团的存在增强了合成化合物的抗癌活性，在大多数情况下显示出比对照更高的活性。