2-cyclopropyl-N-phenylacetamide | 5687-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyclopropyl-N-phenylacetamide
• CAS: 5687-69-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: JJZIPBQAWJMLJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98.8-99.6 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  360.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclopropyl-N-phenylacetamide 在 sodium hydride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 4′-((2-cyclopropyl-N-phenylacetamido)methyl)[1,1′-biphenyl]-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的伤口愈合促进剂的有效BLT2激动剂的首次结构活性关系研究。

  摘要：

  最近已经出现了第一种强效白三烯B4（LTB4）2型受体（BLT2）激动剂，内源性12（S）-羟基庚七-5 Z，8 E，10 E-三烯酸（12-HHT）和合成的CAY10583（CAY）他描述了通过增强角质形成细胞迁移和间接刺激糖尿病大鼠成纤维细胞活性来加速伤口愈合。CAY代表了开发新型伤口愈合促进剂的非常有价值的起点。在这项工作中，提出了基于CAY支架的BLT2激动剂的第一个结构-活性关系研究。新制备的衍生物显示出有希望的体外伤口愈合活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00588
• 作为产物：
  描述：

  cyclopropylphenylethyne 在 叠氮基三甲基硅烷 、 silver carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到2-cyclopropyl-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  高效异质金（I）催化的芳族炔烃通过氮酰胺化反应的直接C（sp2）–C（sp）键功能化

  摘要：

  通过使用有序介孔二氧化硅（MCM-41）固定化的磷化膦金（I），实现了第一个非均相金（I）催化的芳族炔烃通过酰胺的氮化过程直接C（sp 2）–C（sp）键的官能化）络合物[MCM-41-PPh 3 -AuCl]作为催化剂，碳酸银（Ag 2 CO 3）作为助催化剂，叠氮化三甲基硅烷基酯（TMSN 3）作为氮源，在温和条件下可产生中等至优异收率的各种酰胺。这种异质的膦金（I）络合物显示出与均相的氯（三苯基膦）金（I）相同的营业额（Ph 3PAuCl）并可以通过简单过滤反应溶液而容易地回收，并循环至少八次而没有明显的活性损失，为从炔烃合成酰胺提供了一种新颖，有效，实用和经济的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700783

文献信息

• Synthesis of diverse libraries of carboxamides via chemoselective N-acylation of amines by carboxylic acids employing Brønsted acidic IL [BMIM(SO3H)][OTf]
  作者：Hemantkumar M. Savanur、Shruti S. Malunavar、Pavankumar Prabhala、Suraj M. Sutar、Rajesh G. Kalkhambkar、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151159

  日期：2019.10

  N-acylation of amines with carboxylic acids as acyl electrophiles and Brønsted acidic IL [BMIM(SO3H)][OTf] as promoter is reported under both thermal and microwave irradiation to produce libraries of carboxamides in good to excellent yields after a simple workup. The protocol is compatible with structurally diverse 1° and 2° amines and works in the presence of sensitive functional groups such as thiols and

  报道了在热和微波照射下，胺与羧酸的化学选择性N-酰基化为亲电试剂，布朗斯台德酸性IL [BMIM（SO 3 H）] [OTf]为促进剂，可通过简单的反应制备出良好收率的羧酰胺库。检查。该协议与结构上不同的1°和2°胺兼容，并在敏感的官能团（例如硫醇和酚）存在下起作用。还展示了IL回收和再利用的潜力。
• Small-Ring Compounds. IV. Interconversion Reactions of Cyclobutyl, Cyclopropylcarbinyl and Allylcarbinyl Derivatives
  作者：John D. Roberts、Robert H. Mazur

  DOI：10.1021/ja01150a029

  日期：1951.6

  allylcarbinylamines with nitrous acid; hydrolysis and acetolysis of cyclopropylcarbinyl and cyclobutyl chlorides; reaction of N-cyclopropylcarbinyl- and Ncyclobutylbenzamides with phosphorus pentabromide; and Grignard reactions of cyclopropylcarbinyl halides. No interconversion was observed in the following : reaction of allylcarbinol with thionyl chloride and phosphorus tribromide; vapor-phase light-catalyzed

  已经研究了许多导致环丁基、环丙基羰基和烯丙基羰基衍生物相互转化的反应。在以下方面观察到一定程度的相互转化：甲基环丙烷的气相光催化氯化；环丙甲醇与亚硫酰氯、卢卡斯试剂、三溴化磷和氢溴酸反应；用亚硫酰氯裂解环丙基羰基三乙基甲硅烷基醚；环丁醇与亚硫酰氯和卢卡斯试剂反应；环丙基羰基-、环丁基-和烯丙基羰基胺与亚硝酸的反应；环丙基羰基和环丁基氯化物的水解和乙酰化；N-环丙基羰基-和N-环丁基苯甲酰胺与五溴化磷的反应；环丙基羰基卤化物的格氏反应。在以下情况中没有观察到相互转化：烯丙基甲醇与亚硫酰氯和三溴化磷的反应；环丁烷的气相光催化氯化；烯丙基羰基和环丁基卤化物的格氏反应。考虑到碳正离子的稳定性和互变的难易程度，以及所涉及反应的可逆程度和可能产物的稳定性，已将那些可以合理预期涉及碳正离子中间体的互变反应的产物相关联。环丙基羰基卤化物已被证明在溶剂分解反应中具有异常的反应性，事实上，比类似构成的烯丙基卤
• Carbonylative N-Heterocyclization via Nitrogen-Directed C–C Bond Activation of Nonactivated Cyclopropanes
  作者：Adam D. J. Calow、David Dailler、John F. Bower

  DOI：10.1021/jacs.2c02921

  日期：2022.6.29

  as directing groups to facilitate regioselective C–C bond activation of nonactivated cyclopropanes. The resulting amino-stabilized rhodacycles undergo carbonylative C–N bond formation en route to challenging seven- and eight-membered lactams. The processes represent rare examples where C–C bond oxidative addition of nonactivated cyclopropanes is exploited in reaction design.

  在 Rh 催化条件下，仲胺和苯胺作为导向基团促进非活化环丙烷的区域选择性 C-C 键活化。由此产生的氨基稳定的罗丹环在形成具有挑战性的七元和八元内酰胺的过程中经历了羰基化 C-N 键的形成。这些过程代表了在反应设计中利用非活化环丙烷的 C-C 键氧化加成的罕见例子。
• Dérivés de l'aniline, procédé pour leur préparation et compositions régulatrices de la croissance des plantes les contenant
  申请人：RHONE-POULENC AGROCHIMIE

  公开号：EP0030514A1

  公开（公告）日：1981-06-17

  Nouveaux dérivés de cyclopropylaniline présentant des propriétés régulatrices de la croissance des plantes. Ces dérivés ont pour formule: dans laquelle X, Y, R1, m et n ont les significations suivantes: ―R hydrogène ou alcoyle (C1-C4), - X, Y halogène, - R1 hydrogène ou alcoyle (C1-C6), - m un nombre entier égal à 0, 1, 2, 3 ou 4, - n un nombre entier égal à 0, 1 ou 2. Ils sont utilisables sous forme de compositions à usage agricole, sur différents variétés de plantes et cultures, notamment sur cultures de soja.

  具有植物生长调节特性的新型环丙基苯胺衍生物。 这些衍生物的化学式为 其中 X、Y、R1、m 和 n 的含义如下： -R氢或烷基（C1-C4）、 - X、Y 卤素、 - R1 氢或 (C1-C6) 烷基、 - m 是等于 0、1、2、3 或 4 的整数、 - n 等于 0、1 或 2 的整数。 它们可以以农用组合物的形式用于不同品种的植物和作物，特别是大豆作物。
• Synthesis and 5-hydroxytryptamine antagonist activity of 2-[[2-(dimethylamino)ethyl]thio]-3-phenylquinoline and its analogs
  作者：Thomas P. Blackburn、Barry Cox、Allen J. Guildford、David J. Le Count、Derek N. Middlemiss、Robert J. Pearce、Craig W. Thornber

  DOI：10.1021/jm00395a013

  日期：1987.12

  A series of 2-[(2-aminoethyl)thio]quinolines substituted at the 3-position with alkyl, aryl, or heteroaryl groups has been prepared in the search for novel and selective 5-HT2 antagonists. The affinity of the compounds for 5-HT1 receptor sites was measured by their ability to displace [3H]-5-HT from rat brain synaptosomes whereas the affinity for 5-HT2 receptor sites was measured by their ability to displace [3H]spiperone from synaptosomes prepared from rat brain cortex. The 5-HT2 antagonist properties of the compounds were measured in vivo by their antagonism of 5-hydroxytryptophan-induced head twitches in the mouse and by their antagonism of hyperthermia induced by fenfluramine (N-ethyl-alpha-methyl-m-(trifluoromethyl)phenethylamine hydrochloride) in the rat. The structure-activity relationships in this series are discussed and the properties of 2-[[2-(dimethylamino)ethyl]thio]-3-phenylquinoline hydrochloride (70) are highlighted.