methyl 5-[[(2S)-1-methoxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]-6-phenylpyridine-2-carboxylate | 847778-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-[[(2S)-1-methoxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]-6-phenylpyridine-2-carboxylate
• CAS: 847778-82-9
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₆
• 分子量: 414.458
• InChiKey: ROQAJKSGUIVJHZ-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-[[(2S)-1-methoxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]-6-phenylpyridine-2-carboxylate 在 劳森试剂 、 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 5-((R)-4-Methoxycarbonyl-4,5-dihydro-thiazol-2-yl)-6-phenyl-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Multistep Bohlmann−Rahtz Heteroannulation Reactions:  Synthesis of Dimethyl Sulfomycinamate

  摘要：

  The synthesis of dimethyl sulfomycinamate, the acidic methanolysis product of the sulfomycin family of thiopeptide antibiotics, from methyl 2-oxo-4-(trimethylsilyl)but-3-ynoate is achieved in a 2,3,6-trisubstituted pyridine synthesis that proceeds with total regiocontrol in 13 steps by the Bohlmann-Rahtz heteroannulation of a 1-(oxazol-4-yl)enamine or in 12 steps and 9% yield by three-component cyclocondensation with N-[3-oxo-3-(oxazol-4-yl)propanoyl]serine and ammonia in ethanol.

  DOI：

  10.1021/jo048106q
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl benzoyl carbonate 在 copper(l) iodide 、 ammonium acetate 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 zinc dibromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 methyl 5-[[(2S)-1-methoxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]-6-phenylpyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Multistep Bohlmann−Rahtz Heteroannulation Reactions:  Synthesis of Dimethyl Sulfomycinamate

  摘要：

  The synthesis of dimethyl sulfomycinamate, the acidic methanolysis product of the sulfomycin family of thiopeptide antibiotics, from methyl 2-oxo-4-(trimethylsilyl)but-3-ynoate is achieved in a 2,3,6-trisubstituted pyridine synthesis that proceeds with total regiocontrol in 13 steps by the Bohlmann-Rahtz heteroannulation of a 1-(oxazol-4-yl)enamine or in 12 steps and 9% yield by three-component cyclocondensation with N-[3-oxo-3-(oxazol-4-yl)propanoyl]serine and ammonia in ethanol.

  DOI：

  10.1021/jo048106q