methyl (2S)-2-[[(Z)-3-amino-3-phenylprop-2-enoyl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanoate | 847778-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[[(Z)-3-amino-3-phenylprop-2-enoyl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanoate
• CAS: 847778-79-4
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₄
• 分子量: 320.389
• InChiKey: QAOLIUOVUMRTDK-ZVHGMHCTSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[[(Z)-3-amino-3-phenylprop-2-enoyl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanoate 在 劳森试剂 、 manganese(IV) oxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 174.17h， 生成 Methyl 2-(6-methoxycarbonyl-2-phenylpyridin-3-yl)-1,3-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Multistep Bohlmann−Rahtz Heteroannulation Reactions:  Synthesis of Dimethyl Sulfomycinamate

  摘要：

  The synthesis of dimethyl sulfomycinamate, the acidic methanolysis product of the sulfomycin family of thiopeptide antibiotics, from methyl 2-oxo-4-(trimethylsilyl)but-3-ynoate is achieved in a 2,3,6-trisubstituted pyridine synthesis that proceeds with total regiocontrol in 13 steps by the Bohlmann-Rahtz heteroannulation of a 1-(oxazol-4-yl)enamine or in 12 steps and 9% yield by three-component cyclocondensation with N-[3-oxo-3-(oxazol-4-yl)propanoyl]serine and ammonia in ethanol.

  DOI：

  10.1021/jo048106q
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl benzoyl carbonate 在 copper(l) iodide 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 methyl (2S)-2-[[(Z)-3-amino-3-phenylprop-2-enoyl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanoate
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Multistep Bohlmann−Rahtz Heteroannulation Reactions:  Synthesis of Dimethyl Sulfomycinamate

  摘要：

  The synthesis of dimethyl sulfomycinamate, the acidic methanolysis product of the sulfomycin family of thiopeptide antibiotics, from methyl 2-oxo-4-(trimethylsilyl)but-3-ynoate is achieved in a 2,3,6-trisubstituted pyridine synthesis that proceeds with total regiocontrol in 13 steps by the Bohlmann-Rahtz heteroannulation of a 1-(oxazol-4-yl)enamine or in 12 steps and 9% yield by three-component cyclocondensation with N-[3-oxo-3-(oxazol-4-yl)propanoyl]serine and ammonia in ethanol.

  DOI：

  10.1021/jo048106q