[(3S)-octan-3-yl] (2S)-2-methoxy-2-phenanthren-9-ylpropanoate | 597558-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: [(3S)-octan-3-yl] (2S)-2-methoxy-2-phenanthren-9-ylpropanoate
• CAS: 597558-69-5
• 化学式: C₂₆H₃₂O₃
• 分子量: 392.538
• InChiKey: JIPRLOPNCIOMSD-FNZWTVRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S)-octan-3-yl] (2S)-2-methoxy-2-phenanthren-9-ylpropanoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到(S)-(+)-3-辛醇
  参考文献：
  名称：

  （S）-（+）-2-甲氧基-2-（9-菲基）丙酸的合成及分析性质

  摘要：

  合成了2-甲氧基-2-（9-菲基）丙酸作为新型手性拆分剂。测定2-甲氧基-2-（9-菲基）丙酸为- （+）的绝对构型小号通过使用（1 X射线结构分析- [R，2小号，5 - [R ）-薄荷基酯。在晶体中，酯的甲氧基和羰基处于顺-平面位置。通过在CDCl 3中的NMR分析，还观察到了（1 R，2 S，5 R）-薄荷基酯的顺周平面构象。（S的效用）-（+）-2-甲氧基-2-（9-菲基）丙酸的实例为（±）-3-辛醇的拆分。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00348-3
• 作为产物：
  描述：

  3-辛醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [(3S)-octan-3-yl] (2S)-2-methoxy-2-phenanthren-9-ylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of single-enantiomer semiochemicals using 2-methoxy-2-(1-naphthyl)propionic acid and 2-methoxy-2-(9-phenanthryl)propionic acid

  摘要：

  Enantioresolution of 3-octanol, 6-methyl-5-hepten-2-ol (sulcatol), and 1-octen-3-ol was conducted using (S)-(+)-2-methoxy-2-(1-naphthyl)propionic acid (M alpha NP acid) and (S)-(+)-2-methoxy-2-(9-phenanthryl)propionic acid (M9PP acid). In each case, the diastereomeric esters obtained were readily separated by HPLC. The stereochemistry of the esters could be assigned from their respective H-1 NMR analyses. Solvolyses of the esters gave enantiopure alcohols and acids. M alpha NP and M9PP acids displayed almost equivalent properties in H NMR anisotropy. The chiral resolving ability of M9PP acid was slightly superior to that of MaNP acid in HPLC. alpha 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.05.036

文献信息

• Preparation of single-enantiomer semiochemicals using 2-methoxy-2-(1-naphthyl)propionic acid and 2-methoxy-2-(9-phenanthryl)propionic acid
  作者：Akio Ichikawa、Hiroshi Ono

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.05.036

  日期：2005.8

  Enantioresolution of 3-octanol, 6-methyl-5-hepten-2-ol (sulcatol), and 1-octen-3-ol was conducted using (S)-(+)-2-methoxy-2-(1-naphthyl)propionic acid (M alpha NP acid) and (S)-(+)-2-methoxy-2-(9-phenanthryl)propionic acid (M9PP acid). In each case, the diastereomeric esters obtained were readily separated by HPLC. The stereochemistry of the esters could be assigned from their respective H-1 NMR analyses. Solvolyses of the esters gave enantiopure alcohols and acids. M alpha NP and M9PP acids displayed almost equivalent properties in H NMR anisotropy. The chiral resolving ability of M9PP acid was slightly superior to that of MaNP acid in HPLC. alpha 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and analytical properties of (S)-(+)-2-methoxy-2-(9-phenanthryl)propionic acid
  作者：Akio Ichikawa、Hiroshi Ono、Nobuyuki Harada

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00348-3

  日期：2003.6

  2-Methoxy-2-(9-phenanthryl)propionic acid was synthesized as a novel chiral resolving agent. The absolute configuration of (+)-2-methoxy-2-(9-phenanthryl)propionic acid was determined to be S by using X-ray structural analysis of the (1R,2S,5R)-menthyl ester. In the crystal, the methoxyl and carbonyl groups of the ester are in a syn-periplanar position. The syn-periplanar conformations of (1R,2S,5R)-menthyl

  合成了2-甲氧基-2-（9-菲基）丙酸作为新型手性拆分剂。测定2-甲氧基-2-（9-菲基）丙酸为- （+）的绝对构型小号通过使用（1 X射线结构分析- [R，2小号，5 - [R ）-薄荷基酯。在晶体中，酯的甲氧基和羰基处于顺-平面位置。通过在CDCl 3中的NMR分析，还观察到了（1 R，2 S，5 R）-薄荷基酯的顺周平面构象。（S的效用）-（+）-2-甲氧基-2-（9-菲基）丙酸的实例为（±）-3-辛醇的拆分。