Butyric acid (S)-1-ethyl-hexyl ester | 122055-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Butyric acid (S)-1-ethyl-hexyl ester
• 英文别名: [(3S)-octan-3-yl] butanoate
• CAS: 122055-10-1
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂
• 分子量: 200.321
• InChiKey: USSKZVIXWTWCGK-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-辛酮 在 acetophenone reductase from Geotrichum candidum NBRC 4597 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Butyric acid (S)-1-ethyl-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  对脂族酮的高度（S）-对映选择性还原酶的结构基础，侧链之间只有一个碳原子差。

  摘要：

  在与羰基碳相邻的侧链中仅具有一个碳差异的2-酮丁酮和3-己酮等脂肪族酮难以对映选择性地还原。在这项研究中，我们利用了来自Geotrichum candidum NBRC 4597（GcAPRD）的苯乙酮还原酶将具有挑战性的脂族酮（例如2-丁酮（甲乙酮）和3-己酮（乙丙酮））还原为相应的（S）醇， ee分别为94％ee和> 99％ee。通过晶体结构的确定，表明残基Trp288限制了小的结合口袋的大小。对接模拟表明，Trp288在形成CH⋯π相互作用方面起着重要的作用，以使pro-S结合态中的酮正确定向，从而生成（S）醇。

  DOI：

  10.1007/s00253-019-10093-w

文献信息

• Resolution of racemic mixtures via lipase catalysis in organic solvents
  作者：Gerald Kirchner、Mark P. Scollar、Alexander M. Klibanov

  DOI：10.1021/ja00310a052

  日期：1985.11
• Structural basis for a highly (S)-enantioselective reductase towards aliphatic ketones with only one carbon difference between side chain
  作者：Afifa Ayu Koesoema、Yosuke Sugiyama、Zichang Xu、Daron M. Standley、Miki Senda、Toshiya Senda、Tomoko Matsuda

  DOI：10.1007/s00253-019-10093-w

  日期：2019.12

  Aliphatic ketones, such as 2-butanone and 3-hexanone, with only one carbon difference among side chains adjacent to the carbonyl carbon are difficult to be reduced enantioselectively. In this study, we utilized an acetophenone reductase from Geotrichum candidum NBRC 4597 (GcAPRD) to reduce challenging aliphatic ketones such as 2-butanone (methyl ethyl ketone) and 3-hexanone (ethyl propyl ketone) to their

  在与羰基碳相邻的侧链中仅具有一个碳差异的2-酮丁酮和3-己酮等脂肪族酮难以对映选择性地还原。在这项研究中，我们利用了来自Geotrichum candidum NBRC 4597（GcAPRD）的苯乙酮还原酶将具有挑战性的脂族酮（例如2-丁酮（甲乙酮）和3-己酮（乙丙酮））还原为相应的（S）醇， ee分别为94％ee和> 99％ee。通过晶体结构的确定，表明残基Trp288限制了小的结合口袋的大小。对接模拟表明，Trp288在形成CH⋯π相互作用方面起着重要的作用，以使pro-S结合态中的酮正确定向，从而生成（S）醇。