Butyric acid (S)-1-ethyl-hexyl ester | 122055-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Butyric acid (S)-1-ethyl-hexyl ester
• 英文别名: [(3S)-octan-3-yl] butanoate
• CAS: 122055-10-1
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂
• 分子量: 200.321
• InChiKey: USSKZVIXWTWCGK-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-辛酮 在 acetophenone reductase from Geotrichum candidum NBRC 4597 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Butyric acid (S)-1-ethyl-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  对脂族酮的高度（S）-对映选择性还原酶的结构基础，侧链之间只有一个碳原子差。

  摘要：

  在与羰基碳相邻的侧链中仅具有一个碳差异的2-酮丁酮和3-己酮等脂肪族酮难以对映选择性地还原。在这项研究中，我们利用了来自Geotrichum candidum NBRC 4597（GcAPRD）的苯乙酮还原酶将具有挑战性的脂族酮（例如2-丁酮（甲乙酮）和3-己酮（乙丙酮））还原为相应的（S）醇， ee分别为94％ee和> 99％ee。通过晶体结构的确定，表明残基Trp288限制了小的结合口袋的大小。对接模拟表明，Trp288在形成CH⋯π相互作用方面起着重要的作用，以使pro-S结合态中的酮正确定向，从而生成（S）醇。

  DOI：

  10.1007/s00253-019-10093-w

文献信息

• Resolution of racemic mixtures via lipase catalysis in organic solvents
  作者：Gerald Kirchner、Mark P. Scollar、Alexander M. Klibanov

  DOI：10.1021/ja00310a052

  日期：1985.11