cis-2-ethyl N-<2-<4-(2-hydroxy-1-cyclohexylmethyl)phenoxy>ethyl>carbamate | 103724-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: cis-2-ethyl N-<2-<4-(2-hydroxy-1-cyclohexylmethyl)phenoxy>ethyl>carbamate
• 英文别名: ethyl N-{2-{4-[(2-hydroxycyclohexyl)methyl]phenoxy}ethyl} carbamate；2-(4-(2-(ethoxycarbamato)ethoxy)benzyl)-1-cyclohexanol；2-{4-[2-(ethoxycarbamato)ethoxy]benzyl}-1-cyclohexanol；ethyl N-[2-[4-[[(1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl]methyl]phenoxy]ethyl]carbamate
• CAS: 103724-87-4；103724-90-9；120647-32-7；120647-33-8；120672-45-9
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₄
• 分子量: 321.417
• InChiKey: JZHZZCDSDITRIS-NVXWUHKLSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基巴豆酰氯 、 cis-2-ethyl N-<2-<4-(2-hydroxy-1-cyclohexylmethyl)phenoxy>ethyl>carbamate 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [(1R,2R)-2-[[4-[2-(ethoxycarbonylamino)ethoxy]phenyl]methyl]cyclohexyl] 3-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  害虫防治剂：激素酯（幼虫）。

  摘要：

  这项研究的化学部分着重于设计结构并合成一系列六种新的酯（幼虫），这些酯是从具有生物活性的昆虫幼激素生物类似物（幼虫，JHA）和不饱和短链直链和支链脂肪酸衍生而来的，可作为生化用途有针对性的昆虫激素制剂。根据新化合物的（1）H和（13）C NMR光谱进行详细的NMR分析，确定结构。这项研究的生物学部分集中于针对这些化合物针对红萤火虫（Pyrrhocoris apterus），白蚁（Reticulitermes santonensis和Prorhinotermes simplex）和蝇蝇（Neobellieria bullata）进行的入门性生物学筛选测试。研究了幼年生物的生物活性与结构中脂肪酸功能的关系。对于斑节对虾的幼虫3和7，在局部试验中发现了显着的生物学活性，在口腔试验中发现了中等活性。化合物6和8在用斑节对虾进行局部和口服试验中均显示出最低的活性。在单纯的假单胞菌中观察到所有测试的幼

  DOI：

  10.1021/jf0710682
• 作为产物：
  描述：

  氯代乙氨基甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 cis-2-ethyl N-<2-<4-(2-hydroxy-1-cyclohexylmethyl)phenoxy>ethyl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  Wimmer, Zdenek; Streinz, Ludvik; Romanuk, Miroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1985, vol. 50, # 11, p. 2453 - 2456

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbamate Series of Juvenoids: Variation of the<i>O</i>-alkyl substituent
  作者：Zdenêk Wimmer、David S̆aman、Václav Nêmec、Wittko Francke

  DOI：10.1002/hlca.19940770218

  日期：1994.3.23

  By changing the O-alkyl substituents of the carbamate moiety of alkyl N-2-4-[(2-oxocyclohexyl)methyl]phenoxy}ethyl}carbamates and subsequent transformation of the oxo group in the cyclohexyl substituent, the juvenoids 1–20 were synthesized (Scheme). The methyl (1–4), propyl (9–12), isopropyl (13–16), and prop-2-ynylcarbamates (17–20) were subjected to biological screening on several non-related insect

  通过改变烷基N- 2- 4-[（2-氧代环己基）甲基]苯氧基}乙基}氨基甲酸酯的氨基甲酸酯基团的O-烷基取代基，以及随后环氧基取代基中氧代基团的转化，少年类化合物1–合成了20个（方案）。甲基（1-4），丙基（9-12），异丙基（13-16）和丙-2-炔基氨基甲酸酯（17-20）在几种不相关的昆虫上进行了生物筛选（黄粉虫（Tenebrio molitor），圆顶廊（Galleria） mellonella，Dysdercus cingulatus和Pyrrhocoris apterus）。对于目标昆虫种类，一些类幼虫显示出高生物活性和优异的选择性（表2）。
• Synthesis and Structure-Activity Relationships of Juvenoids Derived from 2-(4-hydroxybenzyl)cycloalkan-1-ones
  作者：Martin Rejzek、ZdenêK Wimmer、David Šaman、Michaela Říčánková、Václav Nêmec

  DOI：10.1002/hlca.19940770507

  日期：1994.8.10

  Juvenoids 16–30, 32, 36, 38–41, 44–46, and 49–56 containing carbamate, carbonate, and urea moieties in the molecule were synthesized and subjected to a biological screening (Schemes 2–7, Table 2). Carbamate juvenoids 1–4 were used as reference compounds for a detailed structure-activity study of their analogues. A clear relationship between the nature of the side chain functional group and the biological

  保幼激素类似物16-30，32，36，38-41，44-46，和49-56含有氨基甲酸酯，在分子中酯和脲部分合成并进行生物筛选（方案2-7，表2）。氨基甲酸酯类幼体化合物1-4被用作参考化合物，用于详细研究其类似物的结构活性。发现侧链官能团的性质与生物学活性之间存在明确的关系。出人意料的是，不仅是类固醇1-4，而且还有化合物38-41，其氨基甲酸酯N，O反转-取代模式，显示出非常有前途的生物活性。相反，碳酸盐和脲衍生物显示出非常低的活性。饱和环的原子C（2）和C（3）的大小和取代与生物活性之间的关系非常复杂，并且仍不完全清楚。
• Chiral juvenoids derived from 2-substituted cyclohexanols
  作者：Martin Rejzek、Zdenék Wimmer、Marie Zarevúcka、David Šaman、Milan Pavlík、Michaela Říčánková

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80119-3

  日期：1994.8

  Chiral juvenoids 1 - 4d were prepared by a chemoenzymatic process consisting in employing microorganism-mediated biotransformations and/or enzyme-mediated transformation of convenient substrates, followed by a chemical transformation of the chiral intermediates into the chiral compounds targeted. Biological activity of the juvenoid stereoisomers 1d - 4d on the yellow mealworm (Tenebrio molitor) pupae

  手性保幼激素类似物1 - 4D是由选自由在采用微生物介导的生物转化和/或便利的底物的酶介导的转化的酶化学方法制备的，接着手性中间体的化学转化为靶向的手性化合物。研究了类黄体立体异构体1d-4d对黄粉虫（Tenebrio molitor）up的生物活性。
• Synthesis of chiral cycloalkanols using yeast whole cell bioreactors
  作者：Marie Zarevúcka、Zdeněk Wimmer、David Šaman、Kateřina Demnerová、Martina Macková

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.03.006

  日期：2004.4

  Geotrichum luduwigii, Geotrichum candidum, and Saccharomyces cerevisiae whole cells were used for bioreduction of ethyl N-12-4-[(2-oxocyclohexyl)methyl]phenoxy}ethyl} carbarn ate 1, an insect juvenile hormone bioanalog, to produce the stereoisomers of ethyl N-2-4-[(2-hydroxycyclohexyl)methyl]phenoxy}ethyl} carbamate 2-5 with as high as possible enantiomeric purity ( > 99% ee for 2 and 3 in several cases). Hydrophobic polymer Amberlite XAD-7 was used for potential modification of the reaction course mediated by isoenzymes present in the yeast whole cell bioreactors. Only stereoisomers 2 and 3 of ethyl N-2-4-[(2-hydroxycyclohexyl)methyl]phenoxy}ethyl} carbamate were obtained as major products of the studied enzymic process mediated by selected microorganisms. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Fatty Acid Esters of Juvenoid Alcohols as Insect Hormonogen Agents (Juvenogens)
  作者：Zdeněk Wimmer、David Šaman、Jelena Kuldová、Ivan Hrdý、Blanka Bennettová

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00396-0

  日期：2002.5

  A series of 8 new juvenogens (3-10) was prepared starting from a pair of isomeric insect juvenile hormone bioanalogues (1 and 2). The biological activity of the juvenogens 3-10 was tested for their effect on reproduction of the blowfly Neobellieria (Sarcophaga) bullata and for the juvenilizing activity on the termite Prorhinotermes simplex. Results of biological screening are important in structure-activity studies and promising for potential practical application of some of the juvenogens studied, especially against termites. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.