N-(pyrazin-2-yl)picolinamide | 94782-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(pyrazin-2-yl)picolinamide
• 英文别名: N-Pyrazinylpicolinamide；pyridine-2-carboxylic acid pyrazin-2-ylamide；N-pyrazin-2-ylpyridine-2-carboxamide
• CAS: 94782-82-8
• 化学式: C₁₀H₈N₄O
• mdl: MFCD24389706
• 分子量: 200.2
• InChiKey: GVSVGDMATODCEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉-4-基苯甲酸酯 、 N-(pyrazin-2-yl)picolinamide 在 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以44%的产率得到N-(3-morpholinopyrazin-2-yl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Electrophilic Ortho C(sp²)–H Amination of Aryl Amines: Dramatic Reactivity of Bicyclic System

  摘要：

  A practical copper-catalyzed, 2-picolinamide-directed ortho C-H amination of anilines with benzoyl-protected hydroxylamines has been disclosed that proceeds smoothly without any external stoichiometric oxidant or additives. Remarkably, besides anilines, bicyclic naphthyl or heterocyclic amines furnished amination products with five- and six-membered cyclic and acyclic amines at the ortho position selectively. This electrophilic C-H amination also proceeds smoothly in water under slightly modified reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01546
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(pyrazin-2-yl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Electrophilic Ortho C(sp²)–H Amination of Aryl Amines: Dramatic Reactivity of Bicyclic System

  摘要：

  A practical copper-catalyzed, 2-picolinamide-directed ortho C-H amination of anilines with benzoyl-protected hydroxylamines has been disclosed that proceeds smoothly without any external stoichiometric oxidant or additives. Remarkably, besides anilines, bicyclic naphthyl or heterocyclic amines furnished amination products with five- and six-membered cyclic and acyclic amines at the ortho position selectively. This electrophilic C-H amination also proceeds smoothly in water under slightly modified reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01546

文献信息

• APOPTOSIS SIGNAL-REGULATING KINASE INHIBITORS
  申请人：Corkey Britton

  公开号：US20110009410A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  The present invention relates to compounds of Formula (I): where in X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , X 6 , X 7 , X 8 , R 1 , R 2 , R 3 are as defined above. The compounds have apoptosis signal-regulating kinase (“ASK1”) inhibitory activity, and are thus useful in the treatment of ASK1-mediated conditions, including autoimmune disorders, inflammatory diseases, cardiovascular diseases and neurodegenerative diseases. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising one or more of the compounds of Formula (I), and to methods of preparing the compounds of Formula (I).

  本发明涉及式(I)的化合物： 其中X 1 、X 2 、X 3 、X 4 、X 5 、X 6 、X 7 、X 8 、R 1 、R 2 、R 3 如上所定义。这些化合物具有凋亡信号调节激酶（“ASK1”）抑制活性，因此在治疗ASK1介导的疾病，包括自身免疫性疾病、炎症性疾病、心血管疾病和神经退行性疾病方面具有用途。该发明还涉及包含一种或多种式(I)化合物的药物组合物，以及制备式(I)化合物的方法。
• Antimycobacterial pyridine carboxamides: From design to in vivo activity
  作者：Daria Elżbieta Nawrot、Ghada Bouz、Ondřej Janďourek、Klára Konečná、Pavla Paterová、Pavel Bárta、Martin Novák、Radim Kučera、Júlia Zemanová、Martin Forbak、Jana Korduláková、Oto Pavliš、Pavla Kubíčková、Martin Doležal、Jan Zitko

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115617

  日期：2023.10

  Mycobacterium tuberculosis (Mtb). The success rate of curing this infection is decreasing due to emerging antimicrobial resistance. Therefore, novel treatments are urgently needed. As an attempt to develop new antituberculars effective against both drugs-sensitive and drug-resistant Mtb, we report the synthesis of a novel series inspired by combining fragments from the first-line agents isoniazid and pyrazinamide

  结核病是由单一微生物结核分枝杆菌（Mtb）引起的传染病的头号杀手。由于新出现的抗菌药物耐药性，治愈这种感染的成功率正在下降。因此，迫切需要新的治疗方法。作为开发对药物敏感和耐药Mtb均有效的新型抗结核药物的尝试，我们报告了一种新系列的合成，其灵感来自一线药物异烟肼和吡嗪酰胺（系列 I）以及异烟肼与二线药物的片段的组合。线剂4-氨基水杨酸（系列II）。我们从系列 II 中鉴定出化合物10c，对药物敏感和耐药Mtb H37Rv 菌株具有选择性、有效的体外抗分枝杆菌活性，且没有体外或体内细胞毒性。在小鼠结核病模型中，化合物10c导致脾脏中集落形成单位 (CFU) 显着减少，具有统计学意义。尽管其结构中有一个 4-氨基水杨酸片段，但生化研究表明化合物10c并​​不直接影响叶酸途径，而是影响蛋氨酸代谢。计算机模拟表明与分枝杆菌甲硫氨酸-tRNA 合成酶结合的可能性。人肝微粒体代谢研究表明，化合物10
• US8378108B2
  申请人：——

  公开号：US8378108B2

  公开（公告）日：2013-02-19
• US8552196B2
  申请人：——

  公开号：US8552196B2

  公开（公告）日：2013-10-08
• US8598360B2
  申请人：——

  公开号：US8598360B2

  公开（公告）日：2013-12-03