(R)-N-(1-ethyl-5,7-dimethyl-2,6'-dioxo-4'-phenyl-3',6'-dihydrospiro[indoline-3,2'-pyran]-5'-yl)benzamide | 1618107-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-(1-ethyl-5,7-dimethyl-2,6'-dioxo-4'-phenyl-3',6'-dihydrospiro[indoline-3,2'-pyran]-5'-yl)benzamide
• 英文别名: N-[(2R)-1'-ethyl-5',7'-dimethyl-2',6-dioxo-4-phenylspiro[3H-pyran-2,3'-indole]-5-yl]benzamide
• CAS: 1618107-23-5
• 化学式: C₂₉H₂₆N₂O₄
• 分子量: 466.536
• InChiKey: REGLIMVIOQZVRM-GDLZYMKVSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-220 °C
• 沸点：
  803.6±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-苯基亚乙基)丙二腈 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 β-isocupreidine 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (R)-N-(1-ethyl-5,7-dimethyl-2,6'-dioxo-4'-phenyl-3',6'-dihydrospiro[indoline-3,2'-pyran]-5'-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  烯烃a酸酯和靛红的催化不对称杂Diels-Alder反应：容易获得手性螺恶灵吲哚二氢吡喃酮。

  摘要：

  催化不对称杂Diels-Alder（HDA）反应是通过氢键直接将烯烃a内酯加到isatins上的伽马加成反应而实现的。这种方法可以高效，高效地获得螺环吲哚二氢吡喃酮，并且具有出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c4cc03896g

文献信息

• A catalytic asymmetric hetero-Diels–Alder reaction of olefinic azlactones and isatins: facile access to chiral spirooxindole dihydropyranones
  作者：Tai-Ping Gao、Jun-Bing Lin、Xiu-Qin Hu、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1039/c4cc03896g

  日期：——

  A catalytic asymmetric hetero-Diels-Alder (HDA) reaction has been achieved through hydrogen-bond directed gamma-addition of olefinic azlactones to isatins. This methodology provides an efficient access to spirooxindole dihydropyranones in moderate to good yields and with excellent enantioselectivities.

  催化不对称杂Diels-Alder（HDA）反应是通过氢键直接将烯烃a内酯加到isatins上的伽马加成反应而实现的。这种方法可以高效，高效地获得螺环吲哚二氢吡喃酮，并且具有出色的对映选择性。