N(α)-tert-butoxycarbonyl-histidine methyl ester | 2488-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N(α)-tert-butoxycarbonyl-histidine methyl ester
• 英文别名: Boc-His-OMe；N^α-tert-butoxycarbonyl-histidine methyl ester；N^α-tert-Butyloxycarbonyl-histidin-methylester；methyl 3-(1H-imidazol-5-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 2488-14-4；149263-87-6
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₄
• 分子量: 269.301
• InChiKey: RWEVEEORUORBAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C
• 沸点：
  482.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933290090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N(α)-tert-butoxycarbonyl-histidine methyl ester 在 sodium acetate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-{2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-methoxy-3-oxopropyl}-1-p-methoxyphenyl-3-methyl-1H-imidazol-3-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  烯丙基钯(II)组氨酸配合物及其在炔烃Z-选择性转移半氢化中的应用

  摘要：

  我们研究了使用氨基酸组氨酸作为 N-杂环卡宾 (NHC) 配体的前体。这种天然氨基酸具有咪唑取代基，这使其成为一种有趣的 NHC 前体，同时包含酸和氨基功能。这些功能可用于进一步调整 NHC 复合物。我们开发了合成对称和不对称烷基、苄基和芳基取代的组氨酸盐的路线。随后，合成了相应的 Ag 和 Pd 组亚胺，并在炔烃的 Z 选择性转移半氢化中测试了钯配合物。发现包含额外供体官能团的组亚胺钯配合物显示出良好的选择性。

  DOI：

  10.1002/ejic.201403104
• 作为产物：
  描述：

  N(α)-tert-butoxycarbonyl-N(τ)-tert-butoxycarbonyl-histidine methyl ester 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N(α)-tert-butoxycarbonyl-histidine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  关于组氨酸咪唑环的烯丙基保护

  摘要：

  描述了N（α）-叔-丁氧基羰基-组氨酸的N（π）-烯丙基和N（τ）-烯丙基衍生物的区域特异性合成。DCC介导的N（α）-叔丁氧基羰基-N（π）-烯丙基-（L）-组氨酸与（L）-脯氨酰胺的偶联被用作测试反应，以研究偶联过程中外消旋程度。发现具有良好的发生（CA。97％）保留对映体纯度。已经设计了三种方法，所有这些方法均基于催化性钯π-烯丙基化学，用于在温和条件下选择性除去N-咪唑基烯丙基。最后表明，在N（τ）-位的烯丙基可以用作组氨酸的N（π）-取代的衍生物的合成中的临时保护。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00772-2

文献信息

• HClO₄–SiO₂as a new, highly efficient, inexpensive and reusable catalyst for N-tert-butoxycarbonylation of amines
  作者：Asit K. Chakraborti、Sunay V. Chankeshwara

  DOI：10.1039/b605074c

  日期：——

  Perchloric acid adsorbed on silica-gel (HClO4–SiO2) was found to be a new, highly efficient, inexpensive and reusable catalyst for chemoselective N-tert-butoxycarbonylation of amines at room temperature and under solvent-free conditions.

  吸附在硅胶上的高氯酸（HClO4–SiO2）被发现是一种新的、高效、廉价且可重复使用的催化剂，可在室温和无溶剂条件下选择性地对胺进行N-特丁氧基碳酰化反应。
• Synthesis of Non-Natural Amino Acids from N-(p-Tolylsulfonyl)-α,β-didehydroamino Acid Derivatives
  作者：Paula M. T. Ferreira、Hernâni L. S. Maia、Luís S. Monteiro

  DOI：10.1002/ejoc.200300103

  日期：2003.7

  Carbon nucleophiles, amines, and oxygen nucleophiles were treated with the methyl ester of N-(tert-butoxycarbonyl)-N-(p-tolylsulfonyl)-α,β-didehydroalanine, and also with the methyl esters of N-(tert-butoxycarbonyl)-O-(p-tolylsulfinyl)-α,β-didehydroserine and N-(tert-butoxycarbonyl)-β-(1,2,4-triazol-1-yl)-α,β-didehydroalanine, both of which were obtained from the former substrate. Carbon nucleophiles

  碳亲核试剂、胺和氧亲核试剂用 N-（叔丁氧基羰基）-N-（对甲苯磺酰基）-α,β-二脱氢丙氨酸的甲酯以及 N-（叔丁氧基羰基）的甲酯处理)-O-(对甲苯基亚磺酰基)-α,β-二脱氢丝氨酸和N-(叔丁氧羰基)-β-(1,2,4-三唑-1-基)-α,β-二脱氢丙氨酸，两者均为从以前的基板获得。β-二羰基类型的碳亲核试剂产生呋喃氨基酸，其以高产率转化为相应的吡咯衍生物（脱氢脯氨酸），而胺的使用允许合成 α,α-二氨基酸和 β-氨基-α,β -二脱氢氨基酸。通过用氧亲核试剂处理上述底物获得不同类型的烷氧基氨基酸。α,β-二脱氢氨基丁酸和α的反应性，还测试了β-二脱氢苯丙氨酸类似物。一些开发的方法被应用于交联氨基酸的合成，即双脱氢羊毛硫氨酸和组氨酸-α,β-双脱氢丙氨酸衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Mild Reductive Cleavage of Tryptophan and Histidine Side-Chain Protecting Groups
  作者：Hernani L. S. Maia、Luís S. Monteiro、Joana Sebastião

  DOI：10.1002/1099-0690(200105)2001:10<1967::aid-ejoc1967>3.0.co;2-x

  日期：2001.5

  The activation potentials of the p-toluenesulfonyl and benzoyl groups as determined by cyclic voltammetry when they are linked to indole or imidazole are less negative than when these groups are linked to aliphatic amines. This makes them most suitable for side-chain protection of tryptophan and histidine, as it allows mild selective cleavage not only by controlled-potential electrolysis but also by

  当对甲苯磺酰基和苯甲酰基与吲哚或咪唑相连时，通过循环伏安法测定的对甲苯磺酰基和苯甲酰基的活化电位比这些基团与脂肪胺相连时的负性小。这使它们最适合色氨酸和组氨酸的侧链保护，因为它不仅可以通过控制电位电解而且可以通过使用无水甲醇中的镁或汞活化的铝进行化学还原来进行温和的选择性裂解。
• Dithiolan derivatives, their preparation and their therapeutic effect
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0869126A1

  公开（公告）日：1998-10-07

  Compounds of formula (I): [in which: one of m and n is 0, and the other is 0, 1 or 2; k is 0 or an integer of from 1 to 12; R1 is hydrogen, one of substituents α, defined below, or an optionally substituted alkyl group; A is a single bond, an oxygen atom, a carbonyl group or a group of formula -N(R2)CO-, -N(R2)CS-, -N(R2)SO2-, -CON(R2)N(R3)CO-, -CON(R2)CO-, -CON(R2)CS-, -CON(R2)SO2-, -O-CO-, -ON(R2)CO-, -ON(R2)SO2-, -O-CON(R2)N(R3)CO-, -O-CON(R2)CO-, -O-CON(R2)SO2-, -CO-O-, -CO-CO-, -CO-CON(R2)N(R3)CO-, -CO-CON(R2)CO-, -CO-CON(R2)SO2-, -N(R2)O-, -N(R2)COCO-, -N(R2)N(R3)CO-, -N(R2)N(R3)SO2-, -N(R2)CON(R3)N(R4)CO-, -N(R2)CON(R3)CO-, -N(R2)CON(R3)SO2- or -N(R2)CON(R3)SO2N(R4)CO- in which R2, R3 and R4 are the same or different and each is hydrogen, alkyl, aralkyl, acyl or one of substituents α; B is a single bond, or a group of formula -N(R5)- or -N(R6)N(R5)- in which R5 and R6 are the same or different and each is hydrogen, alkyl, aralkyl, acyl or one of substituents α, or R5, together with R1 and the nitrogen atom to which they are bonded, may form a heterocyclic ring having from 5 to 7 ring atoms; or R1 may represent a group of formula -OR7, in which R7 is alkyl, alkenyl, aralkyl or one of substituents α; or R1 may represent a hydroxy group or a group of formula -OR7; and said substituents α are selected from aryl groups and heterocyclic groups] and pharmaceutically acceptable salts thereof have an excellent ability to enhance the activity of glutathione reductase and can therefore be used for the treatment and prevention of a variety of diseases including cataracts.

  式(I)化合物： 其中m 和 n 中的一个为 0，另一个为 0、1 或 2；k 为 0 或 1 至 12 的整数；R1 为氢、下文定义的取代基 α 之一或任选取代的烷基；A 是单键、氧原子、羰基或式-N(R2)CO-, -N(R2)CS-, -N(R2)SO2-, -CON(R2)N(R3)CO-, -CON(R2)CO-、-CON(R2)CS-，-CON(R2)SO2-，-O-CO-，-OON(R2)CO-，-OON(R2)SO2-，-O-CON(R2)N(R3)CO-，-O-CON(R2)CO-，-O-CON(R2)SO2-，-CO-O，-CO-CON(R2)N(R3)CO-、-CO-CON(R2)CO，-CO-CON(R2)SO2-，-N(R2)O-，-N(R2)CO-，-N(R2)N(R3)CO，-N(R2)N(R3)SO2-，-N(R2)CON(R3)N(R4)CO，-N(R2)CON(R3)CO、-N(R2)CON(R3)SO2-或-N(R2)CON(R3)SO2N(R4)CO-，其中 R2、R3 和 R4 可相同或不同，且各自为氢、烷基、芳基、酰基或取代基 α 之一；B 是单键，或者是式-N(R5)-或-N(R6)N(R5)-的基团，其中 R5 和 R6 相同或不同，且各自是氢、烷基、芳烷基、酰基或取代基 α 之一，或者 R5 与 R1 及其键合的氮原子可形成具有 5 至 7 个环原子的杂环；或者 R1 可代表式-OR7 的基团，其中 R7 是烷基、烯基、芳烷基或取代基 α 之一；或 R1 可代表羟基或式-OR7 的基团；且所述取代基 α 选自芳基和杂环基]及其药学上可接受的盐具有极佳的增强谷胱甘肽还原酶活性的能力，因此可用于治疗和预防包括白内障在内的多种疾病。
• N-acylamino acid derivatives and their use
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0309766B1

  公开（公告）日：1998-04-15