3-(4-aminophenyl)-4-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione | 125314-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-aminophenyl)-4-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 3-(4-aminophenyl)-4-(1-methyl-3-indolyl)-1H-pyrrole-2,5-dione；(Phenylindolyl)maleimide deriv. 63；3-(4-aminophenyl)-4-(1-methylindol-3-yl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 125314-02-5
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O₂
• 分子量: 317.347
• InChiKey: QYDVONWRHPRJQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  614.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-马来酰亚胺丁酸 、 3-(4-aminophenyl)-4-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以9 mg的产率得到3-(4-[4-maleimidobutyramido]phenyl)-4-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  TARGETED PEPTIDE CONJUGATES

  摘要：

  本发明涉及制备和使用治疗化合物，用于治疗特定亚细胞靶区域的疾病，如特定细胞器。具体来说，本发明的治疗化合物特异地用于修改靶向细胞和组织的细胞器或结构内的酶活性。本发明的化合物可以特异地靶向的亚细胞器和结构包括溶酶体、自噬体、内质网、高尔基体、过氧化物酶体、细胞核、细胞膜和线粒体。

  公开号：

  US20180207287A1
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(4-aminophenyl)-4-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  基于（氮杂）吲哚基马来酰亚胺的糖原合酶激酶3β共价抑制剂的设计与合成

  摘要：

  作为多种信号转导途径中的重要激酶，GSK-3β已成为化学探针发现和药物开发的有吸引力的靶标。与已开发的多种可逆抑制剂相比，GSK-3β的共价抑制剂明显缺乏。在这里，我们报告了通过优化非共价相互作用和反应性基团的一系列共价GSK-3β抑制剂的发现。在这些共价抑制剂中，具有轻度α-氟甲基酰胺反应性基团的化合物38b出现为针对GSK-3β的选择性共价抑制剂，可有效抑制糖原合酶和tau蛋白的磷酸化，并增加活细胞中β-catenin的水平。此外，化合物38b具有高渗透性，不是P的底物-糖蛋白。

  DOI：

  10.1039/c8ob00642c

文献信息

• Substituierte Pyrrole
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0328026A1

  公开（公告）日：1989-08-16

  Pyrrole der allgemeinen Formel worin R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, X und Y die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben sind verwendbar bei der Behandlung oder Prophylaxe von inflammatorischen, immunologischen, bronchopulmonären oder cardiovaskulären Krankheiten. Sie werden ausgehend von entsprechend substituierten Furanen oder von auf andere Weise substituierten Pyrrolen hergestellt.

  通式如下的吡咯 其中 R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷、X 和 Y 具有说明中给出的含义，可用于治疗或预防炎症、免疫学、支气管肺病或心血管疾病。 它们由适当取代的呋喃或其他取代的吡咯制备而成。
• Targeted peptide conjugates
  申请人：Marker Gene Technologies, Inc.

  公开号：US10543282B2

  公开（公告）日：2020-01-28

  The present invention relates to the preparation and use of therapeutic compounds for the treatment of diseases at specific subcellular target areas such as specific cellular organelles. In particular, the therapeutic compounds of the invention are specific for modifying enzyme activity within targeted organelles or structures of cells and tissues. Subcellular organelles and structures that may be specifically targeted by compounds of the present invention include lysosomes, autophagasomes, the endoplasmic reticulum, the Golgi complex, peroxisomes, the nucleus, membranes and the mitochondria.

  本发明涉及用于治疗特定亚细胞靶区（如特定细胞器）疾病的治疗化合物的制备和使用。特别是，本发明的治疗性化合物对改变细胞和组织的目标细胞器或结构内的酶活性具有特异性。本发明化合物可特异性靶向的亚细胞器和结构包括溶酶体、自噬体、内质网、高尔基复合体、过氧物酶体、细胞核、细胞膜和线粒体。
• Inhibitors of protein kinase C. 1. 2,3-bisarylmaleimides
  作者：Peter D. Davis、Christopher H. Hill、Geoffrey Lawton、John S. Nixon、Sandra E. Wilkinson、Steven A. Hurst、Elizabeth Keech、Susan E. Turner

  DOI：10.1021/jm00079a024

  日期：1992.1

  The design and synthesis of a series of novel inhibitors of protein kinase C (PKC) is described. These 2,3-bisarylznaleimides were derived from the structural lead provided by the indolocarbazoles, staurosporine and K252a. Optimum activity required the imide NH, both carbonyl groups, and the olefinic bond of the maleimide ring. 2,3-Bisindolylmaleimides were the most active, and the potency of these was improved by a chloro substituent at the 5-position of one indole ring (compound 28, IC50 0.11-mu-M). In a series of (phenylindolyl)maleimides, nitro compound 74 was most active (IC50 0.67-mu-M). Naphthalene 19 and benzothiophene 21 showed greater than 100-fold selectivity for inhibition of PKC over the closely related cAMP-dependent protein kinase (PKA).
• US5057614A
  申请人：——

  公开号：US5057614A

  公开（公告）日：1991-10-15
• USRE36736E
  申请人：——

  公开号：USRE36736E

  公开（公告）日：2000-06-13