2-乙基-N-甲基-N-苯基丁酰胺 | 41295-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-乙基-N-甲基-N-苯基丁酰胺
• 英文名称: N-phenyl-N-methyl-2-ethylbutyric acid amide
• 英文别名: 2-ethyl-N-methyl-N-phenylbutanamide；diethyl-N-(methyl)acetanilide；2-Ethyl-N-methyl-N-phenylbutyramide
• CAS: 41295-23-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• mdl: MFCD03616332
• 分子量: 205.3
• InChiKey: SNZCLMYJDVUZEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基-N-甲基-N-苯基丁酰胺 在 甲醇 、 copper acetylacetonate 、 水 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到2-ethyl-N-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  使用N-氟苯磺酰亚胺作为氧化剂的铜催化酰胺的自由基N-脱甲基化。

  摘要：

  通过在铜催化剂的帮助下使用N-氟苯磺酰亚胺作为氧化剂，已经开发出前所未有的N-甲基酰胺的N-去甲基化。酰胺向甲醇胺的转化涉及连续的单电子转移，氢原子转移和水解，并且伴随着N-（苯磺酰基）苯磺酰胺的形成。甲醇胺由于其固有的不稳定性，会自发分解为N-脱甲基酰胺和甲醛。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00863
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丁酰氯 、 N-甲基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-乙基-N-甲基-N-苯基丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用N-氟苯磺酰亚胺作为氧化剂的铜催化酰胺的自由基N-脱甲基化。

  摘要：

  通过在铜催化剂的帮助下使用N-氟苯磺酰亚胺作为氧化剂，已经开发出前所未有的N-甲基酰胺的N-去甲基化。酰胺向甲醇胺的转化涉及连续的单电子转移，氢原子转移和水解，并且伴随着N-（苯磺酰基）苯磺酰胺的形成。甲醇胺由于其固有的不稳定性，会自发分解为N-脱甲基酰胺和甲醛。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00863

文献信息

• Cu-Catalyzed Methylenation of Alcohols with <i>N</i>-Methyl Amide as a Sustainable Methylene Reagent
  作者：Bingyang Miao、Meng Xue、Shuaiyu Ji、Zonghua Wang、Yuexia Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02637

  日期：2023.1.20

  Herein, we report a new approach to methylenation of alcohols using N-methyl amide as a sustainable methylene reagent; the N-methyl delivers the methylene group. This new reagent is easily prepared and stable to both air and moisture. Furthermore, the final byproduct of this methylene reagent can be recycled in excellent yields and then reused in methylenation reactions upon treating with CH3I.

  在此，我们报告了一种使用N-甲基酰胺作为可持续亚甲基试剂进行醇亚甲基化的新方法；N-甲基传递亚甲基。这种新试剂易于配制并且对空气和水分都很稳定。此外，这种亚甲基试剂的最终副产物可以以极好的收率回收，然后在用 CH 3 I处理后重新用于亚甲基化反应。
• Fragrance compounds
  申请人：——

  公开号：US20040157765A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  Novel compounds having the structure (I) where R=methyl, ethyl or propyl, R 1 =methyl or H, R 2 =methyl, ethyl or propyl, R 3 =methyl or H, R 4 =methyl or ethyl, R 5 =H or methyl, and where R 3 and R 5 are not both H, excluding N-ethyl-2-methyl-N-(3-methylphenyl) propanamide, can have desirable odour properties, typically of a tropical fruit, cassis character and find use in perfumes and perfumed products. 1

  具有结构 (I) 的新型化合物 其中 R= 甲基、乙基或丙基，R 1 等于甲基或 H，R 2 等于甲基、乙基或丙基，R 3 等于;甲基或 H，R 4 等于;甲基或乙基，R 5 等于;H 或甲基，其中 R 3 和 R 5 不包括 N-乙基-2-甲基-N-（3-甲基苯基）丙酰胺，可具有理想的气味特性，通常具有热带水果和黑醋栗的特性，可用于香水和香料产品。 1
• FRAGRANCE MATERIAL
  申请人：QUEST INTERNATIONAL

  公开号：EP0819161A1

  公开（公告）日：1998-01-21
• FRAGRANCE COMPOUNDS
  申请人：QUEST INTERNATIONAL B.V.

  公开号：EP1399413B1

  公开（公告）日：2009-09-16
• US3909462A
  申请人：——

  公开号：US3909462A

  公开（公告）日：1975-09-30