(±)-madurastatin B1 | 37592-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (±)-madurastatin B1
• 英文别名: 2-(2'-Hydroxyphenyl)-2-oxazolin-4-carbonsaeure；rac-2-(2'-hydroxyphenyl)-oxazoline-4-carboxylic acid；2-(2-hydroxy-phenyl)-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid；rac-HphoxCOOH；RS-2-(2'-hydroxyphenyl)oxazoline-COOH；2-(2-Hydroxyphenyl)-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylic acid；2-(2-hydroxyphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylic acid
• CAS: 37592-62-4
• 化学式: C₁₀H₉NO₄
• 分子量: 207.186
• InChiKey: WHVGFDBEOIEPBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-madurastatin B1 在 吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 、 碳酸氢铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以83%的产率得到(±)-spoxazomicin D
  参考文献：
  名称：

  通过氧杂环丁烷开环进行的温和催化合成2-恶唑啉：快速获得各种天然产物。

  摘要：

  公开了一种新的催化方案，用于从氧杂环丁烷方便地合成恶唑啉。这种温和的过程对基于β-羟基或不饱和酰胺的非催化环化的常规恶唑啉合成方法起到了补充作用。它也是氧杂环丁烷导致杂环的反应性概况的新成员。在In（OTf）3存在下，各种3-酰胺基氧杂环丁烷进行平滑的分子内环化反应以形成相应的2-恶唑啉，包括一些有价值的基于恶唑啉的双齿配体。该协议还提供了快速获取各种天然产物和抗菌分子的途径。

  DOI：

  10.1039/c9sc03843d
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-N-(oxetan-3-yl)benzamide 在 chromium(VI) oxide 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 高碘酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (±)-madurastatin B1
  参考文献：
  名称：

  通过氧杂环丁烷开环进行的温和催化合成2-恶唑啉：快速获得各种天然产物。

  摘要：

  公开了一种新的催化方案，用于从氧杂环丁烷方便地合成恶唑啉。这种温和的过程对基于β-羟基或不饱和酰胺的非催化环化的常规恶唑啉合成方法起到了补充作用。它也是氧杂环丁烷导致杂环的反应性概况的新成员。在In（OTf）3存在下，各种3-酰胺基氧杂环丁烷进行平滑的分子内环化反应以形成相应的2-恶唑啉，包括一些有价值的基于恶唑啉的双齿配体。该协议还提供了快速获取各种天然产物和抗菌分子的途径。

  DOI：

  10.1039/c9sc03843d

文献信息

• Synthetic studies related to mycobactins. I. Synthesis of 2-(2'-Hydroxyphenyl)-2-oxazoline-4-carboxylic acid and related compounds
  作者：DSC Black、MJ Wade

  DOI：10.1071/ch9721797

  日期：——

  Several methods for the preparation of 2-(2'-hydroxyphenyl)-2-oxazoline-4-carboxylic acid are described, together with an investigation of the chemical reactivity of 2-(2'-hydroxypheny1)-2-oxazoline.

  介绍了几种制备 描述了 2-(2'-羟基苯基)-2-恶唑啉-4-羧酸的几种制备方法，以及对其化学反应性的研究。 的化学反应性的研究。 2-(2'-羟基苯基)-2-恶唑啉的化学反应性的研究。
• Stereochemical Influence of the Ligand on the Structure of Manganese Complexes:  Implications for Catalytic Epoxidations
  作者：Meenal D. Godbole、Anna C. G. Hotze、Ronald Hage、Allison M. Mills、Huub Kooijman、Anthony L. Spek、Elisabeth Bouwman

  DOI：10.1021/ic051223z

  日期：2005.12.1

  Manganese complexes of the ligand HphoxCOOR (R=H or Me) have been synthesized and characterized by X-ray analysis, ESI-MS, ligand-field spectroscopy, electrochemistry, and paramagnetic 1H NMR. The ligands, chirally pure or racemic, influence the structures of the complexes formed. Manganese(III) complexes of the ligand HphoxCOOMe are square-pyramidal or octahedral with two ligands bound in a trans

  配位体HphoxCOOR（R = H或Me）的锰配合物已经合成，并通过X射线分析，ESI-MS，配体场光谱，电化学和顺磁性1H NMR进行了表征。手性纯的或外消旋的配体影响形成的复合物的结构。配体HphoxCOOMe的锰（III）配合物为正方形-金字塔形或八面体，两个以固态反式结合的配体。外消旋配体（RS-HphoxCOOMe）和对映纯配体（R-HphoxCOOMe）形成具有相似固态结构的锰配合物。ESI-MS和氘代研究证实，溶液中发生配体交换反应，生成内消旋复合物。R-HphoxCOOH的锰（III）配合物为八面体，两个三价阴离子配体以三聚体的方式以fcc-cct方式结合。RS-HphoxCOOH的锰（III）配合物也是八面体，具有两个现在以反义方式反式结合的双阴离子配体，并且两个水分子占据了轴向位点。借助反演-恢复脉冲技术，在弛豫时间的基础上解释了配合物的顺磁性1H NMR光谱。咪唑与
• Iron complexes of chiral phenol-oxazoline ligands: Structural studies and oxidation catalysis
  作者：Meenal D. Godbole、Marisa Prat Puig、Stefania Tanase、Huub Kooijman、Anthony L. Spek、Elisabeth Bouwman

  DOI：10.1016/j.ica.2006.10.015

  日期：2007.4

  RRS or SSR); due to the presence of a center of symmetry both isomers are present in the crystal structure. The complex (HNEt3)2[Fe(phoxCOO)2](ClO4) shows promising activity in the oxidation of alkanes, such as toluene, ethylbenzene and cumene, while the complex [Fe(phoxiPr)3] does not show any catalytic activity in alkane oxidations under the conditions tested. The complex (HNEt3)2[Fe(phoxCOO)2](ClO4)

  已经合成了两个配体HphoxCOOH和HphoxiPr的铁配合物，并通过晶体结构分析对其进行了表征。报道了络合物（HNEt 3）2 [Fe（phoxCOO）2]（ClO 4）和[Fe（phoxiPr）3]。配体rac-HphoxCOOH和racHphoxiPr与铁（II）或高氯酸铁（III）的反应导致在金属中心周围形成具有伪八面体几何形状的铁（III）配合物。从rac-HphoxCOOH获得的铁络合物在中心对称空间群Cmca中结晶。这两个配体以三齿方式结合，与具有相同手性的金属中心上的两个双阴离子配体产生子午配位。由于对称中心，还存在具有相反手性的配合物。络合物（HNEt3）2 [Fe（phoxCOO）2]（ClO4）是在霉菌素中常见的铁载体类似物的铁络合物的第一个精确结构模型。配合物[Fe（phoxiPr）3]中的三个二齿配体以子午的方式与相似的原子键合到金属中心。金属离子被两个手性相同
• Processes and host cells for genome, pathway, and biomolecular engineering
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：US10370654B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.

  本公开提供了基因组工程的组合物和方法。
• PROCESSES AND HOST CELLS FOR GENOME, PATHWAY, AND BIOMOLECULAR ENGINEERING
  申请人：ENEVOLV, INC.

  公开号：US20160186168A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.