spoxazomicin C | 1344732-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: spoxazomicin C
• 英文别名: 2-[4-(Hydroxymethyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]phenol；2-[4-(hydroxymethyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]phenol
• CAS: 1344732-94-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: KSWPNAGSVMAXMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spoxazomicin C 在 chromium(VI) oxide 、 高碘酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到(±)-madurastatin B1
  参考文献：
  名称：

  通过氧杂环丁烷开环进行的温和催化合成2-恶唑啉：快速获得各种天然产物。

  摘要：

  公开了一种新的催化方案，用于从氧杂环丁烷方便地合成恶唑啉。这种温和的过程对基于β-羟基或不饱和酰胺的非催化环化的常规恶唑啉合成方法起到了补充作用。它也是氧杂环丁烷导致杂环的反应性概况的新成员。在In（OTf）3存在下，各种3-酰胺基氧杂环丁烷进行平滑的分子内环化反应以形成相应的2-恶唑啉，包括一些有价值的基于恶唑啉的双齿配体。该协议还提供了快速获取各种天然产物和抗菌分子的途径。

  DOI：

  10.1039/c9sc03843d
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-N-(oxetan-3-yl)benzamide 在 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到spoxazomicin C
  参考文献：
  名称：

  通过氧杂环丁烷开环进行的温和催化合成2-恶唑啉：快速获得各种天然产物。

  摘要：

  公开了一种新的催化方案，用于从氧杂环丁烷方便地合成恶唑啉。这种温和的过程对基于β-羟基或不饱和酰胺的非催化环化的常规恶唑啉合成方法起到了补充作用。它也是氧杂环丁烷导致杂环的反应性概况的新成员。在In（OTf）3存在下，各种3-酰胺基氧杂环丁烷进行平滑的分子内环化反应以形成相应的2-恶唑啉，包括一些有价值的基于恶唑啉的双齿配体。该协议还提供了快速获取各种天然产物和抗菌分子的途径。

  DOI：

  10.1039/c9sc03843d

文献信息

• Efficient Synthesis and Antibacterial Evaluation of (±)-Yanglingmycin and Its Analogues
  作者：Wenjia Dan、Huiling Geng、Jianwen Qiao、Rui Guo、Shaopeng Wei、Longbo Li、Wenjun Wu、Jiwen Zhang

  DOI：10.3390/molecules21010096

  日期：——

  An efficient synthetic route was developed for the large-scale preparation of (±)-Yanglingmycin and its analogues. Three series of derivatives of (±)-Yanglingmycin were synthesized and the structures of all compounds were elucidated by analyses of NMR and ESI-MS spectra data. Moreover, their antibacterial activities against seven species of bacteria were systematically evaluated by the micro-broth

  为大规模制备（±）-杨霉素及其类似物开发了一种有效的合成途径。合成了（±）-杨凌霉素的三个系列衍生物，并通过NMR和ESI-MS光谱数据的分析阐明了所有化合物的结构。此外，通过微肉汤稀释法系统地评估了它们对七种细菌的抗菌活性，其中大多数显示出相当大的活​​性。值得注意的是，化合物5b，5c，5d，6g和7被认为是最有前途的候选候选物，枯草芽孢杆菌的MIC峰值为0.98μg·mL（-1），优于阳性对照（ MIC = 3.91μg·mL（-1））。以上结果可能为基于（±）-杨凌霉素的新型抗菌药物的设计和合成奠定坚实的基础。
• Layered Double Hydroxides as Reusable Catalysts for Cyclocondensation of Amidines and Aminoalcohols: Access to Multi-functionalized Oxazolines
  作者：Shizhuo Lin、Xing Sheng、Xiangyu Zhang、Haibo Liu、Chujun Luo、Shuaishuai Hou、Bin Li、Xiuwen Chen、Yibiao Li、Feng Xie

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02696

  日期：2022.1.21

  An efficient catalytic protocol based on reusable MgAl-layered double hydroxides has been developed for the synthesis of multi-functionalized oxazolines via the cyclocondensation of amidines and aminoalcohols. The developed method has a broad substrate scope and excellent functional group tolerance and uses a reusable catalyst. The catalyst can be conveniently recycled by filtration and reused for

  已经开发了一种基于可重复使用的 MgAl 层状双氢氧化物的有效催化方案，用于通过脒和氨基醇的环缩合合成多功能化恶唑啉。所开发的方法具有广泛的底物范围和优异的官能团耐受性，并使用可重复使用的催化剂。该催化剂可方便地通过过滤回收，重复使用至少5次，且无明显失活。此外，以Ru(II)为催化剂，三乙基硅烷为甲硅烷基化试剂对恶唑啉进行选择性邻位C-H甲硅烷基化，证明这是一种方便实用的合成多功能有机硅官能化恶唑啉的方法，具有良好的生物活性。和物理性质。
• A mild catalytic synthesis of 2-oxazolines <i>via</i> oxetane ring-opening: rapid access to a diverse family of natural products
  作者：Hai Huang、Wen Yang、Zuliang Chen、Zengwei Lai、Jianwei Sun

  DOI：10.1039/c9sc03843d

  日期：——

  expedient synthesis of oxazolines from oxetanes is disclosed. This mild process complements the conventional oxazoline synthesis based on non-catalytic cyclization of β-hydroxy or unsaturated amides. It is also a new addition to the reactivity profile of oxetanes leading to heterocycles. In the presence of In(OTf)3, various 3-amido oxetanes underwent smooth intramolecular cyclization to form the corresponding

  公开了一种新的催化方案，用于从氧杂环丁烷方便地合成恶唑啉。这种温和的过程对基于β-羟基或不饱和酰胺的非催化环化的常规恶唑啉合成方法起到了补充作用。它也是氧杂环丁烷导致杂环的反应性概况的新成员。在In（OTf）3存在下，各种3-酰胺基氧杂环丁烷进行平滑的分子内环化反应以形成相应的2-恶唑啉，包括一些有价值的基于恶唑啉的双齿配体。该协议还提供了快速获取各种天然产物和抗菌分子的途径。