4-chloro-6-(4-methoxyphenyl)pyrimidine | 173064-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-chloro-6-(4-methoxyphenyl)pyrimidine
• CAS: 173064-29-4
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O
• 分子量: 220.658
• InChiKey: FNEKYVMAYAGBHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-6-(4-methoxyphenyl)pyrimidine 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 叔丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  二肽基肽酶IV的（3R，4S）-4-（2,4,5-三氟苯基）-吡咯烷-3-基胺抑制剂：合成，体外，体内和X射线晶体学表征。

  摘要：

  从用于治疗2型糖尿病的高通量筛选命中，开发了一系列基于吡咯烷的二肽基肽酶IV抑制剂。对效能，选择性和药代动力学特性进行了优化，从而确定了临床前候选药物，以进行进一步的分析。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.07.081
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 氢溴酸 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 4-chloro-6-(4-methoxyphenyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of unsymmetrical 4,6-diarylpyrimidines

  摘要：

  Unsymmetrical 4,6-diarylpyrimidines were synthesized using Suzuki coupling reaction via selective arylation of 4,6-dichloropyrimidine. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.043

文献信息

• Synthesis of novel substituted pyrimidine derivatives bearing a sulfamide group and their in vitro cancer growth inhibition activity
  作者：Carole-Anne Lefebvre、Elsa Forcellini、Sophie Boutin、Marie-France Côté、René C.-Gaudreault、Patrick Mathieu、Patrick Lagüe、Jean-François Paquin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.11.052

  日期：2017.1

  The synthesis of two series of novel substituted pyrimidine derivatives bearing a sulfamide group have been described and their in vitro cancer growth inhibition activities have been evaluated against three human tumour cell lines (HT-29, M21, and MCF7). In general, growth inhibition activity has been enhanced by the introduction of a bulky substituent on the aromatic ring with the best compound having

  已经描述了两个带有亚磺酰胺基团的新型取代的嘧啶衍生物的合成，并且已经针对三种人类肿瘤细胞系（HT-29，M21和MCF7）评估了它们的体外癌症生长抑制活性。通常，通过在芳香环上引入庞大的取代基来增强生长抑制活性，其中 对于所有人类肿瘤细胞系而言，最佳化合物的GI 50 <6μM。MCF7选择性化合物已在另外4种人类浸润性乳腺导管癌细胞系（MDA-MB-231，MDA-MB-468，SKBR3和T47D）上进行了评估，并且除一种外，在所有情况下均对T47D细胞系具有选择性，表明其潜力抗雌激素活性。
• [EN] SUBSTITUTED PYRIMIDINE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIMIDINE SUBSTITUÉE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PIRAMAL ENTPR LTD

  公开号：WO2013175415A1

  公开（公告）日：2013-11-28

  The present invention relates to pyrimidine compounds, (the compounds of formula 1), in all its stereoisomeric and tautomeric forms and mixtures thereof in all ratios; and their pharmaceutically acceptable salts, solvates, prodrugs and polymorphs and N-oxides thereof. The invention also relates to processes for the manufacture of the pyrimidine compounds and to pharmaceutical compositions containing them. The invention also relates to use of the compounds of formula 1 in the treatment of diseases or disorders mediated by one or more kinases, particularly proliferative diseases or disorders such as cancer. These compounds can also be used in the treatment of disorders mediated by one or more pro-inflammatory cytokines selected from Tumor Necrosis Factor-alpha (TNF-α) or interleukins (IL-1β, IL-2, IL-6, and/or IL- 8).

  本发明涉及嘧啶化合物（式1的化合物），其所有立体异构体和互变异构体形式及其在所有比例上的混合物；以及它们的药学上可接受的盐、溶剂合物、前药和多型体以及其N-氧化物。本发明还涉及制备嘧啶化合物的方法以及含有它们的药物组合物。本发明还涉及式1化合物在治疗由一个或多个激酶介导的疾病或紊乱中的用途，特别是增殖性疾病或紊乱，如癌症。这些化合物还可用于治疗由一个或多个促炎细胞因子（如肿瘤坏死因子-α（TNF-α）或白细胞介素（IL-1β、IL-2、IL-6和/或IL-8））介导的紊乱。
• Visible‐Light Photoredox Alkylation of Heteroaromatic Bases Using Ethyl Acetate as Alkylating Agent
  作者：Nándor Győrfi、András Kotschy、Márió Gyuris

  DOI：10.1002/ejoc.202001113

  日期：2020.11.8

  The direct Csp2‐Csp3 visible‐light photoredox cross‐dehydrogenative coupling of N‐heteroaromatics with ethyl acetate via the generation of 1‐acetoxyethan‐1‐yl radical is reported. This approach also uncovers ethyl acetate as a cheap and non‐conventional radical source in photoredox related organic synthesis.

  据报道，N-杂芳族化合物与乙酸乙酯直接发生C sp 2 -C sp 3可见光-光氧化还原交叉脱氢偶联反应，生成1-乙酰氧基乙烷-1-基。该方法还发现乙酸乙酯是光氧化还原相关有机合成中廉价且非常规的自由基来源。
• 4, 6-DISUBSTITUTED AMINOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PROTEIN KINASES
  申请人：Wabnitz Philipp

  公开号：US20110306602A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The present invention relates to inhibitors of general Formula (I) of cyclin-dependent kinases and therapeutic applications thereof. Furthermore, the invention relates to compounds for preventing and/or treating any type of pain, inflammatory disorders, immunological diseases, proliferative diseases, infectious diseases, cardiovascular diseases and neurodegenerative diseases.

  本发明涉及一般公式(I)的细胞周期依赖性激酶抑制剂及其治疗应用。此外，本发明还涉及用于预防和/或治疗任何类型的疼痛、炎症性疾病、免疫性疾病、增殖性疾病、传染性疾病、心血管疾病和神经退行性疾病的化合物。
• 4,6-DISUBSTITUTED AMINOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PROTEIN KINASES
  申请人：Ingenium Pharmaceuticals GmbH

  公开号：US20130338147A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  The present invention relates to inhibitors of cyclin-dependent kinases and therapeutic applications thereof. Furthermore, the invention relates to methods of preventing and/or treating any type of pain, inflammatory disorders, immunological diseases, proliferative diseases, infectious diseases, cardiovascular diseases and neurodegenerative diseases comprising the administration of an effective amount of at least one inhibitor of cyclin-dependent kinases.

  本发明涉及抑制细胞周期依赖性激酶及其治疗应用的药物。此外，本发明涉及通过给予至少一种细胞周期依赖性激酶抑制剂的有效剂量来预防和/或治疗任何类型的疼痛、炎症性疾病、免疫性疾病、增殖性疾病、传染性疾病、心血管疾病和神经退行性疾病的方法。