4-(pent-4-enylamino)benzonitrile | 756875-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(pent-4-enylamino)benzonitrile
• CAS: 756875-62-4
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• 分子量: 186.257
• InChiKey: CHWDORZAUQGBMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(pent-4-enylamino)benzonitrile 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到potassium (4-cyanophenyl)(pent-4-enyl)amide
  参考文献：
  名称：

  Neukom, Joshua D.; Perch, Nicholas S.; Wolfe, John P., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 6276 - 6277

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-Penten-1-胺 、 4-溴苯腈 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 2-(二叔丁基膦)联苯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到4-(pent-4-enylamino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化从γ-（N-芳基氨基）烯烃合成N-芳基吡咯烷：化学选择性烯烃插入Pd-N键的证据。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460060

文献信息

• One-pot chemoselective reductive alkylation of nitroarenes: A new general method of synthesis of alkylanilines
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Renato Dal Pozzo、Marino Petrini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83464-5

  日期：1987.1

  A New facile and general synthesis of alkylanilines by one-pot reductive alkylation of nitroarenes is reported. This method is based on the “in situ” reduction by hydrides (LiAlH4 or NaBH4) in the presence of catalytic amounts of PdC, of nitronate adducts arising from the conjugate addition of Grignard reagents to mononitroarenes. LiAlH4 showed to be a more efficient but less selective reducing agent

  报道了一种通过硝基芳烃的一锅还原烷基化的烷基苯胺的新的容易和通用的合成方法。该方法基于氢化物（LiAlH 4或NaBH 4）在催化量的PdC，由格氏试剂到单硝基芳烃的共轭加成而产生的硝酸盐加合物中的“原位”还原。与NaBH 4相比，LiAlH 4被证明是一种更有效但选择性更低的还原剂。该反应可以成功地应用于单，均和杂双环系统，并允许引入各种各样的烷基链而没有异构化现象。
• Intramolecular Insertion of Alkenes into Pd−N Bonds. Effects of Substrate and Ligand Structure on the Reactivity of (P−P)Pd(Ar)[N(Ar¹)(CH₂)₃CR═CHR′] Complexes
  作者：Joshua D. Neukom、Nicholas S. Perch、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/om200008t

  日期：2011.3.14

  thyl] complexes 4 via syn insertion of the pendant alkene into the Pd−N bond. Complexes 4 then undergo C−C bond-forming reductive elimination to yield N-aryl-2-benzylpyrrolidine derivatives 2. Kinetic studies indicate the rates of conversion of 3 to 4 and 4 to 2 are within 1 order of magnitude. The effects of phosphine ligand structure, alkene substitution, and the electronic properties of the Ar and

  研究的合成和一系列（P-P）的Pd（Ar）的[N（AR的反应1）（CH 2）3 CR═CHR']络合物3中描述。通过将侧链烯烃顺式插入到Pd-N键中，这些络合物被转化为可观察到的（P-P）Pd（Ar）[吡咯烷-2-基甲基]络合物4。然后，配合物4经过C-C键形成的还原性消除反应，生成N-芳基-2-苄基吡咯烷衍生物2。动力学研究表明3到4和4到2的转化率在1个数量级内。报告了膦配体结构，烯烃取代以及Ar和Ar 1基团的电子性质对反应速率的影响，以及氘同位素效应研究的结果。详细讨论了氨基palpalpalation步骤的机制，并且本文描述的实验结果与通过速率确定配体置换并快速氨基palpalpalation进行的3至4的转化最一致。这些转化代表了未活化烯烃向Pd-N键的协同迁移插入的罕见例子。
• Palladium-Catalyzed Synthesis ofN-Aryl Pyrrolidines fromγ-(N-Arylamino) Alkenes: Evidence for Chemoselective Alkene Insertion into PdN Bonds
  作者：Joshua E. Ney、John P. Wolfe

  DOI：10.1002/anie.200460060

  日期：2004.7.5
• Neukom, Joshua D.; Perch, Nicholas S.; Wolfe, John P., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 6276 - 6277
  作者：Neukom, Joshua D.、Perch, Nicholas S.、Wolfe, John P.

  DOI：——

  日期：——