(R)-4-(1-phenylethoxy)benzaldehyde | 1095985-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-4-(1-phenylethoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-[(1R)-1-phenylethoxy]benzaldehyde
• CAS: 1095985-13-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: LMMGNTKBNYFCSQ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(1-phenylethoxy)benzaldehyde 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (3R,4R,5S)-4-acetamido-3-(pentan-3-yloxy)-5-((4-((S)-1-phenylethoxy)benzyl)amino)cyclohex-1-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  发现针对150腔的高效选择性流感病毒神经氨酸酶抑制剂

  摘要：

  在我们较早发现N1选择性抑制剂的鼓舞下，可以进一步利用150腔流感病毒神经氨酸酶（NAs）来产生更有效的奥司他韦衍生物。在这里，我们通过靶向150腔的奥司他韦的C 5 -NH 2结构修饰，报道了一系列新型奥司他韦衍生物的设计，合成和生物学评估。其中，带有4-（3-甲氧基苄氧基）苄基的化合物5c表现出最强的活性，它比奥司他韦羧酸盐（OSC）对N1（H1N1），N1（H5N1）和N1（H5N1-H274Y）的活性低或适度提高）。具体而言，针对野生型菌株H1N1的活性损失了30倍。但是5c与OSC相比，其针对H5N1-H274Y NA的活性高4.85倍。同样，5c在体外显示出低细胞毒性，在小鼠中没有急性毒性。分子对接研究提供了对5c对N1和N1-H274Y突变型NAs的高效力的见解。另外，对代表性化合物的理化性质和CYP酶抑制能力进行了计算机模拟预测，以评价其类药物性质。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113097
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1-苯基乙醇 、 对羟基苯甲醛 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以63%的产率得到(R)-4-(1-phenylethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  发现针对150腔的高效选择性流感病毒神经氨酸酶抑制剂

  摘要：

  在我们较早发现N1选择性抑制剂的鼓舞下，可以进一步利用150腔流感病毒神经氨酸酶（NAs）来产生更有效的奥司他韦衍生物。在这里，我们通过靶向150腔的奥司他韦的C 5 -NH 2结构修饰，报道了一系列新型奥司他韦衍生物的设计，合成和生物学评估。其中，带有4-（3-甲氧基苄氧基）苄基的化合物5c表现出最强的活性，它比奥司他韦羧酸盐（OSC）对N1（H1N1），N1（H5N1）和N1（H5N1-H274Y）的活性低或适度提高）。具体而言，针对野生型菌株H1N1的活性损失了30倍。但是5c与OSC相比，其针对H5N1-H274Y NA的活性高4.85倍。同样，5c在体外显示出低细胞毒性，在小鼠中没有急性毒性。分子对接研究提供了对5c对N1和N1-H274Y突变型NAs的高效力的见解。另外，对代表性化合物的理化性质和CYP酶抑制能力进行了计算机模拟预测，以评价其类药物性质。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113097

文献信息

• 一种取代吡啶并咪唑类化合物及其在制备治疗恶性肿瘤疾病药物中的应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN111484492B

  公开（公告）日：2023-02-21

  本发明属于医药领域，公开了一种如下所示的取代吡啶并咪唑类化合物及其在制备治疗肺癌药物中的应用。本发明以细胞水平实验证明，该化合物可抑制肺癌细胞的增殖、迁移、侵袭及克隆形成，诱导肺癌细胞发生凋亡，并且抑制STAT3磷酸化水平；小鼠体内实验表明，该化合物可抑制肺癌细胞的生长和转移，特异性抑制STAT3信号通路，在动物模型中能够抑制肺癌细胞移植瘤及病人PDX肿瘤的生长，为后续新药研发奠定基础，具有重要的理论意义和广阔的应用前景。
• PYRROLOPYRAZOLE DERIVATIVE
  申请人：DAIICHI SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20220185815A1

  公开（公告）日：2022-06-16

  The present invention provides a low molecular compound that inhibits phosphatidylserine synthase 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a pharmaceutical containing thereof, and a therapeutic agent for cancer having a suppressed function of phosphatidylserine synthase 2. The compound represented by formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , ring Q 1 , ring Q 2 , and W are as defined in the specification.

  本发明提供了一种低分子化合物，其抑制磷脂酰丝氨酸合酶1或其药学上可接受的盐，以及含有该化合物的制药组合物，并提供了一种抑制磷脂酰丝氨酸合酶2功能的治疗癌症的治疗剂。该化合物由式（1）或其药学上可接受的盐表示，其中R1，环Q1，环Q2和W的定义如规范中所述。
• Synthesis of Polydiynes <i>via</i> an Unexpected Dimerization/Polymerization Sequence of C3 Propargylic Electrophiles
  作者：Han-Li Sun、Bin Wu、Da-Qi Liu、Zi-Di Yu、Jun-Jie Wang、Qianyi Liu、Xingchen Liu、Dawen Niu、Jin-Hu Dou、Rong Zhu

  DOI：10.1021/jacs.2c02816

  日期：2022.5.18

  electron-deficient conjugated polymer. Mechanistic studies revealed a new α–α selective Cu-catalyzed dimerization pathway of the C3 unit, followed by in situ organocopper-mediated chain-growth propagation. These insights not only provide an important understanding of the Cu-catalyzed CPPE of C3, C4, and C6 monomers in general but also lead to a significantly improved synthesis of polydiynes from simpler

  在这里，我们描述了意外发现的炔丙基亲电试剂 (CPPE) 的铜催化缩聚反应，该反应将简单的 C3 结构单元转化为 C6 重复单元的聚二炔。该反应是通过由铜乙炔化物引发剂和富电子膦配体组成的简单系统实现的。炔烃聚合物（高达 33.8 kg/mol）以良好的收率和独特的区域选择性和高官能团相容性生产。产物的氢化提供了一种新的聚烯烃型骨架，而碱介导的异构化则产生了一种新型的二烯基缺电子共轭聚合物。机理研究揭示了一种新的 α-α 选择性 Cu 催化的 C3 单元二聚化途径，随后是原位有机铜介导的链增长。这些见解不仅提供了对 C3、C4 和 C6 单体的铜催化 CPPE 的重要理解，而且还显着改进了从更简单的起始材料合成聚二炔的过程，这些起始材料具有用于结合 α 端官能团的手柄.
• Structure-Aided Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Potent and Selective Non-Nucleoside Inhibitors Targeting Protein Arginine Methyltransferase 5
  作者：Deqin Rong、Kaixin Zhou、Wei Fang、Hong Yang、Yi Zhang、Qiongyu Shi、Yuting Huang、Jiayi Li、Hui Dong、Lanlan Li、Jian Ding、Xun Huang、Yuanxiang Wang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00398

  日期：2022.6.9

  type II protein arginine methyltransferase and plays important roles in diverse cellular processes. Overexpression of PRMT5 is implicated in various types of cancer. Many efforts have been made to develop potent and selective PRMT5 inhibitors, the most potent of which is usually derived from nucleoside structures. Here, we designed a novel series of non-nucleoside PRMT5 inhibitors through the structure-aided

  PRMT5 是一种主要的 II 型蛋白精氨酸甲基转移酶，在多种细胞过程中起重要作用。PRMT5 的过表达与各种类型的癌症有关。已经做出了许多努力来开发有效和选择性的 PRMT5 抑制剂，其中最有效的抑制剂通常来自核苷结构。在这里，我们通过结构辅助药物设计方法设计了一系列新型非核苷 PRMT5 抑制剂。SAR 探索和代谢稳定性优化导致发现化合物41作为具有良好选择性的强效 PRMT5 抑制剂。此外，化合物41通过诱导细胞凋亡对A375细胞发挥抗增殖作用，并有效抑制细胞中PRMT5的甲基转移酶活性。此外，它显示出有吸引力的药代动力学特性，并在 A375 肿瘤异种移植模型中显着抑制肿瘤生长。这些结果清楚地表明41是一种高效和选择性的非核苷 PRMT5 抑制剂。
• 非核苷酸类PRMT5小分子抑制剂、制备方法及用途
  申请人：中山大学

  公开号：CN115124534A

  公开（公告）日：2022-09-30

  本发明公开了非核苷酸类PRMT5小分子抑制剂、制备方法及用途。该非核苷酸类PRMT5小分子抑制剂具有如式(Ⅰ)所示结构： 本发明提供的非核苷酸类PRMT5小分子抑制剂具有选择性高，药效强，成药性好的优点，可用于治疗肿瘤、癌症等用途。