trans-Desacetylketoconazole | 67914-61-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: trans-Desacetylketoconazole
• 英文别名: 1-[4-[[(2R,4R)-2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]phenyl]piperazine
• CAS: 67914-61-8；75052-06-1；89929-33-9；133345-17-2
• 化学式: C₂₄H₂₆Cl₂N₄O₃
• 分子量: 489.401
• InChiKey: LOUXSEJZCPKWAX-QPPBQGQZSA-N

物化性质

• 熔点：
  173℃
• 沸点：
  699.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、DMSO（微溶）、甲醇（微溶，超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 trans-Desacetylketoconazole 在 甲酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到1-Methyl-4-<4-<-1,3-dioxolan-4-yl>methylenoxy>phenyl>piperazine
  参考文献：
  名称：

  非对映异构酮康唑类似物的合成

  摘要：

  研究了酮康唑的反式异构体以及相应的去乙酰基，1-甲基-，1-甲酰基和1-甲磺酰基类似物的合成。这些异构体以及相应的顺式-非对映异构体通过其碳13 nmr光谱进行表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270739
• 作为产物：
  描述：

  1-formyl-4-(4-hydroxyphenyl)piperazine 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 26.08h， 生成 trans-Desacetylketoconazole
  参考文献：
  名称：

  非对映异构酮康唑类似物的合成

  摘要：

  研究了酮康唑的反式异构体以及相应的去乙酰基，1-甲基-，1-甲酰基和1-甲磺酰基类似物的合成。这些异构体以及相应的顺式-非对映异构体通过其碳13 nmr光谱进行表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270739

文献信息

• Synthesis of diastereomeric ketoconazole analogs
  作者：David R. Chapman、Ludwig Bauer、Donald P. Waller、Lourens J. D. Zaneveld

  DOI：10.1002/jhet.5570270739

  日期：1990.11

  Syntheses of trans-isomers of ketoconazole, and the corresponding des-acetyl, 1-methyl-, 1-formyl and 1-methanesulfonyl analogs were investigated. These isomers, along with the corresponding cis-diastereomers were characterized by their carbon-13 nmr spectra.

  研究了酮康唑的反式异构体以及相应的去乙酰基，1-甲基-，1-甲酰基和1-甲磺酰基类似物的合成。这些异构体以及相应的顺式-非对映异构体通过其碳13 nmr光谱进行表征。