N-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]ethyl methacrylamide | 206554-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]ethyl methacrylamide
• 英文别名: tert-butyl N-[2-(2-methylprop-2-enamido)ethyl]carbamate；tert-butyl N-[2-(2-methylprop-2-enoylamino)ethyl]carbamate
• CAS: 206554-56-5
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₃
• 分子量: 228.291
• InChiKey: MUFIBEGYHVQNIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]ethyl methacrylamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以99.6%的产率得到N-(2-aminoethyl)methacrylamide
  参考文献：
  名称：

  设计用于siRNA传递的合成聚合物纳米粒子的结合动力学。

  摘要：

  合成聚合物纳米粒子（NP）对目标生物大分子的亲和力由相互作用的缔合和解离速率常数（k on，k off）决定。个体速率及其对当地环境影响的敏感性是按需捕获和释放目标生物大分子的重要因素。带小电荷干扰RNA（siRNA）的带正电荷的NP就是一个很好的例子。siRNA的敲低功效会受到与NP的结合动力学的强烈影响。在这里，我们显示可通过调节NP的化学结构和组成来分别设计siRNA与NP的k on和k off。ñ使用了以疏水和胺单体官能化的基于异丙基丙烯酰胺的NP。k off通过增加NP中胺基的数量而降低，而k on不变。重要的是，当将NP / siRNA复合物包装在脂质纳米颗粒中时，在pH 5.5时k off值低而在pH 7.4时k off值高的NPs表现出较高的敲低效率。这些结果为直接的证据提供了前提，即siRNA传递载体的功效与内体中对siRNA的强亲和力和细胞质中的低亲和力有关。

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.9b00611
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二叔丁氧羰基乙二胺 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]ethyl methacrylamide
  参考文献：
  名称：

  使用新型功能性大孔聚合物的羧酸分子印迹。

  摘要：

  开发了结合了碱性官能团的印迹网络聚合物，以评估羧酸的结合和特异性。使用t-BOC-苯丙氨酸和2-苯基丁酸作为模板和底物确定结合亲和力。对于掺有腺嘌呤或2-氨基吡啶官能团的聚合物，发现了t-BOC-苯丙氨酸的对映异构体的手性选择性。对于使用N-（2-氨基乙基）甲基丙烯酰胺作为官能单体的聚合物，发现（R）-（-）-2-苯基丁酸情况下的手性选择性。通过改变使用N-（2-氨基吡啶）甲基丙烯酰胺单体的t-BOC-苯丙氨酸印迹的聚合物的聚合条件（热对光化学聚合，单体：模板比）来实现结合的优化。

  DOI：

  10.1021/jo982118s

文献信息

• A Programmable Signaling Molecular Recognition Nanocavity Prepared by Molecular Imprinting and Post-Imprinting Modifications
  作者：Ryo Horikawa、Hirobumi Sunayama、Yukiya Kitayama、Eri Takano、Toshifumi Takeuchi

  DOI：10.1002/anie.201605992

  日期：2016.10.10

  multi‐functionality. The proposed strategy involves strictly regulated multi‐step chemical modifications: 1) fabrication of scaffolds by molecular imprinting for use as molecular recognition fields possessing reactive sites for further modifications at pre‐determined positions, and 2) conjugation of appropriate functional groups with the reactive sites by post‐imprinting modifications to develop programmed functionalizations

  受生物系统的启发，提出了一种制备具有分子识别能力的下一代人工聚合物受体的方法，该受体能够在构建纳米腔以提供多功能之后进行可编程的定点修饰。拟议的策略涉及严格调控的多步化学修饰：1）通过分子印迹制备支架，以用作具有在预定位置进一步修饰的反应位点的分子识别领域，以及2）合适的官能团与反应位点的缀合通过在印后进行修饰以开发在聚合之前设计的程序化官能化，从而允许独立引入多个官能团。拟议的策略有望成为一种可靠，负担得起且用途广泛的方法，
• Impact of Polymer-TLR-7/8 Agonist (Adjuvant) Morphology on the Potency and Mechanism of CD8 T Cell Induction
  作者：Geoffrey M. Lynn、Petr Chytil、Joseph R. Francica、Anna Lagová、Gray Kueberuwa、Andrew S. Ishizuka、Neeha Zaidi、Ramiro A. Ramirez-Valdez、Nicolas J. Blobel、Faezzah Baharom、Joseph Leal、Amy Q. Wang、Michael Y. Gerner、Tomáš Etrych、Karel Ulbrich、Leonard W. Seymour、Robert A. Seder、Richard Laga

  DOI：10.1021/acs.biomac.8b01473

  日期：2019.2.11

  Small molecule Toll-like receptor-7 and -8 agonists (TLR-7/8a) can be used as vaccine adjuvants to induce CD8 T cell immunity but require formulations that prevent systemic toxicity and focus adjuvant activity in lymphoid tissues. Here, we covalently attached TLR-7/8a to polymers of varying composition, chain architecture and hydrodynamic behavior (∼300 nm submicrometer particles, ∼10 nm micelles and ∼4 nm flexible random coils) and evaluated how these parameters of polymer-TLR-7/8a conjugates impact adjuvant activity in vivo. Attachment of TLR-7/8a to any of the polymer compositions resulted in a nearly 10-fold reduction in systemic cytokines (toxicity). Moreover, both lymph node cytokine production and the magnitude of CD8 T cells induced against protein antigen increased with increasing polymer-TLR-7/8a hydrodynamic radius, with the submicrometer particle inducing the highest magnitude responses. Notably, CD8 T cell responses induced by polymer-TLR-7/8a were dependent on CCR2+ monocytes and IL-12, whereas responses by a small molecule TLR-7/8a that unexpectedly persisted in vaccine-site draining lymph nodes (T1/2 = 15 h) had less dependence on monocytes and IL-12 but required Type I IFNs. This study shows how modular properties of synthetic adjuvants can be chemically programmed to alter immunity in vivo through distinct immunological mechanisms.

  小分子Toll样受体-7和-8激动剂（TLR-7/8a）可以作为疫苗佐剂用于诱导CD8 T细胞免疫，但需要特定的配方以防止全身毒性，并将佐剂活性集中在淋巴组织中。在此，我们将TLR-7/8a共价结合到不同组成、链结构和流体动力学行为的聚合物上（约300 nm亚微米粒子、约10 nm胶束和约4 nm的柔性随机卷曲），并评估这些聚合物-TLR-7/8a结合物的参数如何影响其在体内的佐剂活性。将TLR-7/8a连接到任何聚合物组成上，系统性细胞因子（毒性）几乎减少了10倍。此外，淋巴结细胞因子产生和针对蛋白抗原诱导的CD8 T细胞的强度随着聚合物-TLR-7/8a的流体动力学半径增加而增加，亚微米粒子诱导的响应强度最高。值得注意的是，聚合物-TLR-7/8a诱导的CD8 T细胞反应依赖于CCR2+单核细胞和IL-12，而小分子TLR-7/8a的反应（意外地在疫苗接种部位引流的淋巴结中持续存在，半衰期为15小时）对单核细胞和IL-12的依赖性较小，但需要I型干扰素。这项研究展示了合成佐剂的模块化特性如何通过不同的免疫机制进行化学编程，以改变体内的免疫反应。
• A Fluorescent Polymeric Heparin Sensor
  作者：Wei Sun、Heinz Bandmann、Thomas Schrader

  DOI：10.1002/chem.200700677

  日期：2007.9.17

  glucosaminoglucans. Heparin can be quantitatively detected with an unprecedented 30 nM sensitivity, and a neutral polymer without any ammonium cation is still able to bind the target with almost micromolar affinity. From this unexpected result, we propose a new binding scheme between the boronate and a sulfated ethylene glycol or aminoethanol unit. Although the mechanism of heparin binding involves covalent

  已经开发出带有为硫酸糖量身定制的结合位点的线性共聚物。所有结合单体均基于甲基丙烯酰胺骨架，并确保统计自由基共聚。它们用邻氨基甲基苯基硼酸酯装饰以形成共价酯，和/或用烷基铵离子装饰以实现非共价库仑吸引。醇侧链保持较高的水溶性；丹磺酰基单体被构建为荧光标记。由AIBN（AIBN = 2,2'-偶氮异丁腈）开始以最佳比例进行共聚单体混合物的统计共聚，并提供了对葡糖氨基葡聚糖具有极高亲和力的水溶性共聚单体。肝素可以以前所未有的30 nM灵敏度进行定量检测，不含任何铵阳离子的中性聚合物仍然能够以几乎微摩尔的亲和力结合靶标。从这个出乎意料的结果来看，我们提出了硼酸酯与硫酸化乙二醇或氨基乙醇单元之间的新结合方案。尽管肝素结合的机制涉及共价硼酸酯的形成，但可以通过鱼精蛋白的添加完全逆转，类似于肝素与抗凝血酶III的复合物形成。
• SURFACE FUNCTIONALIZED, HOST-GUEST POLYMER NANO-ASSEMBLIES AND METHODS THEREOF
  申请人：UNIVERSITY OF MASSACHUSETTS

  公开号：US20160243047A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  The invention generally relates to polymer-based nano-structures. More particularly, the invention relates to novel, surface-functionalized, guest-host polymer nano-assemblies and nano-delivery vehicles useful in diverse fields including drug delivery, diagnostics and specialty materials. The nano-assemblies and nano-delivery vehicles of the invention are afforded via simplify and reliable approaches.

  该发明通常涉及基于聚合物的纳米结构。更具体地，该发明涉及新型的表面功能化的客体-主体聚合物纳米组装体和纳米递送载体，可用于包括药物递送、诊断和特种材料在内的各种领域。该发明的纳米组装体和纳米递送载体是通过简化和可靠的方法获得的。
• Cumulative Effect of pH and Redox Triggers on Highly Adaptive Transient Coacervates
  作者：Sumit Chowdhuri、Saurav Das、Ritvika Kushwaha、Tanushree Das、Basab Kanti Das、Debapratim Das

  DOI：10.1002/chem.202203820

  日期：——

  Multimodal transience. A highly adaptive coacervate is reported that can be formed transiently under the influence of two different triggers, pH and redox. The cumulative effect of both triggers results in the coacervation and the transient cycles can be operated sequentially for multiple cycles.

  多模瞬态。据报道，一种高度适应性的凝聚层可以在两种不同的触发因素 pH 和氧化还原的影响下瞬时形成。两种触发因素的累积效应导致凝聚，瞬态循环可以连续运行多个循环。