(Z)-ethyl 3-(5-amino-1-phenyl-1H-1,2,4-triazol-3-ylamino)-2-benzylbut-2-enoate | 1228305-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (Z)-ethyl 3-(5-amino-1-phenyl-1H-1,2,4-triazol-3-ylamino)-2-benzylbut-2-enoate
• CAS: 1228305-18-7
• 化学式: C₂₁H₂₃N₅O₂
• 分子量: 377.446
• InChiKey: JAFNJBOHVUTLDP-SDXDJHTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  95.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-(5-amino-1-phenyl-1H-1,2,4-triazol-3-ylamino)-2-benzylbut-2-enoate 在 sodium 作用下， 反应 0.33h， 以93%的产率得到3-amino-6-benzyl-7-methyl-5-oxo-2-phenyl-5H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-2-ium-8-ide
  参考文献：
  名称：

  1-取代的3,5-二氨基-1,2,4-三唑与β-酮酸酯的反应：中性离子3-氨基-2 H- [1,2,4]三唑-[4,3]的合成和新的重排-一个]嘧啶-5-酮

  摘要：

  3,5-二氨基-1- R -1,2,4-三唑（R = Ph，Bn）与β-酮酸酯的反应可逆地形成N-（5-氨基-1 - R -1， 2，4-三唑-3-基）-取代的氨基酯（8）。随后的转化取决于反应条件。化合物8在不存在溶剂的情况下进行缩合和酰胺化的分子间反应。然而，在乙酸的存在下，它们形成3-氨基-5-氧代-2- R -2,5-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3 - a ]嘧啶-4-ium-8 -侧基（10），然后重排为3-氨基-1- R- [1,2,4]三唑并[4,3 - a ]嘧啶-5-酮（11）。从10到11的转变代表了偶氮嘧啶系列中的一种新型重排。乙醇中存在的乙醇胺中的烯胺酸酯8的加热，被证明是制备中离子化合物10的合适方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.009
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1H-1,2,4-噻唑-3,5-二胺 、 2-苄基乙酰乙酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以40%的产率得到(Z)-ethyl 3-(5-amino-1-phenyl-1H-1,2,4-triazol-3-ylamino)-2-benzylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  1-取代的3,5-二氨基-1,2,4-三唑与β-酮酸酯的反应：中性离子3-氨基-2 H- [1,2,4]三唑-[4,3]的合成和新的重排-一个]嘧啶-5-酮

  摘要：

  3,5-二氨基-1- R -1,2,4-三唑（R = Ph，Bn）与β-酮酸酯的反应可逆地形成N-（5-氨基-1 - R -1， 2，4-三唑-3-基）-取代的氨基酯（8）。随后的转化取决于反应条件。化合物8在不存在溶剂的情况下进行缩合和酰胺化的分子间反应。然而，在乙酸的存在下，它们形成3-氨基-5-氧代-2- R -2,5-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3 - a ]嘧啶-4-ium-8 -侧基（10），然后重排为3-氨基-1- R- [1,2,4]三唑并[4,3 - a ]嘧啶-5-酮（11）。从10到11的转变代表了偶氮嘧啶系列中的一种新型重排。乙醇中存在的乙醇胺中的烯胺酸酯8的加热，被证明是制备中离子化合物10的合适方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.009

文献信息

• Reaction of 1-substituted 3,5-diamino-1,2,4-triazoles with β-keto esters: synthesis and new rearrangement of mesoionic 3-amino-2H-[1,2,4]triazolo-[4,3-a]pyrimidin-5-ones
  作者：Victor M. Chernyshev、Alexander V. Astakhov、Zoya A. Starikova

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.009

  日期：2010.5

  5-diamino-1-R-1,2,4-triazoles (R=Ph, Bn) with β-keto esters results in the reversible formation of N-(5-amino-1-R-1,2,4-triazol-3-yl)-substituted enaminoesters (8). Subsequent transformations depended on the reaction conditions. Compounds 8 undergo intermolecular reactions of condensation and amidation in the absence of solvent. However, in the presence of acetic acid they form 3-amino-5-oxo-2-R-2,5-dihydro-[1

  3,5-二氨基-1- R -1,2,4-三唑（R = Ph，Bn）与β-酮酸酯的反应可逆地形成N-（5-氨基-1 - R -1， 2，4-三唑-3-基）-取代的氨基酯（8）。随后的转化取决于反应条件。化合物8在不存在溶剂的情况下进行缩合和酰胺化的分子间反应。然而，在乙酸的存在下，它们形成3-氨基-5-氧代-2- R -2,5-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3 - a ]嘧啶-4-ium-8 -侧基（10），然后重排为3-氨基-1- R- [1,2,4]三唑并[4,3 - a ]嘧啶-5-酮（11）。从10到11的转变代表了偶氮嘧啶系列中的一种新型重排。乙醇中存在的乙醇胺中的烯胺酸酯8的加热，被证明是制备中离子化合物10的合适方法。