2,3-dimethyl-1H-indol-4-ylamine | 135855-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethyl-1H-indol-4-ylamine
• 英文别名: 4-amino-2,3-dimethylindole；2,3-dimethyl-4-aminoindole；2,3-dimethyl-indol-4-ylamine；2,3-Dimethyl-1H-indol-4-amine
• CAS: 135855-64-0
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• 分子量: 160.219
• InChiKey: DPUGCFBTWBSNDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-1H-indol-4-ylamine 、 草酰乙酸二乙酯 在 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 44.0h， 以27%的产率得到[(2,3-dimethyl-1H-indol-4-yl)amino]fumaric acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyrrolo[2,3-H]quinolines from 4-amino-2,3-dimethyl-and 4-amino-1,2,3-trimethylindoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-007-0163-1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethyl-4-nitro-1H-indole 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 作用下， 生成 2,3-dimethyl-1H-indol-4-ylamine
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Nitro- and Aminoindoles Analogous to Serotonin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01104a029

文献信息

• Fused azabicyclic compounds that inhibit vanilloid receptor subtype 1 (VR1) receptor
  申请人：——

  公开号：US20040157849A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  Compounds of formula (I) 1 are novel VR1 antagonists that are useful in treating pain, inflammatory thermal hyperalgesia, urinary incontinence and bladder overactivity.

  式（I）的化合物是新颖的VR1拮抗剂，可用于治疗疼痛、炎症性热性过敏、尿失禁和膀胱过度活动。
• Structure–activity studies of a novel series of 5,6-fused heteroaromatic ureas as TRPV1 antagonists
  作者：Irene Drizin、Arthur Gomtsyan、Erol K. Bayburt、Robert G. Schmidt、Guo Zhu Zheng、Richard J. Perner、Stanley DiDomenico、John R. Koenig、Sean C. Turner、Tammie K. Jinkerson

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.03.027

  日期：2006.7.15

  Novel 5,6-fused heteroaromatic ureas were synthesized and evaluated for their activity as TRPV1 antagonists. It was found that 4-aminoindoles and indazoles are the preferential cores for the attachment of ureas. Bulky electron-withdrawing groups in the para-position of the aromatic ring of the urea substituents imparted the best in vitro potency at TRPV1. The most potent derivatives were assessed in

  合成了新型的5,6-稠合杂芳族脲，并评估了它们作为TRPV1拮抗剂的活性。发现4-氨基吲哚和吲唑是连接尿素的优先核心。尿素取代基芳环对位的庞大的吸电子基团在TRPV1上具有最佳的体外效能。在体内炎症性和神经性疼痛模型中评估了最有效的衍生物。含有吲唑核心和通过尿素连接基附加到其上的3，4-二氯苯基的化合物46在口服给药时表现出体内止痛活性。在CEREP筛选中，该衍生物还显示出相对于其他受体的选择性，并且在超过治疗剂量的水平上显示出可接受的心血管安全性。
• Regio and Enantioselective Organocatalytic Friedel–Crafts Alkylation of 4-Aminoindoles at the C7-Position
  作者：Wen Xun、Bo Xu、Bo Chen、Shanshui Meng、Albert S. C. Chan、Fayang G. Qiu、Junling Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03703

  日期：2018.2.2

  acid catalyzed highly regio- and enantioselective Friedel–Crafts alkylation at the indole C7-position was developed via the introduction of an alkylamine moiety at the C4-position of the indole ring. The methodology is applicable to a wide range of 4-aminoindoles and β,γ-unsaturated α-ketimino esters to furnish the corresponding C7-position functionalized chiral indole derivatives in high yields with

  通过在吲哚环的C4位引入烷基胺部分，开发了一种手性磷酸在吲哚C7位催化高度区域和对映选择性的Friedel-Crafts烷基化反应。该方法适用于广泛的4-氨基吲哚和β，γ-不饱和α-酮亚胺酯，以高产率提供中等至极好的对映选择性的相应的C7-位官能化的手性吲哚衍生物。此外，产物中的α-酮亚氨基酯部分是一种通用的结构单元，并且可以进行许多进一步的转化。
• Fused azabicycic compounds that inhibit vanilloid receptor subtype 1(VR1) receptor
  申请人：——

  公开号：US20040209884A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  Compounds of formula (I) 1 are novel VR1 antagonists that are useful in treating pain, inflammatory thermal hyperalgesia, urinary incontinence and bladder overactivity.

  式(I)1的化合物是一种新型的VR1拮抗剂，可用于治疗疼痛、炎性热性过敏、尿失禁和膀胱过度活动。
• FUSED AZABICYCLIC COMPOUNDS THAT INHIBIT VANILLOID RECEPTOR SUBTYPE 1 (VR1) RECEPTOR
  申请人：LEE CHIH-HUNG

  公开号：US20080214524A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  Compounds of formula (I) are novel VR1 antagonists that are useful in treating pain, inflammatory thermal hyperalgesia, urinary incontinence and bladder overactivity.

  公式（I）的化合物是新型的VR1拮抗剂，可用于治疗疼痛、炎症性热痛敏、尿失禁和膀胱过度活动。