2,4-di(propargyloxy)benzoic acid | 85607-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-di(propargyloxy)benzoic acid
• 英文别名: 2,4-Bis[(prop-2-yn-1-yl)oxy]benzoic acid；2,4-bis(prop-2-ynoxy)benzoic acid
• CAS: 85607-75-6
• 化学式: C₁₃H₁₀O₄
• 分子量: 230.22
• InChiKey: FNOVOVAXDCTGOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-di(propargyloxy)benzoic acid 、 12-β-(2-azidoethoxy)-dihydroartemisinin 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以49%的产率得到2,4-bis((1-(2-(12-β-dihydroartemisinoxy)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,3-三唑基青蒿素衍生物的合成及其抗增殖活性

  摘要：

  设计了两个新的基于1,2,3-三唑的青蒿素衍生物系列，它们是通过铜（I）催化的叠氮化物炔烃环加成（CuAAC）反应合成的，并通过MTT分析研究了它们对多种人类癌细胞系的抗增殖活性。在系列1，化合物9，17，18，和22显示针对所有测试的细胞系中更好的抗增殖活性相比，双氢青蒿素（DHA，5）。化合物9和化合物17的活性最高，IC 50分别为4.06至36.65μM和7.16至28.21μM。化合物9化合物17对A431细胞系表现出有效的抗增殖活性，IC 50为4.06μM，化合物17对A549细胞系表现出有效的增殖活性，IC 50为7.16μM。在串联的2个中，化合物24，27和28显示出更好的活性比其它衍生物。活性化合物9和17在G2 / M期表现出显着（p <0.05）的细胞周期停滞以及皮肤和肺癌细胞的凋亡。这些分子显着（p<0.05）诱导受试细胞系中ROS的形成。此外，对人类红细胞的毒

  DOI：

  10.1039/c7nj04271j
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲酸 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2,4-di(propargyloxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,3-三唑基青蒿素衍生物的合成及其抗增殖活性

  摘要：

  设计了两个新的基于1,2,3-三唑的青蒿素衍生物系列，它们是通过铜（I）催化的叠氮化物炔烃环加成（CuAAC）反应合成的，并通过MTT分析研究了它们对多种人类癌细胞系的抗增殖活性。在系列1，化合物9，17，18，和22显示针对所有测试的细胞系中更好的抗增殖活性相比，双氢青蒿素（DHA，5）。化合物9和化合物17的活性最高，IC 50分别为4.06至36.65μM和7.16至28.21μM。化合物9化合物17对A431细胞系表现出有效的抗增殖活性，IC 50为4.06μM，化合物17对A549细胞系表现出有效的增殖活性，IC 50为7.16μM。在串联的2个中，化合物24，27和28显示出更好的活性比其它衍生物。活性化合物9和17在G2 / M期表现出显着（p <0.05）的细胞周期停滞以及皮肤和肺癌细胞的凋亡。这些分子显着（p<0.05）诱导受试细胞系中ROS的形成。此外，对人类红细胞的毒

  DOI：

  10.1039/c7nj04271j

文献信息

• 2-Aryl-imidazopyridine
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0072926A1

  公开（公告）日：1983-03-02

  2-Aryt-imidazopyridine der allgemeinen Formel 1. worin -A=B- (a) -CH=N- oder (b) -N=CH-, Ar einen Phenylrest, der im Fall (a) durch eine oder zwei Alkinyloxy-, Cyanmethoxy-, Carboxymethoxy- und/oder Alkyloxycarbonylmethoxygruppen substituiert ist und durch eine oder zwei zusätzliche Hydroxy-, Alkyloxy-, Alkenyloxy- undioder Alkinyloxy- gruppen substituiert sein kann, oder der im Fall (b) durch eine bis drei Hydroxy-, Mercapto- und oder -Z-R-Gruppen substituiert ist, Z -0-, -S- oder -SO- und R Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Hydroxyalkyl, Cyanmethyl, Carboxymethyl oder Alkyloxycarbonylmethyl bedeuten, wobei die Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl- und Hydroxyalkylgruppen jeweils bis zu 5 C-Atome besitzen, worin jedoch im Fall (b) der Phenylrest nur dann durch Hydroxy- oder Methoxygruppen substituiert ist, wenn er gleichzeitig noch mindestens einen anderen jeweils davon verschiedenen Substituenten trägt, sowie ihre physiologisch unbedenklichen Salze, zeigen Wirsungen auf den Blutdruck und auf die Herzkraft.

  通式 1 的 2-芳基咪唑并吡啶。 其中 -(a) -CH=N- 或 (b) -N=CH-、 Ar 是苯基，在(a)的情况下，被一个或两个炔氧基、氰基甲氧基、羧基甲氧基和/或 烷氧基羰基甲氧基基团取代，并可被一个或两个额外的羟基、烷氧基、烯氧基和/或 烷氧基基团取代，或在(b)的情况下，被一至三个羟基、巯基和/或-Z-R 基团取代、 Z是-0-、-S-或-SO-，以及 R 是烷基、烯基、炔基、羟基烷基、氰基甲基、羧基甲基或烷氧基羰基甲基、 烷基、烯基、炔基和羟基烷基各自具有多达 5 个碳原子，但在 (b) 种情况下，苯基只有在同时具有至少一个其他取代基的情况下才会被羟基或甲氧基取代，而这些取代基在每种情况下都是不同的、 以及它们在生理上无害的盐类对血压和心输出量有影响。
• Neue Purinderivate, ihre Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0142075A2

  公开（公告）日：1985-05-22

  Die Erfindung betrifft neue Purinderivate der allgemeinen Formel in der E ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, eine Imino-, Sulfinyl-oder Sulfonylgruppe, R, eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, weiche durch eine Cyan-, Carboxy- oder Alkoxycarbonylgruppe mit insgesamt 2 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiert ist, eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit jeweils 3 bis 5 Kohlenstoffatomen und R2 eine Alkoxy-, Cyanoalkoxy-, Alkylamino- oder Dialkylaminogruppe, wobei der Alkylteil jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthalten kann, eine Alkenyloxy- oder Alkinyloxygruppe mit jeweils 3 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeuten, deren Tautomere und deren Säureadditionssalze, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung. Die neuen Verbindungen weisen wertvolle pharmakologische Eigenschaften auf, insbesondere positiv inotrope Wirkungen und/oder eine Wirkung auf den Blutdruck, und lassen sich nach für analoge Verbindungen bekannten Verfahren herstellen.

  本发明涉及通式如下的新嘌呤衍生物 其中 E 是氧原子或硫原子、亚氨基、亚砜基或磺酰基、 R，具有 1 至 3 个碳原子的烷基，被具有 2 至 6 个碳原子的氰基、羧基或烷氧基羰基取代，每个烷基具有 3 至 5 个碳原子的烯基或炔基，以及 R2 是烷氧基、氰基烷氧基、烷基氨基或二烷基氨基，其中烷基可含有 1 至 3 个碳原子，烯氧基或炔氧基可含有 3 至 5 个碳原子。 这些新化合物具有宝贵的药理特性，特别是正性肌力作用和/或对血压的影响，并可通过类似化合物的已知方法制备。
• 2-Aryl-Tetraazaindene
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0093951B1

  公开（公告）日：1986-10-29
• US4477454A
  申请人：——

  公开号：US4477454A

  公开（公告）日：1984-10-16
• US4575505A
  申请人：——

  公开号：US4575505A

  公开（公告）日：1986-03-11