tert-butyl N-{2-[(2,3-dihydroxybenzoyl)amino]ethyl}carbamate | 478167-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-{2-[(2,3-dihydroxybenzoyl)amino]ethyl}carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[(2,3-dihydroxybenzoyl)amino]ethyl]carbamate
• CAS: 478167-93-0
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₅
• 分子量: 296.323
• InChiKey: HROJEFVKNKOXMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-{2-[(2,3-dihydroxybenzoyl)amino]ethyl}carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N¹-(2-ammonioethyl)-2,3-dihydrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Selective Inhibition of Fe- versus Cu/Zn-Superoxide Dismutases by 2,3-Dihydroxybenzoic Acid Derivatives.

  摘要：

  一系列儿茶酚衍生物被合成并测试其抑制大肠杆菌中含铁超氧化物歧化酶（Fe-SOD）和牛红细胞铜/锌超氧化物歧化酶（Cu/Zn-SOD）的能力。儿茶酚与Fe-SOD或Cu/Zn-SOD的孵育导致酶活性的时间依赖性丧失，对依赖铁的酶具有高度选择性抑制作用。儿茶酚诱导的SOD失活与儿茶酚化合物自氧化为相应的邻醌衍生物相关，这一过程的发生并不依赖于酶的存在。对儿茶酚孵育的Fe-SOD进行的质谱电喷雾实验为抑制过程的不可逆性提供了证据，形成了一种修改蛋白的复杂混合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.578
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-1,2-乙二胺 、 苯甲酸,二羟基- 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以66%的产率得到tert-butyl N-{2-[(2,3-dihydroxybenzoyl)amino]ethyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  Selective Inhibition of Fe- versus Cu/Zn-Superoxide Dismutases by 2,3-Dihydroxybenzoic Acid Derivatives.

  摘要：

  一系列儿茶酚衍生物被合成并测试其抑制大肠杆菌中含铁超氧化物歧化酶（Fe-SOD）和牛红细胞铜/锌超氧化物歧化酶（Cu/Zn-SOD）的能力。儿茶酚与Fe-SOD或Cu/Zn-SOD的孵育导致酶活性的时间依赖性丧失，对依赖铁的酶具有高度选择性抑制作用。儿茶酚诱导的SOD失活与儿茶酚化合物自氧化为相应的邻醌衍生物相关，这一过程的发生并不依赖于酶的存在。对儿茶酚孵育的Fe-SOD进行的质谱电喷雾实验为抑制过程的不可逆性提供了证据，形成了一种修改蛋白的复杂混合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.578

文献信息

• Metal-assisted Assembly and Stabilization of Collagen-like Triple Helices
  作者：Weibo Cai、Sen Wai Kwok、Joseph P. Taulane、Murray Goodman

  DOI：10.1021/ja0442062

  日期：2004.11.1

  single-chain compound in 50 mM CAPS buffer (pH 10), the 1:3 Fe3+-catechol complex that formed acted as an N-terminal scaffold to assemble the triple helix. When 1 equiv of Fe3+ was added to the TRIS-assembled compound in the buffer solution, the Fe3+-catechol complex acted as an extra C-terminal scaffold, which lead to a triple helix with both termini tethered. The formation of this C-terminal complex

  合成了包含儿茶酚基团的单链和 TRIS 组装的胶原模拟肽结构。当在 50 mM CAPS 缓冲液 (pH 10) 中将 1/3 当量的 Fe3+ 添加到单链化合物中时，形成的 1:3 Fe3+-儿茶酚复合物充当 N 端支架以组装三螺旋。当 1 当量的 Fe3+ 被添加到缓冲溶液中的 TRIS 组装化合物中时，Fe3+-儿茶酚复合物充当额外的 C 端支架，导致三个末端都被拴住的三螺旋。这种 C 端复合物的形成使 Tm 显着增加了 22 摄氏度！