2-(o-fluorophenyl)-1-(2-pyridyl)ethyne | 1007120-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(o-fluorophenyl)-1-(2-pyridyl)ethyne
• 英文别名: 3-(2-fluorophenylethynyl)pyridine；3-[2-(2-Fluorophenyl)ethynyl]pyridine；3-[2-(2-fluorophenyl)ethynyl]pyridine
• CAS: 1007120-41-3
• 化学式: C₁₃H₈FN
• 分子量: 197.212
• InChiKey: SAZVAGWAVKTSBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(o-fluorophenyl)-1-(2-pyridyl)ethyne 、 乙烷,三氯氟- 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以79%的产率得到2-(pyridin-3-yl)-1-(p-tolyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过乙炔活化的S N Ar /分子内环化级联序列在水或DMSO中 合成吲哚，苯并呋喃及相关杂环†

  摘要：

  2-取代的吲哚和苯并呋喃的合成是通过亲核芳族取代，随后在亲核体和邻乙炔之间进行5-endo-dig环化来实现的。乙炔起着吸电子基团的双重作用，以激活S N Ar的底物，而C1-C2碳骨架则用于新形成的5元杂芳族环。这种方法可以使Ar–X–N / O–C1的键形成顺序在一个合成步骤中进行，从而以中等至高收率提供吲哚和苯并呋喃。由于该方法不是过渡金属介导的，因此可以耐受溴化和氯化的底物，可以使用水或水-DMSO混合物作为溶剂进行苯并呋喃的形成。

  DOI：

  10.1039/c4ob02549k
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(吡啶-3-基)乙炔基)环己醇 、 2-氟碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以66%的产率得到2-(o-fluorophenyl)-1-(2-pyridyl)ethyne
  参考文献：
  名称：

  Ethynyl-cyclohexanol: an efficient acetylene surrogate in Sonogashira coupling

  摘要：

  The Sonogashira coupling of aryl halides in the presence of 1-ethynyl-cyclohexanol as an acetylene source provides an efficient method for the synthesis of diarylacetylenes without the isolation of the appropriate arylacetylenes. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.031