7-methoxybenzo[a]anthracene-5,6-dione | 911836-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 7-methoxybenzo[a]anthracene-5,6-dione
• 英文别名: 7-Methoxybenz[a]anthracene-5,6-dione
• CAS: 911836-55-0
• 化学式: C₁₉H₁₂O₃
• 分子量: 288.302
• InChiKey: ISSNWSFOELGRGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxybenzo[a]anthracene-5,6-dione 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 10-methoxy-11H-benzo[b]fluoren-11-one
  参考文献：
  名称：

  苯并[a]蒽-5,6-二酮的苯并苯甲酸重排环收缩区域特异性合成苯并[b]芴酮

  摘要：

  描述了苯并[b]芴酮的区域特异性路线。该合成基于 1,4-偶极合成子与萘醌单缩酮的单锅区域特异性苯环化，以及通过苯偶酰-苯甲酸重排生成的苯并[a]蒽-5,6-二酮的环收缩。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942468
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 sodium periodate 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.42h， 生成 7-methoxybenzo[a]anthracene-5,6-dione
  参考文献：
  名称：

  苯并[a]蒽-5,6-二酮的苯并苯甲酸重排环收缩区域特异性合成苯并[b]芴酮

  摘要：

  描述了苯并[b]芴酮的区域特异性路线。该合成基于 1,4-偶极合成子与萘醌单缩酮的单锅区域特异性苯环化，以及通过苯偶酰-苯甲酸重排生成的苯并[a]蒽-5,6-二酮的环收缩。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942468

文献信息

• Regiospecific Synthesis of Benzo[<i>b</i>]fluorenones via Ring Contraction by Benzil-Benzilic Acid Rearrangement of Benz[<i>a</i>]anthracene-5,6-diones
  作者：Dipakranjan Mal、Asit Patra、Sujit Ghorai、Saroj De

  DOI：10.1055/s-2006-942468

  日期：2006.8

  A regiospecific route to benzo[b]fluorenones is described. The synthesis is based upon a one-pot, regiospecific benzannulation of 1,4-dipolar synthons with naphthoquinone monoketal and ring contraction of the generated benz[a]anthracene-5,6-diones through benzil-benzilic acid rearrangement.

  描述了苯并[b]芴酮的区域特异性路线。该合成基于 1,4-偶极合成子与萘醌单缩酮的单锅区域特异性苯环化，以及通过苯偶酰-苯甲酸重排生成的苯并[a]蒽-5,6-二酮的环收缩。