2-amino-3-cyano-4,6-ditrifluoromethyl-pyridine | 89990-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-3-cyano-4,6-ditrifluoromethyl-pyridine
• 英文别名: 2-Amino-4,6-bis(trifluoromethyl)pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 89990-39-6
• 化学式: C₈H₃F₆N₃
• 分子量: 255.122
• InChiKey: HUNHLPSOWGSDRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-cyano-4,6-ditrifluoromethyl-pyridine 在 哌啶 、 hydrazine hydrate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-9-cyano-4-oxo-6,8-bis(trifluoromethyl)-N′-(3-(trifluoromethyl)benzylidene)-4H-pyrido[1,2-a]-pyrimidine-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶稠合杂环衍生物碳酰肼和甲酰胺衍生物的合成及抗癌活性

  摘要：

  以含双三氟甲基的吡啶1为原料，合成了一系列新型杂稠合吡啶衍生物的碳酰肼和甲酰胺衍生物。化合物1经Smiles重排得到化合物2，然后化合物2与乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯(EMME)偶联，进一步与POCl3反应与水合肼反应，得到吡啶并嘧啶酰肼衍生物。该酰肼衍生物与不同取代的芳香醛反应生成标题碳酰肼衍生物6a-h。吡啶并嘧啶羧酸酯化合物与脂肪胺反应得到甲酰胺衍生物7a-e。所有针对四种人类癌细胞系和有前景的化合物的抗癌活性评估的最终产品均已得到鉴定。化合物7a和7b表现出显着的活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2022.23875
• 作为产物：
  描述：

  六氟乙酰丙酮 在 nickel Raney 乙酸酐 、 二乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-amino-3-cyano-4,6-ditrifluoromethyl-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Balicki, Roman; Nantka-Namirski, Pawel, Polish Journal of Chemistry, 1982, vol. 56, # 7/8/9, p. 1125 - 1129

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BALICKI, R.;NANTKA-NAMIRSKI, P., POL. J. CHEM., 1982, 56, N 7-9, 1125-1129
  作者：BALICKI, R.、NANTKA-NAMIRSKI, P.

  DOI：——

  日期：——
• Balicki, Roman; Nantka-Namirski, Pawel, Polish Journal of Chemistry, 1982, vol. 56, # 7/8/9, p. 1125 - 1129
  作者：Balicki, Roman、Nantka-Namirski, Pawel

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Anticancer Activity of Novel Carbohydrazide and Carboxamide Derivatives of Pyridine Fused Heterocyclic Derivatives
  作者：M. Kumara Swamy、K. Bhaskar

  DOI：10.14233/ajchem.2022.23875

  日期：——

  hydrazide derivative reacts with different substituted aromatic aldehydes to produce title carbohydrazide derivatives 6a-h. Pyridopyrimidine carboxylate compound on reaction with aliphatic amine to obtain carboxamide derivatives 7a-e. All the final products evaluated for their anticancer activity, against four human cancer cell lines and promising compounds have been identified. Compounds 7a and 7b exhibits

  以含双三氟甲基的吡啶1为原料，合成了一系列新型杂稠合吡啶衍生物的碳酰肼和甲酰胺衍生物。化合物1经Smiles重排得到化合物2，然后化合物2与乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯(EMME)偶联，进一步与POCl3反应与水合肼反应，得到吡啶并嘧啶酰肼衍生物。该酰肼衍生物与不同取代的芳香醛反应生成标题碳酰肼衍生物6a-h。吡啶并嘧啶羧酸酯化合物与脂肪胺反应得到甲酰胺衍生物7a-e。所有针对四种人类癌细胞系和有前景的化合物的抗癌活性评估的最终产品均已得到鉴定。化合物7a和7b表现出显着的活性。