2-oxo-4,6-bis(trifluoromethyl)-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile | 3335-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-4,6-bis(trifluoromethyl)-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-oxo-4,6-bis(trifluoromethyl)-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 3335-15-7
• 化学式: C₈H₂F₆N₂O
• mdl: MFCD18785322
• 分子量: 256.107
• InChiKey: DGJXLZTURIWFSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-4,6-bis(trifluoromethyl)-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile 在 哌啶 、 hydrazine hydrate 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-N′-(4-fluorobenzylidene)-9-cyano-4-oxo-6,8-bis(trifluoromethyl)-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶稠合杂环衍生物碳酰肼和甲酰胺衍生物的合成及抗癌活性

  摘要：

  以含双三氟甲基的吡啶1为原料，合成了一系列新型杂稠合吡啶衍生物的碳酰肼和甲酰胺衍生物。化合物1经Smiles重排得到化合物2，然后化合物2与乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯(EMME)偶联，进一步与POCl3反应与水合肼反应，得到吡啶并嘧啶酰肼衍生物。该酰肼衍生物与不同取代的芳香醛反应生成标题碳酰肼衍生物6a-h。吡啶并嘧啶羧酸酯化合物与脂肪胺反应得到甲酰胺衍生物7a-e。所有针对四种人类癌细胞系和有前景的化合物的抗癌活性评估的最终产品均已得到鉴定。化合物7a和7b表现出显着的活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2022.23875

文献信息

• Synthesis of novel amide/amino acid functionalized pyrazolo[3,4‐ <i>b</i> ]pyridine derivatives; their anticancer activity and docking studies
  作者：Bhadru Bhukya、Rajashekar Korra、Hanmanthu Guguloth

  DOI：10.1002/jhet.4636

  日期：——

  A series of novel pyrazolo[3,4-b]pyridine amide/amino acid functionalized derivatives 5a–h, 6a–d and 7a, 7b were synthesized respectively from 6-thiophenyl-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine 1. Compound 1 reacted with chloroacetamide in the presence of K2CO3 to form compound 2 (O-tagged acetamide derivative), compound 2 on reaction with hydrazine hydrate in refluxing condition to

  以6-thiophenyl-4-(trifluoromethyl) -1H - pyrazolo [ 3 , 4- b ] pyridin-3-amine 1 . 化合物1在K 2 CO 3存在下与氯乙酰胺反应生成化合物2（O标记的乙酰胺衍生物），化合物2与水合肼在回流条件下反应得到环化的吡唑并吡啶衍生物3，化合物3与溴乙酸乙酯反应得到吡唑并吡啶4的酯衍生物，化合物4在不同条件下与不同的伯胺和氨基酸（脂肪胺、环状仲胺或L-氨基酸）反应得到标题化合物。所有最终合成的化合物5a-h、6a-d和7a、7b都针对四种癌细胞系的抗癌活性进行了筛选，例如 'A549-肺癌 (CCL-185)、MCF7-乳腺癌 (HTB-22)、DU145 —前列腺癌 (HTB-81) 和 HeLa—宫颈癌 (CCL-2)已鉴定出有前途的5c、5e和5h化合物。对于化合物5c , 5e和5h分子对接相互作用已经确定。