N-tert-butyl-N-hydroxyacrylamide | 217465-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butyl-N-hydroxyacrylamide
• 英文别名: N-hydroxy-N-tert-butylacrylamide；N-tert-butyl-N-hydroxyprop-2-enamide
• CAS: 217465-33-3
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: AEUHLOUVTSYTBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyl-N-hydroxyacrylamide 在 diethylzinc 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 potassium carbonate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-endo-N-tert-butyl-N-methoxybicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-Alkoxyacrylamides as Substrates for Enantioselective Diels−Alder Reactions

  摘要：

  [GRAPHICS]The use of N-alkoxyacrylamides as substrates for Lewis acid catalyzed Diels-Alder reactions has been examined. Enantioselectivities up to 92% ee have been achieved using very simple chiral Lewis acids prepared from triisobutylaluminum and 2,2-dimethyl-alpha,alpha,alpha',alpha'-tetra-1-naphthalenyl-TADDOL (1-NaphtTADDOL). The use of Yamamoto's Zn-BINOL, easily prepared from Et2Zn and 1,1'-bi-2-naphthol (BINOL), proved to be even more efficient, and enantioselectivities up to 96% ee were achieved.

  DOI：

  10.1021/ol0257981
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基羟胺盐酸盐 、 丙烯酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以40%的产率得到N-tert-butyl-N-hydroxyacrylamide
  参考文献：
  名称：

  与N-羟基-N-苯基丙烯酰胺的对映选择性Diels-Alder反应。

  摘要：

  [反应：见正文]研究了使用异羟肟酸作为路易斯酸催化的对映选择性Diels-Alder反应的模板。通过将光学纯的联萘酚与3当量的三甲基铝混合而制得的非常简单的手性路易斯酸，可在0℃以高收率（> 96％）催化N-羟基-N-苯基丙烯酰胺与环戊二烯的[4 + 2]环加成反应，并且具有相当好的对映选择性（91％ee）。产物向相应的醇或醛的容易转化使得异羟肟酸中间体特别有用。

  DOI：

  10.1021/ol025799t

文献信息

• Oxidationsverfahren zur Herstellung von Aldehyden und Ketonen in Gegenwart stickstoffhaltiger
  申请人：Consortium für Elektrochemische Industrie GmbH

  公开号：EP0885868A1

  公开（公告）日：1998-12-23

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Vinyl-, Alkinyl-, Aryl- oder Heteroarylaldehyden oder -ketonen aus Vinyl-, Alkinyl-, Aryl- und Heteroarylmethyl- und -methylenverbindungen mit Hilfe eines Mediators und eines Oxidationsmittels, dadurch gekennzeichnet, daß der Mediator ausgewählt ist aus der Gruppe der aliphatischen, heterocyclischen oder aromatischen NO-, NOH- oder Verbindungen.

  本发明涉及一种借助介质和氧化剂从乙烯基、炔基、芳基和杂芳基甲基和亚甲基化合物制备乙烯基、炔基、芳基或杂芳基醛或酮的工艺，其特征在于介质选自脂肪族、杂环族或芳香族的 NO、NOH 或 化合物。
• Verfahren zur Herstellung von Aldehyden und Ketonen
  申请人：Consortium für Elektrochemische Industrie GmbH

  公开号：EP0913382A1

  公开（公告）日：1999-05-06

  Verfahren zur Herstellung von Vinyl-, Alkinyl-, Aryl- oder Heteroarylaldehyden oder -ketonen aus Vinyl-, Alkinyl-, Aryl- oder Heteroarylmethanolen mit Hilfe eines Mediators und eines Oxidationsmittels, dadurch gekennzeichnet, daß der Mediator ausgewählt ist aus der Gruppe der aliphatischen, cycloaliphatischen, heterocyclischen oder aromatischen NO-,NOH- oder Verbindungen.

  一种借助调解剂和氧化剂从乙烯基、炔基、芳基或杂芳基甲醇制备乙烯基、炔基、芳基或杂芳基醛或酮的工艺，其特征在于，调解剂选自脂肪族、环脂族、杂环族或芳香族 NO、NOH 或 化合物。
• Mehrkomponentensystem zum Verändern, Abbau oder Bleichen von Lignin, ligninhaltigen Materialien sowie Verfahren zu seiner Anwendung
  申请人：Consortium für Elektrochemische Industrie GmbH

  公开号：EP0905306A1

  公开（公告）日：1999-03-31

  Die Erfindung betrifft ein Mehrkomponentensystem zum Verändern, Abbauen oder Bleichen von Lignin, ligninhaltigen Materialien oder ähnlichen Stoffen, enthaltend eine Oxidoreduktase und ein für die Oxidoreduktase geeignetes Oxidationsmittel und einen Mediator und mindestens ein enzymatisch wirksames Additiv, das dadurch gekennzeichnet ist, daß der Mediator die Oxidoreduktase und das enzymatisch wirksame Additiv nicht inaktiviert und das enzymatisch wirksame Additiv aus der Gruppe der Hydrolasen der Enzymklasse 3.2.1. ausgewählt ist.

  本发明涉及一种用于改性、降解或漂白木质素、含木质素的材料或类似物质的多组分系统，该系统含有一种氧化还原酶和一种适用于氧化还原酶的氧化剂以及一种调解剂和至少一种酶活性添加剂，其特征在于调解剂不会使氧化还原酶和酶活性添加剂失活，且酶活性添加剂选自酶类 3.2.1 的水解酶组。
• Oxidation system containing a macrocyclic metal complex, the production thereof and its use
  申请人：Vogt Uwe

  公开号：US20060217281A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  Disclosed is an oxidizing system comprising a macrocyclic metal complex, an oxidizing agent and an oxidation-enhancing compound. This oxidizing system is useful under a wide variety of reaction conditions for oxidizing oxidizable substances by contacting the oxidizable substance with the specific oxidizing system. An example of a possible use is in a process for removing excess, unfixed dye from textile materials after a dyeing.

  本发明公开了一种氧化体系，该体系由一种大环金属络合物、一种氧化剂和一种氧化增强化合物组成。这种氧化体系可在多种反应条件下使用，通过将可氧化物质与特定氧化体系接触来氧化可氧化物质。一个可能用途的例子是在染色后从纺织材料中去除多余的未固着染料的工艺中。
• [DE] MEHRKOMPONENTENSYSTEM ZUM VERÄNDERN, ABBAU ODER BLEICHEN VON LIGNIN, LIGNINHALTIGEN MATERIALIEN ODER ÄHNLICHEN STOFFEN SOWIE VERFAHREN ZU SEINER ANWENDUNG<br/>[EN] MULTI-CONSTITUENT SYSTEM FOR MODIFYING, DEGRADING OR BLEACHING LIGNIN, MATERIALS CONTAINING LIGNIN OR SIMILAR SUBSTANCES, AND METHOD FOR USING THE SAME<br/>[FR] SYSTEME A PLUSIEURS COMPOSANTS POUR MODIFIER, DECOMPOSER OU DECOLORER DE LA LIGNINE, DES MATERIAUX A BASE DE LIGNINE OU DES SUBSTANCES ANALOGUES ET PROCEDE PERMETTANT DE L'UTILISER
  申请人：CONSORTIUM FÜR ELEKTROCHEMISCHE INDUSTRIE GMBH

  公开号：WO1998055489A1

  公开（公告）日：1998-12-10

  (DE) Mehrkomponentensystem zum Verändern, Abbau oder Bleichen von Lignin, ligninhaltigen Materialien oder ähnlichen Stoffen, enthaltend a) ggf. mindestens einen Oxidationskatalysator und b) mindestens ein geeignetes Oxidationsmittel und c) mindestens einen Mediator, dadurch gekennzeichnet, daß der Mediator ausgewählt ist aus der Gruppe der N-Alkyl-N-Hydroxy-Amide.(EN) The invention relates to a multi-constituent system for modifying, degrading or bleaching lignin, materials containing lignin, and similar substances, comprising a) optionally, at least one oxidising catalyst and b) at least one suitable oxidising agent and c) at least one mediator. The inventive system is characterised in that the mediator is selected from the group of N-alkyl-N-hydroxy-amides.(FR) L'invention concerne un système à plusieurs composants permettant de modifier, de décomposer ou de décolorer de la lignine, des matériaux à base de lignine ou des substances analogues, qui comprend a) éventuellement au moins un catalyseur d'oxydation et b) au moins un agent d'oxydation approprié et c) au moins un médiateur. Ledit système se caractérise en ce que le médiateur est sélectionné dans le groupe des N-alkyle-N-hydroxy-amides.

  (德文) 液体或固体多组分体系，用于改变、分解或漂白木本、含 lignin 的材料或类似物质，包含：a)至少可选的一种氧化催化装置；b)至少一种合适的氧化试剂；c)至少一种适当的选择标记剂。 说明：这个体系通过使用氧化催化剂、氧化试剂和标记剂来实现氧化反应。标记剂是从 N-甲基- N-羟基-酰胺中选用的，因此它们显示出所需的活性和选择性。由于催化剂和试剂的选择，反应被限定在木本物质的范围，而其他组分的干扰则通过标记剂的选择性接受受到排除。 (英文) The invention relates to a multi-constituent system for modifying, degrading or bleaching lignin, materials containing lignin, and similar substances, comprising a) optionally, at least one oxidising catalyst and b) at least one suitable oxidising agent and c) at least one mediator. The inventive system is characterised in that the mediator is selected from the group of N-alkyl-N-hydroxy-amides. 说明：本发明涉及一种由多组分组成的系统，用于改变 lignin、含 lignin 的物质或类似物质，以及 b) 至少一种合适的氧化试剂和 c) 至少一种适当的选择标记剂来实现氧化反应。该体系通过使用氧化催化剂、氧化试剂和标记剂来实现氧化反应。标记剂是从 N-甲基- N-羟基-酰胺中选用的，因此它们显示出所需的活性和选择性。由于催化剂和试剂的选择，反应被限定在木本物质的范围，而其他组分的干扰则通过标记剂的选择性接受受到排除。 (法文) L'invention concerne un système à plusieurs composants permettant de modifier, de décomposer ou de décolorer de la lignine, des matériaux à base de lignine ou des substances analogues, qui comprend a) éventuellement au moins un catalyseur d'oxydation et b) au moins un agent d'oxydation approprié et c) au moins un médiateur. Ledit système se caractérise en ce que le médiateur est sélectionné dans le groupe des N-alkyle-N-hydroxy-amides.