tris(4-methoxiphenyloxy)borane | 42080-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tris(4-methoxiphenyloxy)borane
• 英文别名: tris(4-methoxyphenyl) borate；tris(4-methoxyphenyl)boroxin；tris(p-methoxyphenyl) borate；B(O-p-methoxphenyl)3；boric acid tris-(4-methoxy-phenyl ester)；B(p-OC6H4OMe)3
• CAS: 42080-75-1
• 化学式: C₂₁H₂₁BO₆
• 分子量: 380.205
• InChiKey: HINNQRWDFVPENI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(4-methoxiphenyloxy)borane 、 1,2,3,4-O-tetraacetyl-α-L-rhamnopyranose 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以78%的产率得到4-methoxyphenyl 2,3,4-tetra-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The catalytic synthesis of aryl O-glycosides using triaryloxyboranes

  摘要：

  Triaryloxyboranes worked as highly reactive glycosyl accepters of glycosyl acetates to afford aryl O-glycosides in excellent yields. A catalytic amount of ytterbium(III) trifluoromethanesulfonate activated the formation reaction of aryl O-glycosidic linkages between the glycosyl acetates and triaryloxyboranes. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00644-x
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 在 oxygenated boron compounds 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 tris(4-methoxiphenyloxy)borane
  参考文献：
  名称：

  一种简单有效的卤化硼乙氧基化催化剂

  摘要：

  容易衍生自硼酸和醇的硼酸酯B（OR）3与碘化物或溴化物结合以催化醇和酚的乙氧基化，提供了良好的收率和狭窄的产品分布。弱亲电试剂[B（OR）3 ]和弱亲核试剂（卤化物）的共同作用使碱敏感醇的乙氧基化。实验提出了通过重要的β-卤代烷氧基中间体进行这一具有重要商业意义的反应的新机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000004
• 作为试剂：
  描述：

  三苯基氧化膦 在 tris(4-methoxiphenyloxy)borane 、 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 三苯基膦 、 二苯基膦
  参考文献：
  名称：

  三芳基硼酸盐促进氧化膦的直接电化学 P(V) 到 P(III) 还原

  摘要：

  三芳基硼酸盐路易斯酸以 37% 的法拉第效率促进三苯基氧化膦 (TPPO) 的 P(V) 中心直接双电子还原到三苯基膦的 P(III) 中心。循环伏安法提供了从 P(V) 到 P(III) 直接还原的洞察力。TPPO 的电化学还原通过一种不寻常的 ECrECi 机制进行，在该机制中，与硼酸三芳基酯的双电子还原缔合复合物中的磷酰基键断裂是速率决定性的。TPPO 还原的速率和法拉第效率通过明智选择硼酸三芳基酯上的取代基来调节，其中三（4-甲氧基苯基）硼酸酯表现出两者最高。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b07149

文献信息

• Regio- and Stereoselective Ring Opening of Enantiomerically Enriched 2-Aryl Oxetanes and 2-Aryl Azetidines with Aryl Borates
  作者：Ferruccio Bertolini、Stefano Crotti、Valeria Di Bussolo、Franco Macchia、Mauro Pineschi

  DOI：10.1021/jo801568a

  日期：2008.11.21

  The regioselective ring opening of 2-aryl-substituted four-membered heterocyclic rings with phenols, including catechol, was achieved by the use of aryl borates in mild and neutral reaction conditions without the aid of any transition metal catalysts. While N-alkyl azetidines were found not to be reactive, optically active N-tosyl azetidines gave the corresponding beta-aryloxy amines in a racemic form

  通过在温和和中性的反应条件下使用硼酸芳基酯而不借助任何过渡金属催化剂，可以实现2-芳基取代的四元杂环与苯酚（包括邻苯二酚）的区域选择性开环。虽然发现N-烷基氮杂环丁烷不具有反应性，但旋光性的N-甲苯磺酰基氮杂环丁烷以消旋形式给出了相应的β-芳氧基胺，因此表明过渡态具有相当大的碳阳离子特性。已显示能够锚定芳基硼酸酯并指导随后的亲核传递的氮杂环丁烷环（即氮杂环丁醇）中羟基的引入确定了主要反转构型的开环过程。当使用对映异构体富集的2-芳基氧杂环丁烷时，观察到的消旋程度有所降低（最高93：通过经由六元过渡态的分子内递送使7 er）合理化，得到具有主要保留构型（即，顺式-立体选择性开环）的β-芳氧基醇。具有适当官能度的所得芳氧基醇可以被环化以得到对映异构体富集的2-芳基-1，5-苯并二氧杂环丁烷。
• A new regio- and stereoselective intermolecular Friedel–Crafts alkylation of phenolic substrates with aryl epoxides
  作者：Ferruccio Bertolini、Paolo Crotti、Franco Macchia、Mauro Pineschi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.138

  日期：2006.1

  A conceptually new regioselective and highly syn-stereoselective intermolecular Friedel–Crafts-type O-alkylation of phenols with aryl epoxides by the use of appropriately substituted aryl borates is reported. The carbon–carbon bond formation occurs in neutral and mild conditions without the need for external Lewis acids or transition metal catalysts.

  概念上的新的区域选择性和高顺式报道通过使用适当取代的芳基硼酸盐的分子间-stereoselective的Friedel-Crafts型芳基的环氧化物酚的O-烷基化。碳-碳键的形成发生在中性和温和条件下，不需要外部路易斯酸或过渡金属催化剂。
• Copper-catalyzed electrophilic amination using N-methoxyamines
  作者：Yutaro Fukami、Takamasa Wada、Tatsuhiko Meguro、Noritaka Chida、Takaaki Sato

  DOI：10.1039/c5ob02167g

  日期：——

  Copper-catalyzed electrophilic amination using functionalizedN-methoxyamines, prepared by nucleophilic addition toN-methoxyamides, is reported.

  使用功能化的N-甲氧胺进行铜催化的电亲合胺化反应，该N-甲氧胺是通过亲核加成到N-甲氧酰胺制备的。
• Thermodynamic Studies and Hydride Transfer Reactions from a Rhodium Complex to BX₃ Compounds
  作者：Michael T. Mock、Robert G. Potter、Donald M. Camaioni、Jun Li、William G. Dougherty、W. Scott Kassel、Brendan Twamley、Daniel L. DuBois

  DOI：10.1021/ja905287q

  日期：2009.10.14

  involves both experimental and theoretical determinations of hydride transfer abilities. Thermodynamic hydride donor abilities (DeltaG(o)(H(-))) were determined for HRh(dmpe)(2) and HRh(depe)(2), where dmpe = 1,2-bis(dimethylphosphinoethane) and depe = 1,2-bis(diethylphosphinoethane), on a previously established scale in acetonitrile. This hydride donor ability was used to determine the hydride donor ability

  这项研究检查了过渡金属氢化物配合物的使用，这些配合物可以由 H(2) 气体的异裂裂解形成 BH 键。具体而言，这些研究的重点是提供一种可靠和定量的方法来确定氢化物何时从过渡金属氢化物转移到三配位 BX(3) (X = OR, SPh, F, H; R = Ph, pC(6) H(4)OMe、C(6)F(5)、(t)Bu、Si(Me)(3)) 化合物将是有利的。这涉及氢化物转移能力的实验和理论确定。确定了 HRh(dmpe)(2) 和 HRh(depe)(2) 的热力学氢化物供体能力 (DeltaG(o)(H(-)))，其中 dmpe = 1,2-双(二甲基膦乙烷) 和 depe = 1 ,2-双(二乙基膦), 在乙腈中建立的规模。这种氢化物供体能力用于确定 [HBEt(3)](-) 在此规模上的氢化物供体能力。[HBEt(3)](-) 和选定的 BX(3) 化合物形成 BEt(3) 和 [HBX(3)](-)
• Facile Regio- and Stereoselective Carbon−Carbon Coupling of Phenol Derivatives with Aryl Aziridines
  作者：Mauro Pineschi、Ferruccio Bertolini、Paolo Crotti、Franco Macchia

  DOI：10.1021/ol060822m

  日期：2006.6.1

  stereoselective direct carbon-carbon coupling of readily available aryl borates with N-protected aryl aziridines provides a method for the synthesis of new 2-(o-hydroxyaryl)-2-aryl ethylamines which can be used, in a novel annulation sequence, to give stereodefined substituted 3-aryl indolines. [reaction: see text]

  易于获得的芳基硼酸酯与N保护的芳基氮丙啶的化学，区域和立体选择性直接碳-碳偶联提供了一种合成新的2-（o-羟基芳基）-2-芳基乙胺的方法，以新颖的环化顺序，得到立体定义的取代的3-芳基二氢吲哚。[反应：看文字]