环丙羧酸,1-氨基-2-(3-羟基苯基)-,(1S-trans)-(9CI) | 3092-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 环丙羧酸,1-氨基-2-(3-羟基苯基)-,(1S-trans)-(9CI)
• 英文名称: (E)-2,3-methano-m-tyrosine
• 英文别名: (1S,2R)-1-Amino-2-(3-hydroxyphenyl)cyclopropanecarboxylic acid；(1S,2R)-1-amino-2-(3-hydroxyphenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 3092-23-7；66135-17-9；74214-40-7；139461-82-8；139461-83-9；139561-05-0；139561-06-1；139561-07-2；139561-08-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: QJIGJBFNKLGGML-SCZZXKLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基二甲基硅氧基)苯甲醛 在 盐酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 236.17h， 生成 环丙羧酸,1-氨基-2-(3-羟基苯基)-,(1S-trans)-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  使用原位生成的重氮化合物非对映选择性合成环丙烷氨基酸。

  摘要：

  描述了一种简单且高产率的制备环丙烷氨基酸的方法。该新方法涉及使用从相应的甲苯磺酰salts盐就地产生的芳基和不饱和重氮化合物对易得的脱氢氨基酸进行一锅环丙烷化。发现热的1，3-偶极环加成反应，接着进行氮挤出，得到具有良好E选择性的环丙烷氨基酸衍生物，而在中四苯基卟啉氯化铁存在下的反应主要产生了相应的Z异构体。在合成（+/-）-（Z）-2,3-methanophenylphenylineine [（+/-）-（Z）-1]，抗帕金森氏菌（+/-）中证明了该方法的合成效用-（E）-2，3-甲基-间-酪氨酸[（+/-）-（E）-2]和天然产物（+/-）-冠状酸[（+/-）-3]。

  DOI：

  10.1021/jo035060c

文献信息

• Inhibition of pig kidney L-aromatic amino acid decarboxylase by 2,3-methano-m-tyrosines
  作者：Saeed Ahmad、Robert S. Phillips、Charles H. Stammer

  DOI：10.1021/jm00086a009

  日期：1992.4

  (E)- and (Z)-2,3-methano-m-tyrosines (9E and 9Z) have been synthesized from a common intermediate, monoester (Z)-1-(ethoxycarbonyl)-2-[3-[(2-methoxyethoxy)methoxy]phenyl] cyclopropanecarboxylic acid (5). Quinine and ephedrine, respectively, were used to resolve their N-tert-butoxycarbonyl (Boc) derivatives. Among the compounds prepared, the (+)-(E)-diastereomer of 9 is the most potent inhibitor of

  外消旋的（E）-和（Z）-2,3-甲基-间-酪氨酸（9E和9Z）都是由一种常见的中间体单酯（Z）-1-（乙氧羰基）-2- [3- [ （2-甲氧基乙氧基）甲氧基]苯基]环丙烷羧酸（5）。奎宁和麻黄碱分别用于拆分其N-叔丁氧羰基（Boc）衍生物。在制备的化合物中，9的（+）-（E）-非对映异构体是L-芳族氨基酸脱羧酶（Dopa脱羧酶）最有效的抑制剂，Ki为22 microM，而（-）-Z-非对映异构体（9Z）秒，Ki = 49 microM。（+）-9E是DDC的强效抑制剂，比其无环类似物Dm-酪氨酸强45倍。
• Diastereoselective Synthesis of Cyclopropane Amino Acids Using Diazo Compounds Generated in Situ
  作者：Luke A. Adams、Varinder K. Aggarwal、Roger V. Bonnert、Bettina Bressel、Russell J. Cox、Jon Shepherd、Javier de Vicente、Magnus Walter、William G. Whittingham、Caroline L. Winn

  DOI：10.1021/jo035060c

  日期：2003.11.1

  E selectivity, while reactions in the presence of meso-tetraphenylporphyrin iron chloride gave predominantly the corresponding Z isomers. The synthetic utility of this process was demonstrated in the synthesis of (+/-)-(Z)-2,3-methanophenylalanine [(+/-)-(Z)-1], the anti-Parkinson (+/-)-(E)-2,3-methano-m-tyrosine [(+/-)-(E)-2], and the natural product (+/-)-coronamic acid [(+/-)-3].

  描述了一种简单且高产率的制备环丙烷氨基酸的方法。该新方法涉及使用从相应的甲苯磺酰salts盐就地产生的芳基和不饱和重氮化合物对易得的脱氢氨基酸进行一锅环丙烷化。发现热的1，3-偶极环加成反应，接着进行氮挤出，得到具有良好E选择性的环丙烷氨基酸衍生物，而在中四苯基卟啉氯化铁存在下的反应主要产生了相应的Z异构体。在合成（+/-）-（Z）-2,3-methanophenylphenylineine [（+/-）-（Z）-1]，抗帕金森氏菌（+/-）中证明了该方法的合成效用-（E）-2，3-甲基-间-酪氨酸[（+/-）-（E）-2]和天然产物（+/-）-冠状酸[（+/-）-3]。