(5aR,6S,6aS)-ethyl 3-((3-(6,7-difluoro-2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-2-methylbenzyl)oxy)-5,5a,6,6a-tetrahydrocyclopropa[4,5]cyclopenta[1,2-c]pyridine-6-carboxylate | 1544741-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (5aR,6S,6aS)-ethyl 3-((3-(6,7-difluoro-2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-2-methylbenzyl)oxy)-5,5a,6,6a-tetrahydrocyclopropa[4,5]cyclopenta[1,2-c]pyridine-6-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2S,3S,4R)-8-[[3-[6,7-difluoro-2-(trifluoromethyl)benzimidazol-1-yl]-2-methylphenyl]methoxy]-9-azatricyclo[4.4.0.02,4]deca-1(10),6,8-triene-3-carboxylate
• CAS: 1544741-28-7
• 化学式: C₂₈H₂₂F₅N₃O₃
• 分子量: 543.493
• InChiKey: QZMVGTJJNQFOSP-AVIJNYRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5aR,6S,6aS)-ethyl 3-((3-(6,7-difluoro-2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-2-methylbenzyl)oxy)-5,5a,6,6a-tetrahydrocyclopropa[4,5]cyclopenta[1,2-c]pyridine-6-carboxylate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (5aR,6S,6aS)-3-((3-(6,7-difluoro-2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-2-methylbenzyl)oxy)-5,5a,6,6a-tetrahydrocyclopropa[4,5]cyclopenta[1,2-c]pyridine-6-carboxylylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIDIABETIC TRICYCLIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES ANTIDIABÉTIQUES

  摘要：

  具有结构公式(I)的新化合物及其药用可接受的盐，是G蛋白偶联受体40（GPR40）的激动剂，可用于治疗、预防和抑制由G蛋白偶联受体40介导的疾病。本发明的化合物可用于治疗2型糖尿病，以及通常与该疾病相关的状况，包括肥胖和脂质紊乱，如混合型或糖尿病性血脂异常、高脂血症、高胆固醇血症和高甘油三酯血症。

  公开号：

  WO2014019186A1
• 作为产物：
  描述：

  (4-bromo-5-vinyl-pyridin-2-yl)-bis-(4-methoxy-benzyl)-amine 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 dirhodium tetraacetate 、 硫酸 、 caesium carbonate 、 silver carbonate 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.25h， 生成 (5aR,6S,6aS)-ethyl 3-((3-(6,7-difluoro-2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-2-methylbenzyl)oxy)-5,5a,6,6a-tetrahydrocyclopropa[4,5]cyclopenta[1,2-c]pyridine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIDIABETIC TRICYCLIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES ANTIDIABÉTIQUES

  摘要：

  具有结构公式(I)的新化合物及其药用可接受的盐，是G蛋白偶联受体40（GPR40）的激动剂，可用于治疗、预防和抑制由G蛋白偶联受体40介导的疾病。本发明的化合物可用于治疗2型糖尿病，以及通常与该疾病相关的状况，包括肥胖和脂质紊乱，如混合型或糖尿病性血脂异常、高脂血症、高胆固醇血症和高甘油三酯血症。

  公开号：

  WO2014019186A1

文献信息

• ANTIDIABETIC TRICYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20140045746A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  Novel compounds of the structural formula (I), and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are agonists of G-protein coupled receptor 40 (GPR40) and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the G-protein-coupled receptor 40. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes mellitus, and of conditions that are often associated with this disease, including obesity and lipid disorders, such as mixed or diabetic dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and hypertriglyceridemia.

  化学结构式（I）的新型化合物及其药学上可接受的盐是G蛋白偶联受体40（GPR40）的激动剂，并可用于治疗、预防和抑制由G蛋白偶联受体40介导的疾病。本发明的化合物可用于治疗2型糖尿病，以及通常与该疾病相关的病症，包括肥胖和脂质异常，如混合或糖尿病性脂质异常、高脂血症、高胆固醇血症和高三酰甘油血症。
• US9527875B2
  申请人：——

  公开号：US9527875B2

  公开（公告）日：2016-12-27
• [EN] ANTIDIABETIC TRICYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES ANTIDIABÉTIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014022528A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  Novel compounds of the structural formula (I), and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are agonists of G-protein coupled receptor 40 (GPR40) and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the G-protein-coupled receptor 40. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes mellitus, and of conditions that are often associated with this disease, including obesity and lipid disorders, such as mixed or diabetic dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and hypertriglyceridemia.

  具有结构公式(I)的新化合物及其药用可接受的盐，是G蛋白偶联受体40（GPR40）的激动剂，可用于治疗、预防和抑制由G蛋白偶联受体40介导的疾病。本发明的化合物可能用于治疗2型糖尿病，以及与该疾病常相关的状况，包括肥胖和脂质紊乱，如混合型或糖尿病性血脂异常、高脂血症、高胆固醇血症和高甘油三酯血症。