ethyl (2Z)-3-[(2-{[(1Z)-3-ethoxy-1-methyl-3-oxoprop-1-enyl]amino}ethyl)amino]but-2-enoate | 23652-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2Z)-3-[(2-{[(1Z)-3-ethoxy-1-methyl-3-oxoprop-1-enyl]amino}ethyl)amino]but-2-enoate
• 英文别名: ethyl 3-{[2-(3-ethoxy-1-methyl-3-oxo-1-propenyl)aminoethyl]amino}-2-butenoate；diethyl N,N'-ethylene-bis(β-aminocrotonate)；diethyl (Z,Z)-3,3'-(ethane-1,2-diyldiimino)-dibut-2-enoate；N,N'-Bis-<1-methyl-2-aethoxycarbonyl-vinyl>-aethylendiamin；Bis-<1-methyl-2-aethoxycarbonyl-vinyl>-aethylendiamin；N,n'-ethylene-bis-[β-amino crotonic acid ethyl ester]；Bis(ethyl-acetoacetate)ethylenediimine；ethyl (Z)-3-[2-[[(Z)-4-ethoxy-4-oxobut-2-en-2-yl]amino]ethylamino]but-2-enoate
• CAS: 23652-55-3
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₄
• 分子量: 284.356
• InChiKey: HMXUQEJOCJENHF-HWAYABPNSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128 °C
• 沸点：
  420.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2Z)-3-[(2-{[(1Z)-3-ethoxy-1-methyl-3-oxoprop-1-enyl]amino}ethyl)amino]but-2-enoate 、 甲基苯醌 在 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以66%的产率得到diethyl 5,5'-dihydroxy-2,2'-dimethyl-1,1'-(ethane-1,2-diyl)di(1H-indole)-3,3'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of Novel Bis(hydrazone) and Bis(indole) Derivatives

  摘要：

  The synthetic potency of (Z,Z)-3,3'-(ethane-1,2-diyldiimino)-dibut-2-enoate (1) as a versatile precursors for the synthesis of novel bis(hydrazone) and bis(indole) derivatives via its reaction with some electrophiles and nitrogen nuclephiles was investigated.

  DOI：

  10.3987/com-08-11615
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 乙二胺 在 tris(trifluoroacetato)bismuth(III) 、 四丁基溴化铵 作用下， 以97%的产率得到ethyl (2Z)-3-[(2-{[(1Z)-3-ethoxy-1-methyl-3-oxoprop-1-enyl]amino}ethyl)amino]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  固定在熔融 TBAB 上的 Bi(TFA)3 催化 β-二羰基化合物的新型烯化

  摘要：

  在催化量的三氟乙酸铋 (III) 固定在作为“绿色”介质的熔融四丁基溴化铵上，在温和条件下成功地进行了多种伯胺的烯化。这种新的催化剂系统是可回收和可重复使用的。一般来说，在四丁基溴化铵中的反应结果由于其产率和反应时间而优于先前在水中获得的结果。关键词：胺、铋化合物、β-二羰基化合物、烯化、离子液体。

  DOI：

  10.1139/v05-021

文献信息

• Efficient Synthetic Method for β-Enamino Esters Catalyzed by Yb(OTf)3 under Solvent-Free Conditions
  作者：Ravi Varala、Sreelatha Nuvula、Srinivas R. Adapa

  DOI：10.1071/ch06239

  日期：——

  esters have been synthesized in moderate to excellent yields by reacting 1,3-dicarbonyl compounds with amines in the presence of catalytic amounts of Yb(OTf)3 (2 mol%). The reaction proceeds smoothly at ambient temperature under solvent-free conditions. The catalyst can be recovered and reused.

  在催化量的 Yb(OTf)3 (2 mol%) 存在下，通过 1,3-二羰基化合物与胺反应，以中等至极好的产率合成了多种 β-烯氨基酯。该反应在环境温度下在无溶剂条件下顺利进行。催化剂可以回收再利用。
• Enamination of β-Dicarbonyl Compounds with Amines
  作者：M. M. Khodaei、A. R. Khosropour、C. Cardel

  DOI：10.1002/jccs.200800032

  日期：2008.2

  Enamination of a wide variety of primary amines was successfully described with excellent chemo-selectivity in the presence of catalytic amounts of β-cyclodextrin in water under mild conditions. Aliphatic amines also reacted efficiently to produce the corresponding enaminones.

  在温和条件下，在水中存在催化量的 β-环糊精的情况下，成功地描述了多种伯胺的烯胺化，具有优异的化学选择性。脂肪胺也有效地反应产生相应的烯胺酮。
• Iodine‐Catalyzed Conversion of β‐Dicarbonyl Compounds into β‐Enaminones Within a Minute Under Solvent‐Free Conditions
  作者：Siddhartha Gogoi、Ranjana Bhuyan、Nabin C. Barua

  DOI：10.1080/00397910500290557

  日期：2005.11.1

  Abstract Synthesis of β‐enaminones from β‐dicarbonyl compounds has been achieved in high yields within a minute using primary and aromatic amines and catalytic amounts of iodine under solvent‐free conditions at room temperature.

  摘要 在室温无溶剂条件下，使用伯胺和芳香胺以及催化量的碘，在 1 分钟内以高产率从 β-二羰基化合物合成 β-烯胺酮。
• An Efficient Method for the Enamination of 1,3-Dicarbonyl Compounds with Ceric Ammonium Nitrate (CAN)
  作者：Li-Ping Mo、Shu-Fen Liu、Wan-Zhi Li

  DOI：10.1002/jccs.200700127

  日期：2007.8

  An efficient method for the enamination of 1,3-dicarbonyl compounds by employing ceric ammonium nitrate (CAN) as the catalyst has been described. A variety of β-amino-α,β-unsaturated ketones and esters have been synthesized in excellent yield within a short reaction time under solvent-free conditions.

  已经描述了一种通过使用硝酸铈铵 (CAN) 作为催化剂来烯化 1,3-二羰基化合物的有效方法。在无溶剂条件下，在很短的反应时间内以优异的收率合成了多种 β-氨基-α,β-不饱和酮和酯。
• Ionic liquid promoted simple and efficient synthesis of β-enamino esters and β-enaminones from 1,3-dicarbonyl compounds – One-pot, three-component reaction for the synthesis of substituted pyridines
  作者：Ganesan Karthikeyan、Paramasivan T Perumal

  DOI：10.1139/v05-186

  日期：2005.10.1

  A facile enamination of 1,3-dicarbonyl compounds with amines has been developed that affords good to excellent yields of β-enamino esters and β-enaminones using Brønsted acidic ionic liquid 1-methylimidazolium trifluoroacetate ([Hmim]⁺Tfa^–) at room temperature. This methodology has been extended for the synthesis of substituted pyridines in excellent yield by a one-pot, three-component reaction of 1,3-dicarbonyl compounds, ammonium acetate, and alkynone in the presence of [Hmim]⁺Tfa^–.Key words: ionic liquid, β-enaminones, β-enamino esters, 1,3-dicarbonyl compounds, amines, pyridines.

  已开发出一种简便的方法，利用Brønsted酸性离子液体1-甲基咪唑三氟乙酸盐([Hmim]⁺Tfa^–)在室温下与胺类化合物进行1,3-二羰基化合物的反应，得到良好至优异产率的β-烯胺酯和β-烯酮。该方法已扩展到通过在[Hmim]⁺Tfa^–存在下进行1,3-二羰基化合物、醋酸铵和炔酮的一锅法三组分反应，以优异产率合成取代吡啶。关键词：离子液体，β-烯酮，β-烯胺酯，1,3-二羰基化合物，胺类，吡啶。