(R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-fluoro-3-nitrophenylalanine methyl ester | 331731-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-fluoro-3-nitrophenylalanine methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-3-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 331731-26-1
• 化学式: C₁₅H₁₉FN₂O₆
• 分子量: 342.324
• InChiKey: SWRCLMGGYPYQFS-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-fluoro-3-nitrophenylalanine methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到D-N-BOC-4-fluoro-3-nitrophenylalanine
  参考文献：
  名称：

  替考拉宁苷元的第一代和第二代全合成

  摘要：

  提供了导致替考拉宁苷元全合成的研究的全部细节。第一代方法的关键要素（来自组成氨基酸的 26 个步骤，总体为 1%）包括将 EFG 三肽前体偶联到常见的万古霉素/替考拉宁 ABCD 环系统和 16 元环的顺序 DE 大环化，形成二芳基醚通过邻氟硝基芳族化合物（80%，3:1 阻转异构体非对映选择）的酚盐亲核芳族取代，然后通过大环内酰胺化（66%）进行 14 元 FG 环闭合。随后的研究提供了更短、更会聚和高度非对映选择性的第二代全合成（22 步，总体 2%）。这是通过改变闭环的顺序来实现的，这样 FG 大环内酰胺化 (95%) 先于 EFG 三肽偶联到 ABCD 环系统和随后的 DE 环闭合。值得注意的是，通过在底物 57 上形成二芳基醚的 DE 大环化，后者是包含完整 FG 环系统的后一种方法中的关键中间体，发生特殊的非对映选择以形成天然阻转异构体 (>10:1, 76%)，没有问题 C(2

  DOI：

  10.1021/ja003835i
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基苄醇 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 N-benzylcinchoninium bromide 、 三溴化磷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-fluoro-3-nitrophenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  糖肽抗生素的合成研究：替考拉宁的16元环三肽（DOEG环）系统的合成

  摘要：

  替考拉宁的16元环状多益环体系，其形成用于终端的羧酸区的结合口袋的合成d -Ala- d经由线性三肽的macroetherification细菌细胞壁的-Ala 20进行说明。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00459-5

文献信息

• Total Synthesis of Teicoplanin Aglycon
  作者：David A. Evans、Jeffrey L. Katz、Gretchen S. Peterson、Tobias Hintermann

  DOI：10.1021/ja011943e

  日期：2001.12.1

  features of these natural products, have prompted extensive investigations into the total syntheses of both vancomycin5 and teicoplanin ( 1).6 In this Communication, we report the total synthesis of teicoplanin aglycon ( 2) from the peptidic subunitsI andII (Scheme 1). One of the major goals in the development of this synthesis has been to incorporate each of the amino acid subunits in their correct oxidation

  Teicoplanin (1),1 于 1978 年从 Actinoplanes teichomyceticus 中分离出来，是包括万古霉素在内的一大类糖肽抗生素的成员。2 替考拉宁和万古霉素是该家族仅有的两个代表，它们在临床上用于治疗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌感染，被认为是对抗这种病原体的最后抗生素。3 出现对这些糖肽 4 治疗具有抗性的细菌菌株 4 以及这些天然产物具有挑战性的结构特征，促使人们对万古霉素 5 和替考拉宁的总合成进行了广泛的调查 (1)。6 在本通讯中，我们报告了总从肽亚基 I 和 II 合成替考拉宁苷元 (2)（方案 1）。这种合成发展的主要目标之一是将每个氨基酸亚基纳入其正确的氧化状态。这一目标现已首次实现。替考拉宁和万古霉素苷元共享一个共同的双环四肽亚基 I，包括氨基酸 4-7（方案 1）。除了在氯化水平上不同的环 6 取代之外，该亚基在整个抗生素家族中在结构上是不
• Synthetic studies towards glycopeptide antibiotics: Synthesis of the 16-membered cyclic tripeptide (DOEG ring) system of teicoplanin
  作者：AV Rama Rao、K Laxma Reddy、A Srinivasa Rao、Tvsk Vittal、MM Reddy、P.L. Pathi

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00459-5

  日期：1996.4

  The synthesis of the 16-membered cyclic DOEG ring system of teicoplanin, which forms the binding pocket for the carboxylate region of terminal D-Ala-D-Ala of the bacterial cell wall via macroetherification of linear tripeptide 20 is described.

  替考拉宁的16元环状多益环体系，其形成用于终端的羧酸区的结合口袋的合成d -Ala- d经由线性三肽的macroetherification细菌细胞壁的-Ala 20进行说明。
• First and Second Generation Total Synthesis of the Teicoplanin Aglycon
  作者：Dale L. Boger、Seong Heon Kim、Yoshiki Mori、Jian-Hui Weng、Olivier Rogel、Steven L. Castle、J. Jeffrey McAtee

  DOI：10.1021/ja003835i

  日期：2001.3.1

  Full details of studies leading to the total synthesis of the teicoplanin aglycon are provided. Key elements of the first generation approach (26 steps from constituent amino acids, 1% overall) include the coupling of an EFG tripeptide precursor to the common vancomycin/teicoplanin ABCD ring system and sequential DE macrocyclization of the 16-membered ring with formation of the diaryl ether via a phenoxide

  提供了导致替考拉宁苷元全合成的研究的全部细节。第一代方法的关键要素（来自组成氨基酸的 26 个步骤，总体为 1%）包括将 EFG 三肽前体偶联到常见的万古霉素/替考拉宁 ABCD 环系统和 16 元环的顺序 DE 大环化，形成二芳基醚通过邻氟硝基芳族化合物（80%，3:1 阻转异构体非对映选择）的酚盐亲核芳族取代，然后通过大环内酰胺化（66%）进行 14 元 FG 环闭合。随后的研究提供了更短、更会聚和高度非对映选择性的第二代全合成（22 步，总体 2%）。这是通过改变闭环的顺序来实现的，这样 FG 大环内酰胺化 (95%) 先于 EFG 三肽偶联到 ABCD 环系统和随后的 DE 环闭合。值得注意的是，通过在底物 57 上形成二芳基醚的 DE 大环化，后者是包含完整 FG 环系统的后一种方法中的关键中间体，发生特殊的非对映选择以形成天然阻转异构体 (>10:1, 76%)，没有问题 C(2