6,7-dimethoxy-2-methylnaphthalene-1,4-dione | 91903-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-2-methylnaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 6,7-Dimethoxy-2-methyl-[1,4]naphthochinon；6,7-dimethoxy-2-methyl-1,4-naphthoquinone
• CAS: 91903-58-1
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: OBUBPDVUFFFDOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C
• 沸点：
  418.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-2-methylnaphthalene-1,4-dione 在 硫酸 、 双氧水 、 silica gel 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2-hydroxy-6,7-dimethoxy-3-methylnaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  从植物的总合成或分离中获得的对二醌B和C及相关萘醌的抗肿瘤活性

  摘要：

  由于它们有希望的抗肿瘤和抗感染活性，二苯并二氢醌属于感兴趣的天然萘醌产品家族。特别地，已显示二oncoquinones A（5）和B（6）对利什曼原虫和多发性骨髓瘤细胞具有高活性，而对正常血细胞没有任何明显的毒性。它们对多发性骨髓瘤细胞系的有效浓度类似于美法仑（melphalan），一种用于B细胞淋巴瘤和多发性骨髓瘤的标准疗法的众所周知的DNA烷基化剂。我们报道了高度氧化的抗肿瘤剂dioncoquinone B（6）的第一个全合成及其新的甚至更高氧化的类似物dioncoquinones C（6）的分离。7），D（8）和E（9），来自pel粉的细胞培养。此外，还合成了这些化合物的几种衍生物，包括二oncoquinone C（7），并创建了一个小的萘醌文库。此外，针对此类化合物进行了首次结构-活性关系（SAR）研究，结果表明，C- 3，C- 5和C- 6的三个羟基中的每一个均需要改善的抗肿瘤作用活性和降低的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.09.012
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢-2H-1-萘酮 在 potassium tert-butylate 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6,7-dimethoxy-2-methylnaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  获取多取代 2-甲基-1,4-萘醌衍生物的区域选择性方法平台：范围和限制

  摘要：

  已经建立了一个合成方法平台，以访问在萘醌核心的芳环上官能化的多取代 3-苄基甲二酮衍生物的重点库。探索了两条主要路线：1）萘酚路线，从 α-四氢萘酮或苯丙酮开始，以及 2）区域选择性 Diels-Alder 反应，从各种二烯和两个 2-溴-5（或 6）-甲基-1,4-苯醌。通过使用黄药介导的自由基加成/环化序列来构建 6-取代的甲萘醌亚基，合成了 6-取代的 2-甲基萘酚。此外，还通过萘酚路线开发了一种有效且简单的新途径，允许从常见的商业支架形成 6 或 7 取代的 3-（取代苄基）甲萘醌区域异构体，有利于阶梯经济。我们以 34 种化合物为例的合成方法允许推导结构-活性关系，用作开发新的抗疟氧化还原活性多取代苄基甲萘二酮衍生物的基础。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600144

文献信息

• [EN] TOTAL SYNTHESIS OF REDOX-ACTIVE 1.4-NAPHTHOQUINONES AND THEIR METABOLITES AND THEIR THERAPEUTIC USE AS ANTIMALARIAL AND SCHISTOMICIDAL AGENTS<br/>[FR] SYNTHÈSE TOTALE DE 1,4-NAPHTOQUINONES PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ D'OXYDO-RÉDUCTION ET DE LEURS MÉTABOLITES ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE COMME AGENTS ANTIPALUDIQUES ET SCHISTOMICIDES
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2012131010A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Naphthoquinones, azanaphthoquinones and benxanthones, their process of synthesis and their use as antimalarial or antischistosomal agents.

  萘醌、氮杂萘醌和苯基蒽醌，它们的合成过程以及它们作为抗疟疾或抗血吸虫药物的用途。
• TOTAL SYNTHESIS OF REDOX-ACTIVE 1.4-NAPHTHOQUINONES AND THEIR METABOLITES AND THEIR THERAPEUTIC USE AS ANTIMALARIAL AND SCHISTOMICIDAL AGENTS
  申请人：Davioud-Charvet Elisabeth

  公开号：US20140121238A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  Naphthoquinones, azanaphthoquinones and benxanthones, their process of synthesis and methods of their use as antimalarial or antischistosomal agents.

  萘醌，氮杂萘醌和苯并蒽醌，它们的合成过程及其作为抗疟疾或抗血吸虫药物的使用方法。
• [EN] PHOTOREDOX RADICAL BENZYLATION PROCESS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE BENZYLATION RADICALAIRE PAR PHOTO-OXYDORÉDUCTION
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2022184904A1

  公开（公告）日：2022-09-09

  The present invention relates to a method for the preparation of a compound having formula (I) wherein: • R1, R2, R3, and R4are in particular H or halogen, • R5is in particular (C1-C6)alkyl, • R6is a group of formula -CH=CH2or a group having formula (II), said method comprising a reacting step carried out under light irradiation in the presence of an iron catalyst, a heteroatomic base, and a HAT agent.

  本发明涉及一种制备式（I）化合物的方法，其中：• R1、R2、R3和R4特别是H或卤素，• R5特别是（C1-C6）烷基，• R6是具有式（II）的基团或具有式-CH=CH2的基团，该方法包括在光照射下，在铁催化剂、杂原子碱和HAT剂的存在下进行反应步骤。
• Epoxides related to dioncoquinone B: Synthesis, activity against multiple myeloma cells, and search for the target protein
  作者：Xia Cheng、Guoliang Zhang、Raina Seupel、Doris Feineis、Daniela Brünnert、Manik Chatterjee、Andreas Schlosser、Gerhard Bringmann

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.056

  日期：2018.9

  Epoxide 2b is an analog of the synthetic intermediate 2a en route to the polyketide-derived antitumoral naphthoquinone dioncoquinone B (1), isolated from cell cultures of the tropical liana Triphyophyllum peltatum (Dioncophyllaceae). Compound 2b was found to induce strong apoptosis in multiple myeloma cells at a concentration (EC50 = 3.5 mu M), distinctly lower than that of 1 and any related analog, without exerting significant toxicity against normal blood cells. Preliminary studies showed that 2b follows different SAR rules as compared to the naphthoquinones. Among the series of synthesized epoxides, 2b was the most active one and was thus, after biotinylation, subjected to mass spectrometry-based affinity capture experiments aiming at the identification of target proteins. The MS data revealed 2b to address proteins that are associated with stress regulation processes which are critical for multiple myeloma cell survival. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Weichert,J. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1964, vol. 29, p. 197 - 205
  作者：Weichert,J. et al.

  DOI：——

  日期：——