2-hydroxy-6,7-dimethoxy-3-methylnaphthalene-1,4-dione | 13261-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxy-6,7-dimethoxy-3-methylnaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 3-hydroxy-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,4-naphthoquinone；O-des-methyl-stoechadone；2-Hydroxy-6,7-dimethoxy-3-methyl-1,4-naphthochinon
• CAS: 13261-42-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O₅
• 分子量: 248.235
• InChiKey: BDYQSAYDRRQIOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-6,7-dimethoxy-3-methylnaphthalene-1,4-dione 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到2,6,7-trihydroxy-3-methylnaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  从植物的总合成或分离中获得的对二醌B和C及相关萘醌的抗肿瘤活性

  摘要：

  由于它们有希望的抗肿瘤和抗感染活性，二苯并二氢醌属于感兴趣的天然萘醌产品家族。特别地，已显示二oncoquinones A（5）和B（6）对利什曼原虫和多发性骨髓瘤细胞具有高活性，而对正常血细胞没有任何明显的毒性。它们对多发性骨髓瘤细胞系的有效浓度类似于美法仑（melphalan），一种用于B细胞淋巴瘤和多发性骨髓瘤的标准疗法的众所周知的DNA烷基化剂。我们报道了高度氧化的抗肿瘤剂dioncoquinone B（6）的第一个全合成及其新的甚至更高氧化的类似物dioncoquinones C（6）的分离。7），D（8）和E（9），来自pel粉的细胞培养。此外，还合成了这些化合物的几种衍生物，包括二oncoquinone C（7），并创建了一个小的萘醌文库。此外，针对此类化合物进行了首次结构-活性关系（SAR）研究，结果表明，C- 3，C- 5和C- 6的三个羟基中的每一个均需要改善的抗肿瘤作用活性和降低的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.09.012
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸甲酯 在 sodium methylate 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 2-hydroxy-6,7-dimethoxy-3-methylnaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Aguinaldo, Alicia M.; Armstrong, James A.; Cannon, Jack R., Australian Journal of Chemistry, 1996, vol. 49, # 2, p. 197 - 203

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Expedient synthesis of 3-hydroxyisoquinolines and 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones via one-pot aryne acyl-alkylation/condensation
  作者：Kevin M. Allan、Boram D. Hong、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1039/b913336d

  日期：——

  A convenient method is disclosed for the synthesis of both 3-hydroxyisoquinolines and 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones from β-ketoesters using a one-pot aryne acyl-alkylation/condensation procedure. When performed in conjunction with a one-step method for the synthesis of the β-ketoester substrates, this method provides a new route to these polyaromatic structures in only two steps from commercially available carboxylic acid starting materials. The utility of this approach is demonstrated in the synthesis of the atropisomeric P,N-ligand, QUINAP.

  公开了一种方便的方法，可以通过一锅法将β-酮酯合成3-羟基异喹啉和2-羟基-1,4-萘醌，采用芳烯酰基-烷基化/缩合步骤。当与一步法合成β-酮酯底物结合进行时，该方法仅需从商业可得的羧酸起始材料出发，通过两个步骤即可提供这些多芳香结构的新路线。该方法的实用性在于合成了具 atropisomer 的 P,N-配体 QUINAP。
• Anti-tumoral activities of dioncoquinones B and C and related naphthoquinones gained from total synthesis or isolation from plants
  作者：Gerhard Bringmann、Guoliang Zhang、Anastasia Hager、Michael Moos、Andreas Irmer、Ralf Bargou、Manik Chatterjee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.09.012

  日期：2011.12

  dioncoquinone B (6) and the isolation of its new, even higher-oxygenated analogs, dioncoquinones C (7), D (8), and E (9), from cell cultures of Triphyophyllum peltatum. In addition, several derivatives of these compounds were synthesized, including dioncoquinone C (7), and a small library of naphthoquinones was created. Furthermore, the first structure-activity relationship (SAR) study on this class of compounds

  由于它们有希望的抗肿瘤和抗感染活性，二苯并二氢醌属于感兴趣的天然萘醌产品家族。特别地，已显示二oncoquinones A（5）和B（6）对利什曼原虫和多发性骨髓瘤细胞具有高活性，而对正常血细胞没有任何明显的毒性。它们对多发性骨髓瘤细胞系的有效浓度类似于美法仑（melphalan），一种用于B细胞淋巴瘤和多发性骨髓瘤的标准疗法的众所周知的DNA烷基化剂。我们报道了高度氧化的抗肿瘤剂dioncoquinone B（6）的第一个全合成及其新的甚至更高氧化的类似物dioncoquinones C（6）的分离。7），D（8）和E（9），来自pel粉的细胞培养。此外，还合成了这些化合物的几种衍生物，包括二oncoquinone C（7），并创建了一个小的萘醌文库。此外，针对此类化合物进行了首次结构-活性关系（SAR）研究，结果表明，C- 3，C- 5和C- 6的三个羟基中的每一个均需要改善的抗肿瘤作用活性和降低的细胞毒性。
• Aguinaldo, Alicia M.; Armstrong, James A.; Cannon, Jack R., Australian Journal of Chemistry, 1996, vol. 49, # 2, p. 197 - 203
  作者：Aguinaldo, Alicia M.、Armstrong, James A.、Cannon, Jack R.、Colegate, Steven M.、Comber, Mark F.、Marchant, Neville G.、Sargent, Melvyn V.

  DOI：——

  日期：——