2-乙氧基-1H-苯并咪唑 | 22219-23-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-乙氧基-1H-苯并咪唑
• 中文别名: 3-[2-(二甲基氨基)乙烯基]-2-吡啶甲腈
• 英文名称: 2-ethoxy-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-ethoxybenzimidazole；2-Ethoxybenzimidazol；2-Aethoxy-benzimidazol；2-ethoxy-1H-benzimidazole
• CAS: 22219-23-4
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• 分子量: 162.191
• InChiKey: XWXQEBMBBDIGOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  170-171 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙氧基-1H-苯并咪唑 在 盐酸 作用下， 生成 2-羟基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Sandmeyer, Chemische Berichte, 1886, vol. 19, p. 2654

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 生成 2-乙氧基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Practical and Convenient Method for the Synthesis of Some Benzimidazoles
  作者：Babak Kaboudin、Minoo Khodamorady、Yaghoub Abedi

  DOI：10.1080/00304948.2013.765294

  日期：2013.3.4

  29 Although these methods are suitable for the synthesis of benzimidazoles, they have drawbacks, such as harsh reaction conditions, low yields, long reaction times, use of Lewis acids and formation of side-products; in some cases, more than one step is required. Therefore, the development of novel efficient, practical, economical, and environmentally benign methods for the synthesis of important and

  1) 在强质子酸 21,22 或路易斯酸催化剂存在下，适当的邻苯二胺与羧酸的反应，23–25 2) 邻苯二胺与腈的反应，26 3) N-乙氧基羰基硫酰胺之间的反应[RC(S)NHCO2Et] 和芳香族 1,2-二胺，27 和 4) 钯催化的邻溴芳脒的分子内芳基化。 28 最近，Wang 和同事开发了一种通过以下反应制备这些化合物的新方法在路易斯酸存在下，邻苯二胺与原酸酯 29 虽然这些方法适用于苯并咪唑的合成，但它们也有缺点，例如反应条件苛刻、产率低、反应时间长、使用路易斯酸和形成副产物产品; 在某些情况下，需要不止一个步骤。所以，
• [EN] SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE CARBOXAMIDES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] BENZIMIDAZOLE CARBOXAMIDES SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：BIAL BIOTECH INVEST INC

  公开号：WO2021055591A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  The invention provides substituted benzimidazole carboxamides and related compounds, compositions containing such compounds, medical kits, and methods for using such compounds and compositions to treat a medical disorder, e.g., cancer, lysosomal storage disorder, neurodegenerative disorder, inflammatory disorder, in a patient.

  这项发明提供了替代苯并咪唑羧酰胺及相关化合物，含有这些化合物的组合物，医疗工具包，以及使用这些化合物和组合物治疗患者的医疗疾病的方法，例如癌症、溶酶体贮积症、神经退行性疾病、炎症性疾病。
• Development of novel benzimidazole-derived neddylation inhibitors for suppressing tumor growth in vitro and in vivo
  作者：Xin Chen、Xi Yang、Fei Mao、Jinlian Wei、Yixiang Xu、Baoli Li、Jin Zhu、Shuaishuai Ni、Lijun Jia、Jian Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112964

  日期：2021.1

  Ubiquitin-like protein neddylation is overactivated in various human cancers and correlates with disease progression, and targeting this pathway represents a valuable therapeutic strategy. Our previous work disclosed an antihypertensive agent, candesartan cilexetic (CDC), serves as a novel neddylation inhibitor for suppressing tumor growth by targeting Nedd8-activating enzyme (NAE). In this study,

  在多种人类癌症中，类似泛素的蛋白质糊化作用过度活化，并且与疾病进展相关，靶向这种途径代表了一种有价值的治疗策略。我们先前的工作公开了一种降压药坎地沙坦酯（CDC），它是一种新型的通过抑制Nedd8激活酶（NAE）抑制肿瘤生长的联糖化抑制剂。在这项研究中，基于铅化合物CDC设计并合成了42种苯并咪唑衍生物，以改善对神经酰胺化的抑制作用和抗癌效果。与CDC相比，最佳苯并咪唑衍生的35在酶法测定中显示出更好的烯丙基化抑制作用（IC 50 = 5.51μM对16.43μM），以及有希望的靶标抑制活性和杀死癌细胞的选择性。细胞机制研究与体内人肺癌细胞A549的肿瘤生长抑制相结合的结果，以及对接模型表明，35有潜力被开发为有前途的联结抑制剂用于抗癌治疗。
• 苯并咪唑类化合物及其医药用途
  申请人：上海中医药大学附属龙华医院

  公开号：CN112745302A

  公开（公告）日：2021-05-04

  本发明涉及药物化学和药物治疗学领域，具体公开了一类苯并咪唑类化合物，其具有式I所示的结构，式I中：R1为H、羟基、C1～C3烷氧基；R2为H、C4～C6元杂环；R3为H、C1～C6直链或支链烷基、C1～C6直链或支链杂烷基、C3～C6元脂肪环，C3～C6元杂环、取代或未取代的芳香环、取代或未取代的芳香杂环，其中所述取代基为氟、氯、溴、甲基、酯基或甲氧基，取代基的个数为0～2的整数。本发明还公开了苯并咪唑类化合物在制备治疗与neddylation通路参与或介导的疾病的药物中的用途，该类化合物可通过抑制Neddylation通路达到对肿瘤疾病的治疗。
• 一种合成氟班色林的新方法
  申请人：湖北大学

  公开号：CN109232434A

  公开（公告）日：2019-01-18

  本发明涉及一种合成氟班色林的新方法，属于有机合成技术领域。本发明分别以三乙醇胺和间氨基三氟甲苯为起始原料，制备了哌嗪中间体；然后以邻苯二胺和原碳酸四乙酯为原料，制备了乙氧基苯并咪唑类中间体；再将制得的哌嗪中间体和苯并咪唑类中间体发生取代反应，以及盐酸脱保护得到目标产物氟班色林。本发明合成步骤少，副产物少，中间产物和目标产物收率均较高，中间产物2‑乙氧基苯并咪唑的收率可达94.2％，目标产物收率可达56.2％，由此可见，本发明克服了现有技术中该物质合成步骤繁琐、且副产物多，目标产物收率较低的缺陷。另外，本发明后处理工艺简单、产物纯度高，经济环保的工业化路线，具有十分广泛的用途和潜在的经济效益。

表征谱图