2-乙氧基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮 | 1914-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-乙氧基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮
• 英文名称: N-ethoxyphthalimide
• 英文别名: N-Ethoxy-phthalimid；2-ethoxyisoindoline-1,3-dione；2-Ethoxy-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-ethoxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 1914-21-2
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• mdl: MFCD00517026
• 分子量: 191.186
• InChiKey: SJKISZSZWWOLCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C
• 沸点：
  305.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345 g/cm3(Temp: 22.4 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙氧基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 O-乙基羟胺
  参考文献：
  名称：

  一系列新型的，含肟醚的吡啶基咪唑啉酮类化合物的合成和抗肠病毒活性。

  摘要：

  合成了一系列新颖的含肟醚的吡啶基咪唑啉酮，并通过噬斑减少试验评估了它们的抗病毒活性。非常有趣的是，这类化合物对人肠病毒特别是肠病毒71（EV71）具有特异性。一些衍生物强烈抑制肠病毒的复制，其活性高于或等同于参考化合物（如A1和A2）的活性。SAR的初步研究表明，在肟醚基团上的烷基接头和烷基取代基的链长在很大程度上影响了这类新型抗病毒剂的体外抗EV71活性。在这一系列合成的化合物中，位于苯氧基环对位（8b）的带有乙基肟醚基的吡啶基咪唑啉酮被鉴定为最有效的肠病毒71抑制剂（IC50 = 0.001 microM），对RD（横纹肌肉瘤）细胞系（CC50）没有明显的细胞毒性作用> 25 microM）。此外，该化合物已显示出针对纳摩尔浓度范围内测试的大多数肠道病毒血清型的广谱活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.07.084
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基苯甲酸 在 copper acetylacetonate 、 草酰氯 、 新铜试剂 、 氧气 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 52.0h， 生成 2-乙氧基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  由链烯烃酰胺制备环状酰亚胺：均相 Cu(II) 催化体系的应用

  摘要：

  提出了一种基于铜的均相催化体系，用于从烯烃束缚酰胺制备酰亚胺。在这里，O 2充当末端氧化剂和廉价且容易获得的氧源。在 100 °C 下，具有适当含氮配体的 Cu( II ) 盐催化C C 键的断裂和 C-N 键的形成。该合成方法在药物合成中具有潜在的应用。此外，放大实验证实了实际适用性。

  DOI：

  10.1039/c9ra10422d

文献信息

• Synthesis of 1,2-amino alcohols via catalytic C–H amidation of sp³ methyl C–H bonds
  作者：Taek Kang、Heejeong Kim、Jeung Gon Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1039/c4cc05655h

  日期：——

  Herein a new synthetic route to 1,2-amino alcohols is presented by using C-H amidation of sp(3) methyl C-H bonds as a key step. Readily available alcohols were employed as starting materials after converting them to removable ketoxime chelating groups. Iridium catalysts were found to be effective for the C-H amidation, and LAH reduction was then used to furnish beta-amino alcohol products.

  在本文中，通过使用sp（3）甲基CH键的CH酰胺化作为关键步骤，提出了一种合成1,2-氨基醇的新途径。在将现成的醇转化为可除去的酮肟螯合基团之后，将现成的醇用作起始原料。发现铱催化剂对于CH的酰胺化是有效的，然后将LAH还原用于提供β-氨基醇产物。
• Site-Tunable C_sp³–H Bonds Functionalization by Visible-Light-Induced Radical Translocation of <i>N</i>-Alkoxyphthalimides
  作者：Chuanyong Wang、Yangyang Yu、Wen-Long Liu、Wei-Liang Duan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03524

  日期：2019.11.15

  bonds has been accomplished through radical translocation and cross-coupling. Upon irradiation with visible light, copper-based photocatalyst [Cu(Xantphos)(dmp)]BF4 enabled cross-coupling of N-alkoxyphthalimides with amino acid esters or amino acids to provide δ-C(sp3)–H alkylated alcohols (31 examples, up to 92% yield) with additive BNDHP or α-C(sp3)–H alkylated alcohols (18 examples, up to 86% yield)

  C（sp 3）–H键的位点可调功能已通过自由基易位和交叉偶联完成。在可见光照射下，铜基光催化剂[Cu（Xantphos）（dmp）] BF 4使N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺与氨基酸酯或氨基酸交叉偶联，从而提供δ-C（sp 3）-H烷基化醇（ 31个实例，添加BNDHP或α-C（sp 3）–H烷基化醇类添加剂（高达92％产率）（18个实例，高达86％产率），具有添加剂DABCO，具有高度区域选择性。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed directed amidation of unactivated C(sp³)–H bonds to afford 1,2-amino alcohol derivatives
  作者：Yi Dong、Jiajing Chen、Heng Xu

  DOI：10.1039/c8cc05637d

  日期：——

  A rhodium-catalyzed directed C(sp3)–H amidation to afford 1,2-amino alcohol oxime derivatives has been developed with good yields and a broad substrate scope. In previous methods for this type of reaction, 1-arylethan-1-ol oxime analogues were challenging substrates owing to strong competition from C(sp2)–H bond activation. This Rh-catalyzed C–H activation method overcomes the limitation of competitive

  已开发出铑催化的定向C（sp 3）-H酰胺化反应以提供1,2-氨基醇肟衍生物，具有良好的收率和广泛的底物范围。在以前的这类反应方法中，由于与C（sp 2）-H键的活化作用强烈竞争，因此1-arylethan-1-ol肟类似物成为具有挑战性的底物。这种Rh催化的C–H活化方法克服了竞争性C（sp 2）–H键活化的局限性。
• Deoxyalkoxyamination of Alcohols for the Synthesis of <i>N</i> -Alkoxy-<i>N</i> -alkylbenzenesulfonamides
  作者：Qi-An Sun、Ze-Hai Lu、Xiao-Qiu Pu、Hui-Lian Hu、Jia-heng Zhang、Xian-Jin Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201800526

  日期：2018.8.7

  A novel protocol for deoxyalkoxyamination of alcohols was developed, accessing a diverse range of N‐alkoxy‐N‐alkylbenzenesulfonamides.

  开发了一种用于醇的脱氧烷氧基胺化​​的新方案，可以使用各种N-烷氧基-N-烷基苯磺酰胺。
• Control of parasites in animals by the use of novel trifluoromethanesulfonanilide oxime ether derivatives
  申请人：Meyer Gerhard Adam

  公开号：US20060063841A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  Novel trifluoromethanesulfonanilide oxime ether compounds useful for controlling endo and/or ectoparasites in the environment are provided, together with methods of making the same, and methods of using the inventive compounds to treat parasite infestations in vivo or ex vivo.

  提供了一种新型三氟甲磺酰苯胺肟醚化合物，可用于控制环境中的内寄生虫和/或外寄生虫，同时提供了制备这些化合物的方法，以及利用这些创新化合物治疗体内或体外寄生虫感染的方法。