2-乙氧基-2-甲基丙酸氯甲酯 | 1000296-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-乙氧基-2-甲基丙酸氯甲酯
• 英文名称: chloromethyl 2-ethoxy-2-methylpropanoate
• 英文别名: chloromethyl 2-methyl-2-ethoxypropanoate；2-ethoxy-isobutyric acid chloromethyl ester
• CAS: 1000296-74-1
• 化学式: C₇H₁₃ClO₃
• 分子量: 180.631
• InChiKey: KODYUJRYYSLSBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215℃
• 密度：
  1.092
• 闪点：
  82℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙氧基-2-甲基丙酸氯甲酯 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到2-ethoxy-isobutyric acid iodomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  PENEM PRODRUGS

  摘要：

  瑟洛佩内姆的口服可利用的前药，例如其溶剂和水合物，其制备、配方和用于治疗和预防哺乳动物（如人类）感染。本摘要不限于该发明。

  公开号：

  US20080009474A1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯 在 Candida antarctica lipase B 、 磺酰氯 、 草酰氯 、 水 、 三乙胺盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-乙氧基-2-甲基丙酸氯甲酯
  参考文献：
  名称：

  实用高效合成2-乙氧基-2-甲基丙酸氯甲酯的开发

  摘要：

  据报道由2-溴异丁酸有效合成2-乙氧基-2-甲基丙酸氯甲基酯。该方法的关键在于四个发展：（i）叔烷基溴的轻度，碱介导的乙醇水解作用；（ii）2-甲基丙烯酸的亚硫酸氢钠吹扫；（iii）通过正式的Pummerer工艺制备硫代甲基酯用DMSO，以及（iv）通过抑制竞争性氯化途径改善了硫代甲基酯向氯代甲基酯的转化。

  DOI：

  10.1021/op1002038

文献信息

• [EN] BETA-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE BÊTA-LACTAMASES
  申请人：VENATORX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017044828A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  Described herein are compounds and compositions that modulate the activity of beta -lactamases. In some embodiments, the compounds described herein inhibit beta-lactamase. In certain embodiments, the compounds described herein are useful in the treatment of bacterial infections.

  本发明描述了能够调节β-内酰胺酶活性的化合物和组合物。在某些实施例中，本发明所描述的化合物可抑制β-内酰胺酶。在某些实施例中，本发明所描述的化合物可用于治疗细菌感染。
• Discovery of VNRX-7145 (VNRX-5236 Etzadroxil): An Orally Bioavailable β-Lactamase Inhibitor for Enterobacterales Expressing Ambler Class A, C, and D Enzymes
  作者：Robert E. Trout、Allison Zulli、Eugen Mesaros、Randy W. Jackson、Steven Boyd、Bin Liu、Jodie Hamrick、Denis Daigle、Cassandra L. Chatwin、Kaitlyn John、Lisa McLaughlin、Susan M. Cusick、William J. Weiss、Mark E. Pulse、Daniel C. Pevear、Greg Moeck、Luigi Xerri、Christopher J. Burns

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00437

  日期：2021.7.22

  acid-containing β-lactamase inhibitor 5 (VNRX-5236). In vitro and in vivo studies demonstrated that 5 restored the activity of the oral cephalosporin antibiotic ceftibuten against Enterobacterales expressing Ambler class A extended-spectrum β-lactamases, class A carbapenemases, class C cephalosporinases, and class D oxacillinases.

  革兰氏阴性菌的主要抗菌素耐药机制是产生 β-内酰胺酶。产生 β-内酰胺酶的多重耐药“超级细菌”的日益出现导致医院急诊科 (ED) 就诊和住院费用增加，因为这些难以治疗的感染需要肠外抗生素治疗细菌。为了解决门诊治疗不足的问题，我们启动了一个迭代计划，将药物化学、生化测试、微生物分析和口服药代动力学评估相结合。先导优化专注于多种更小、更亲脂的活性化合物，然后探索各种其各自前药的口服生物利用度，提供了36(VNRX-7145/VNRX-5236 etzadroxil)，含硼酸的 β-内酰胺酶抑制剂5 (VNRX-5236)的前药。体外和体内研究表明，5恢复了口服头孢菌素抗生素头孢布坦对表达 Ambler A 类超广谱 β-内酰胺酶、A 类碳青霉烯酶、C 类头孢菌素酶和 D 类苯唑西林酶的肠杆菌的活性。
• Beta-lactamase inhibitors
  申请人：VenatoRx Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10399996B2

  公开（公告）日：2019-09-03

  Described herein are compounds and compositions that modulate the activity of beta-lactamases. In some embodiments, the compounds described herein inhibit beta-lactamase. In certain embodiments, the compounds described herein are useful in the treatment of bacterial infections.

  本文描述了调节β-内酰胺酶活性的化合物和组合物。在某些实施方案中，本文所述化合物可抑制β-内酰胺酶。在某些实施方案中，本文所述化合物可用于治疗细菌感染。
• ADAM, FRIEDHELM;BLUMBACH, JURGEN;DURCKHEIMER, WALTER;FISCHER, GERD;MENCKE+
  作者：ADAM, FRIEDHELM、BLUMBACH, JURGEN、DURCKHEIMER, WALTER、FISCHER, GERD、MENCKE+

  DOI：——

  日期：——
• BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  申请人：Venatorx Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3347008A1

  公开（公告）日：2018-07-18