2-methyl-2-ethoxypropionic acid (methylsulfanyl)methyl ester | 1256080-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 2-methyl-2-ethoxypropionic acid (methylsulfanyl)methyl ester
• 英文别名: methylthiomethyl 2-ethoxy-2-methylpropanoate；Methylsulfanylmethyl 2-ethoxy-2-methylpropanoate
• CAS: 1256080-00-8
• 化学式: C₈H₁₆O₃S
• 分子量: 192.279
• InChiKey: ZIEMNJCAWBSPEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-ethoxypropionic acid (methylsulfanyl)methyl ester 在 磺酰氯 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以20.5 g的产率得到2-乙氧基-2-甲基丙酸氯甲酯
  参考文献：
  名称：

  实用高效合成2-乙氧基-2-甲基丙酸氯甲酯的开发

  摘要：

  据报道由2-溴异丁酸有效合成2-乙氧基-2-甲基丙酸氯甲基酯。该方法的关键在于四个发展：（i）叔烷基溴的轻度，碱介导的乙醇水解作用；（ii）2-甲基丙烯酸的亚硫酸氢钠吹扫；（iii）通过正式的Pummerer工艺制备硫代甲基酯用DMSO，以及（iv）通过抑制竞争性氯化途径改善了硫代甲基酯向氯代甲基酯的转化。

  DOI：

  10.1021/op1002038
• 作为产物：
  描述：

  2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯 在 Candida antarctica lipase B 、 草酰氯 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-methyl-2-ethoxypropionic acid (methylsulfanyl)methyl ester
  参考文献：
  名称：

  实用高效合成2-乙氧基-2-甲基丙酸氯甲酯的开发

  摘要：

  据报道由2-溴异丁酸有效合成2-乙氧基-2-甲基丙酸氯甲基酯。该方法的关键在于四个发展：（i）叔烷基溴的轻度，碱介导的乙醇水解作用；（ii）2-甲基丙烯酸的亚硫酸氢钠吹扫；（iii）通过正式的Pummerer工艺制备硫代甲基酯用DMSO，以及（iv）通过抑制竞争性氯化途径改善了硫代甲基酯向氯代甲基酯的转化。

  DOI：

  10.1021/op1002038

文献信息

• 一种甲基硫亚甲基酯类化合物的合成方法
  申请人：南京师范大学

  公开号：CN114426507A

  公开（公告）日：2022-05-03

  本发明公开了一种甲基硫亚甲基酯类化合物的合成方法；该方法在氮气和碱存在的条件下，羧酸化合物和酯化试剂进行反应形成甲基硫亚甲基酯化合物；其中酯化试剂为溴化二甲基锍；碱为有机碱或无机碱，羧酸化合物为对甲氧基苯甲酸、苯环上含有取代基的苯甲酸类衍生物、共轭羧酸、氨基酸以及含其他官能团或杂原子的羧酸化合物；该方法所需原料简单易得，反应条件简便、绿色节能，反应产率高，底物官能团兼容性优异，具有较高的应用价值。