3-(4-isopropoxyphenyl)propionaldehyde | 683746-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-isopropoxyphenyl)propionaldehyde
• 英文别名: 3-[4-(Propan-2-yloxy)phenyl]propanal；3-(4-propan-2-yloxyphenyl)propanal
• CAS: 683746-78-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• mdl: MFCD20336805
• 分子量: 192.258
• InChiKey: YKIQUMLJWSRZCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,5-dimethyl-1,2-oxazol-4-yl)-N-[2-(morpholin-4-yl)ethyl]-2-nitroaniline 、 3-(4-isopropoxyphenyl)propionaldehyde 在 sodium dithionite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以4%的产率得到5-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)-2-[2-(4-isopropoxyphenyl)ethyl]-1-(2-morpholin-4-ylethyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  CREB结合蛋白溴结构域的高选择性抑制剂的基于结构的设计。

  摘要：

  临床前靶标验证需要化学探针，以探询新的生物学靶标和途径。需要CREB结合蛋白（CREBBP）/ EP300溴结构域的选择性抑制剂，以促进阐明与这些重要表观遗传学靶标相关的生物学。特别关注物化性质的药物化学优化为化学探针提供了理想的效价，选择性和渗透性属性。优化过程的重要特征是成功应用基于合理结构的药物设计来解决溴结构域选择性问题（尤其是针对与结构相关的BRD4蛋白）。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01839
• 作为产物：
  描述：

  烯丙醇 、 1-碘-4-异丙氧基苯 在 四丁基氯化铵 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以37%的产率得到3-(4-isopropoxyphenyl)propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  CREB结合蛋白溴结构域的高选择性抑制剂的基于结构的设计。

  摘要：

  临床前靶标验证需要化学探针，以探询新的生物学靶标和途径。需要CREB结合蛋白（CREBBP）/ EP300溴结构域的选择性抑制剂，以促进阐明与这些重要表观遗传学靶标相关的生物学。特别关注物化性质的药物化学优化为化学探针提供了理想的效价，选择性和渗透性属性。优化过程的重要特征是成功应用基于合理结构的药物设计来解决溴结构域选择性问题（尤其是针对与结构相关的BRD4蛋白）。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01839

文献信息

• ANTICANCER 1,3-DIOXANE-4,6-DIONE DERIVATIVES AND METHOD OF COMBINATORIAL SYNTHESIS THEREOF
  申请人：National Guard Health Affairs

  公开号：US20200290975A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  Compounds, methods of synthesis, and methods of cancer treatment by arylidene-1,3-dioxane-4,6-diones. A Meldrum's acid-based chemistry and hybrid solid-liquid method. The method includes protection of ketone and aldehyde components and simultaneous immobilization on the solid phase, introduction of substituents, grafts and derivatives compatible with the protection, detachment and restoration of active carbonyl reactivity, reaction of ketone library with malonate, reacting of the products with the aldehyde library in liquid phase and separation of the products by preparative HPLC.

  芳基亚甲基-1,3-二氧杂环己-4,6-二酮的化合物、合成方法和癌症治疗方法。基于梅尔德鲁姆酸的化学和混合固-液方法。该方法包括对酮和醛组分进行保护并同时固相固定，引入适用于保护的取代基、嫁接和衍生物，分离和恢复活性羰基反应性，将酮库与马隆酸酯反应，将产物与液相中的醛库反应，通过制备性高效液相色谱法分离产物。
• Development of Dimethylisoxazole-Attached Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines as Potent and Selective CBP/P300 Inhibitors
  作者：Alex Muthengi、Virangika K. Wimalasena、Hailemichael O. Yosief、Melissa J. Bikowitz、Logan H. Sigua、Tingjian Wang、Deyao Li、Zied Gaieb、Gagan Dhawan、Shuai Liu、Jon Erickson、Rommie E. Amaro、Ernst Schönbrunn、Jun Qi、Wei Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02232

  日期：2021.5.13

  highly efficient two-step synthetic route for dimethylisoxazole-attached imidazo[1,2-a]pyridine scaffold-containing inhibitors. Our efficient two-step reactions enabled high-throughput synthesis of compounds designed by molecular modeling, which together with structure–activity relationship (SAR) studies facilitated an overarching understanding of selective targeting of CBP/EP300 over non-BET bromodomains

  使用表观遗传溴结构域抑制剂作为抗癌治疗剂已从靶向溴结构域外末端结构域 (BET) 蛋白转变为靶向非 BET 溴结构域。两个最相关的非 BET 溴结构域肿瘤学靶标是环 AMP 反应元件结合蛋白 (CBP) 和 E1A 结合蛋白 P300 (EP300)。为了探索日益增长的 CBP/EP300 兴趣，我们开发了一种高效的二甲基异恶唑连接咪唑的两步合成路线[1,2- a]含吡啶支架的抑制剂。我们高效的两步反应使通过分子建模设计的化合物的高通量合成成为可能，这与结构-活性关系 (SAR) 研究一起促进了对 CBP/EP300 选择性靶向非 BET 溴结构域的总体理解。这导致了一种新的有效和选择性 CBP/EP300 溴结构域抑制剂 UMB298（化合物23，CBP IC 50 72 nM 和溴结构域 4，BRD4 IC 50 5193 nM）的鉴定。我们建立的 SAR 与文献报道的 CBP 抑制剂（如
• Anticancer 1,3-dioxane-4,6-dione derivatives and method of combinatorial synthesis thereof
  申请人：National Guard Health Affairs

  公开号：US11161823B2

  公开（公告）日：2021-11-02

  Compounds, methods of synthesis, and methods of cancer treatment by arylidene-1,3-dioxane-4,6-diones. A Meldrum's acid-based chemistry and hybrid solid-liquid method. The method includes protection of ketone and aldehyde components and simultaneous immobilization on the solid phase, introduction of substituents, grafts and derivatives compatible with the protection, detachment and restoration of active carbonyl reactivity, reaction of ketone library with malonate, reacting of the products with the aldehyde library in liquid phase and separation of the products by preparative HPLC.

  芳基-1,3-二恶烷-4,6-二酮的化合物、合成方法和癌症治疗方法。一种基于 Meldrum 酸的化学和固液混合法。该方法包括保护酮和醛成分并同时固定在固相上，引入与保护、分离和恢复活性羰基反应性兼容的取代基、接枝和衍生物，酮库与丙二酸酯反应，产物与液相中的醛库反应，以及通过制备型高效液相色谱分离产物。
• TAXOID REVERSAL AGENTS FOR DRUG-RESISTANCE IN CANCER CHEMOTHERAPY AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：THE RESEARCH FOUNDATION OF STATE UNIVERSITY OF NEW YORK

  公开号：EP0966456B1

  公开（公告）日：2003-04-02
• EP0966456A4
  申请人：——

  公开号：EP0966456A4

  公开（公告）日：2000-07-26