2-Methylene-4-nitro-octanoic acid ethyl ester | 203645-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Methylene-4-nitro-octanoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-methylidene-4-nitrooctanoate
• CAS: 203645-31-2
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: VWBQCMMVQQFOID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methylene-4-nitro-octanoic acid ethyl ester 以66%的产率得到α-methylene-γ-octalactone
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of exo-Methylene Butyrolactones from Nitroalkanes

  摘要：

  开发了一种多功能的路线用于exo-亚甲基丁内酯，通过采用三步反应序列实现，首先是将一烷基硝基烷1与乙基(2-溴甲基)丙烯酸酯2进行迈克尔加成，然后对得到的硝基衍生物3进行内夫转化，最后对所获得的酮酯4进行内酯化。该方法对酯、C=C双键和羟基等重要官能团具有化学选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16098
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基戊烷 、 2-溴甲基丙烯酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到2-Methylene-4-nitro-octanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of exo-Methylene Butyrolactones from Nitroalkanes

  摘要：

  开发了一种多功能的路线用于exo-亚甲基丁内酯，通过采用三步反应序列实现，首先是将一烷基硝基烷1与乙基(2-溴甲基)丙烯酸酯2进行迈克尔加成，然后对得到的硝基衍生物3进行内夫转化，最后对所获得的酮酯4进行内酯化。该方法对酯、C=C双键和羟基等重要官能团具有化学选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16098

文献信息

• Conjugated Addition Reactions of Nitroalkanes with Electrophilic Alkenes in Aqueous Media
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199802)1998:2<355::aid-ejoc355>3.0.co;2-2

  日期：1998.2

  The Michael reaction of various nitroalkanes 1 with electrophilic alkenes 2 can be performed in NaOH (0.025−0.1 M), without any organic solvent. In many cases the presence of cetyltrimethylammonium chloride (CTACl), as cationic surfactant, produces better results. Good yields of the products 3 are obtained even with hindered, and functionalized starting materials.

  各种硝基烷烃 1 与亲电烯烃 2 的迈克尔反应可以在 NaOH (0.025-0.1 M) 中进行，无需任何有机溶剂。在许多情况下，十六烷基三甲基氯化铵 (CTACl) 作为阳离子表面活性剂的存在会产生更好的结果。即使使用受阻和官能化的起始材料，也能获得良好的产物3产率。
• A New Synthesis of <b><i>exo</i></b>-Methylene Butyrolactones from Nitroalkanes
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica、Damiana Livi

  DOI：10.1055/s-2001-16098

  日期：——

  A versatile route to exo-methylene butyrolactones was developed by employing a three step reaction sequence consisting of Michael addition of primary nitroalkanes 1 to ethyl (2-bromomethyl)acrylate (2), then Nef conversion of the nitro derivatives 3, and subsequent lactonization of the obtained keto esters 4. The method is chemoselective for important functionalities such as ester, C=C double bond and hydroxyl.

  开发了一种多功能的路线用于exo-亚甲基丁内酯，通过采用三步反应序列实现，首先是将一烷基硝基烷1与乙基(2-溴甲基)丙烯酸酯2进行迈克尔加成，然后对得到的硝基衍生物3进行内夫转化，最后对所获得的酮酯4进行内酯化。该方法对酯、C=C双键和羟基等重要官能团具有化学选择性。